1,4-ジヒドロピリジン

1,4-ジヒドロピリジン
名前
	推奨されるIUPAC名 1,4-ジヒドロピリジン
識別子
CAS番号	3337-17-5 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	94619 ;
メッシュ	1,4-ジヒドロピリジン
パブケム CID	104822;
ユニ	7M8K3P6I89 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	ＤＴＸＳＩＤ２０２７４１８５;
	InChI InChI=1S/C5H7N/c1-2-4-6-5-3-1/h2-6H,1H2 キー: YNGDWRXWKFWCJY-UHFFFAOYSA-N ;
	笑顔 C1C = CNC = C1;
プロパティ
化学式	Ｃ; 5H; 7いいえ
モル質量	81.1158 グラムモル−1
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

1,4-ジヒドロピリジン（DHP）は、化学式CH ₂ (CH=CH) _{2 NHの}有機化合物です。親化合物は一般的ではありませんが^[2]、1,4-ジヒドロピリジンの誘導体は商業的にも生物学的にも重要です。普遍的な補因子NADHとNADPHは1,4-ジヒドロピリジンの誘導体です。1,4-ジヒドロピリジンベースの薬剤はL 型カルシウムチャネル遮断薬であり、高血圧の治療に使用されます。1,2-ジヒドロピリジンも知られています。^[3]^[4]

特性と反応

1,4-ジヒドロピリジンの共通の特徴は、2位と6位に置換基が存在することである。ジヒドロピリジンはエナミンであり、そうでなければ互変異性化または加水分解する傾向がある。^{[引用が必要]}

ジヒドロピリジンの主な反応は、酸化されやすいことです。窒素上の置換基として水素を持つジヒドロピリジンの場合、酸化によりピリジンが生成されます。

CH ₂ (CH=CR) ₂ NH → C ₅ H ₃ R ₂ N + H ₂

天然に存在するジヒドロピリジン NADH と NADPH には N-アルキル基が含まれています。そのため、これらを酸化してもピリジンではなく、N-アルキルピリジニウムカチオンが生成されます。

CH ₂ (CH=CR) ₂ NR' → C ₅ H ₃ R ₂ NR' + H ⁻

ハンチエステル

ハンチエステル^[5]

参照

参考文献

^ 「1,4-ジヒドロピリジン - 化合物概要」。Pubchem化合物。米国: 国立バイオテクノロジー情報センター。2005 年 3 月 27 日。識別および関連記録。2011年11 月 1 日に閲覧。
^ Duburs, Gunãrs; Sausins, Alvils (1988). 「環縮合反応による1,4-ジヒドロピリジンの合成」Heterocycles . 27 : 269. doi : 10.3987/REV-87-370 .
^ Stout, David M.; Meyers, AI (1982). 「ジヒドロピリジンの化学における最近の進歩」.化学レビュー. 82 (2): 223–243. doi :10.1021/cr00048a004.
^ Lavilla, Rodolfo (2002). 「ジヒドロピリジンの化学における最近の進歩」. Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1 (9): 1141–1156. doi :10.1039/B101371H.
^ Cheung, Lawrence LW; Styler, Sarah A.; Dicks, Andrew P. (2010). 「1,4-ジヒドロピリジン特権構造の迅速かつ簡便な合成」. Journal of Chemical Education . 87 (6): 628–630. Bibcode :2010JChEd..87..628C. doi :10.1021/ed100171g.

外部リンク

米国国立医学図書館の医学件名標目表(MeSH)におけるジヒドロピリジン

[1] 「1,4-ジヒドロピリジン - 化合物概要」。Pubchem化合物。米国: 国立バイオテクノロジー情報センター。2005 年 3 月 27 日。識別および関連記録。2011年11 月 1 日に閲覧。

[2] Duburs, Gunãrs; Sausins, Alvils (1988). 「環縮合反応による1,4-ジヒドロピリジンの合成」Heterocycles . 27 : 269. doi : 10.3987/REV-87-370 .

[3] Stout, David M.; Meyers, AI (1982). 「ジヒドロピリジンの化学における最近の進歩」.化学レビュー. 82 (2): 223–243. doi :10.1021/cr00048a004.

[4] Lavilla, Rodolfo (2002). 「ジヒドロピリジンの化学における最近の進歩」. Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1 (9): 1141–1156. doi :10.1039/B101371H.

[5] Cheung, Lawrence LW; Styler, Sarah A.; Dicks, Andrew P. (2010). 「1,4-ジヒドロピリジン特権構造の迅速かつ簡便な合成」. Journal of Chemical Education . 87 (6): 628–630. Bibcode :2010JChEd..87..628C. doi :10.1021/ed100171g.