ジブチルトリプタミン

ジブチルトリプタミン
臨床データ
ATCコード	なし;
法的地位
法的地位	DE : NpSG (産業および科学用途のみ); 英国：クラスA;
識別子
	IUPAC名 N-ブチル-N-[2-(1H-インドール-3-イル)エチル]ブタン-1-アミン;
CAS番号	15741-77-2 ;
パブケム CID	27848;
ケムスパイダー	25911 ;
ユニ	電話番号;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID40166255;
化学および物理データ
式	Ｃ18Ｈ28Ｎ2
モル質量	272.436 グラムモル−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
融点	186～188℃（367～370℉）
	笑顔 CCCCN(CCCC)CCC1=CNC2=CC=CC=C21;
	InChI InChI=1S/C18H28N2/c1-3-5-12-20(13-6-4-2)14-11-16-15-19-18-10-8-7-9-17(16)18/ h7-10,15,19H,3-6,11-14H2,1-2H3 ; キー:LZLJUZWFWYEQLY-UHFFFAOYSA-N ;
	（確認する）

N,N-ジブチルトリプタミン( DBT ) は、トリプタミンファミリーに属する幻覚剤です。結晶塩酸塩、油状または結晶性の塩基として存在します。DBT は化学者アレクサンダーシュルギンによって初めて合成され、著書TiHKAL (私が知っていて愛したトリプタミン)で報告されています。シュルギンは DBT を自分ではテストしていませんが、ヒトの投与量「1 mg/kg im 」は有効ですが、 DMTやDETよりは有効性が低いと。^{[1]これは、DBT の有効投与量が 100 mg の範囲になることを示唆しています。この化合物は「}研究用化学物質」として販売されており、他の同様のトリプタミン誘導体よりはやや弱いものの、有効な幻覚剤であることが確認されています。マウスで頭のけいれん反応を引き起こします。 ^[2]

DBT には対称異性体が 4 つ存在し、非対称置換を使用すると合計 10 の異性体になります。これらのうち、n-ブチル類似体の DBT のみがヒトに活性があることが知られています。イソブチル、sec-ブチル、tert-ブチル異性体の DIBT、DSBT、DTBT はテストされたことがなく、シュルギンによって作られたのは DBT と DIBT だけです。

非対称異性体 BIBT、BSBT、BTBT、IBSBT、IBTBT、SBTBT も考えられますが、これまで作られたことはなく、その活性についても予測されていません。シュルギンは、s-ブチル異性体 DSBT は直鎖化合物 DBT よりも強力である可能性があるが、より分岐の多い DIBT と DTBT は置換基のかさ高さのため不活性である可能性が高いと推測しています。ブチルよりも長い鎖の化合物については、作られたことがなく、おそらく不活性です。シュルギンは、モノヘキシル化合物 NHT には活性がないと述べています。しかし、メチルブチルトリプタミンなどの非対称化合物の方が有望であり、さまざまなブチル異性体をメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、またはアリル基と組み合わせることで、幅広い化合物を作ることができます。

参照

参考文献

^ Shulgin A、Shulgin A ( 1997年 9 月)。TiHKAL: The Continuation。カリフォルニア州バークレー: Transform Press。ISBN 0-9630096-9-9. OCLC 38503252.
^ Abiero A、Ryu IS、Botanas CJ、Custodio RJ、Sayson LV、Kim M、他 (2019 年 6 月)。「4 つの新規合成トリプタミン類似体がマウスの前頭前野の頭部痙攣反応を誘発し、5-HTR2a を増加させる」。Biomolecules & Therapeutics。28 : 83–91。doi : 10.4062 / biomolther.2019.049。PMC 6939696。PMID 31230432。

外部リンク

TiHKALエントリー

[TiHKAL-1] Shulgin A、Shulgin A ( 1997年 9 月)。TiHKAL: The Continuation。カリフォルニア州バークレー: Transform Press。ISBN 0-9630096-9-9. OCLC 38503252.

[pmid31230432-2] Abiero A、Ryu IS、Botanas CJ、Custodio RJ、Sayson LV、Kim M、他 (2019 年 6 月)。「4 つの新規合成トリプタミン類似体がマウスの前頭前野の頭部痙攣反応を誘発し、5-HTR2a を増加させる」。Biomolecules & Therapeutics。28 : 83–91。doi : 10.4062 / biomolther.2019.049。PMC 6939696。PMID 31230432。