または-

化学命名法において、nor-は、親化合物から炭素原子1個とそれに伴う水素原子を除去することによって得られる構造類似体を指す接頭辞である。nor-化合物は、CH
₃、 CH
₂、CH基、またはC原子の脱離。接頭辞「nor-」には、環状親化合物のメチレン結合の除去とそれに続く環の縮小も含まれる。（同族列の次の上位メンバーを示す接頭辞「homo- 」は、通常、非環状炭素に限定される）。^{[1] [2] [3]} desmethyl-またはdemethyl-という用語は「nor-」の同義語である。

「Nor」はnormalの略語です。元々、この用語は親化合物の完全に脱メチル化された形態を表すために使用されていました。^[4] 後に、意味は1つのグループの除去に限定されました。norは、norの後に別の接頭辞（たとえばα-）がない限り、間にハイフンを入れずに、語幹名の前に直接書きます。複数のグループが除去される場合は、接頭辞のジノル、トリノル、テトラノルなどが使用されます。接頭辞の前には、消える炭素原子の位置番号（位置番号）が付きます（たとえば2,3-ジノル）。親化合物の元の番号は保持されます。 IUPAC 命名法によれば、この接頭辞はイタリック体で書かれず^[5]、nor とは異なり、di 以上の nor の場合は、カンマで区切られた数字の末尾にハイフンが使用される (たとえば、2,3-ジノル-6-ケト プロスタグランジン F1α は、親化合物 6-ケト プロスタグランジン F1α のベータ酸化によって生成される)。^[6]ただし、ここでは、炭素 1 と 2 は酸化によって失われます。新しい炭素 1 は、親化合物に似た CCOH になり、親化合物から炭素 2 と 3 だけが除去されたように見えます。「ジノル」は、隣接する炭素の還元である必要はありません。たとえば、5-アセチル-4,18-ジノル-レチノイン酸では、4 は環炭素を指し、18 は環の 5 番目の炭素のメチル基を指します。^[3]

一連の異性体内の分岐していない化合物の命名における「nor」の代替使用 (「normal」とも呼ばれる) は廃止されており、IUPAC 名では許可されていません。

おそらく、接頭辞「nor」の使用例として最も古いものは、1867年にA.マティセンとGCフォスターが強酸とオピアン酸の反応に関する出版物で使用したものだ（画像参照）。オピアン酸（C ₁₀ H ₁₀ O _{5 ）は2つのメチル}基  を持つ化合物で、問題の出版物では著者らはこれを「ジメチルノルオピアン酸」と呼んでいた。強酸との反応後、メチル基が1つだけの化合物（C ₉ H ₈ O ₅）が得られた。この部分的に脱メチル化されたオピアン酸を著者らは「メチルノルマルオピアン酸」と呼んだ。完全に脱メチル化された化合物（C ₈ H ₆ O ₅）は「ノルマルオピアン酸」という用語で示され、「ノルオピアン酸」と略された。

同様にマティセンとフォスターは、3つのメトキシ基を持つナルコチンを「トリメチルノルナルコチン」と呼んだ。単数の脱メチル化されたナルコチンは「ジメチルノルナルコチン」、より脱メチル化されたナルコチンは「メチルノルナルコチン」、完全に脱メチル化された形態は「通常のナルコチン」または「ノルナルコチン」と呼ばれた。^[7]

「それ以来、この接頭辞の意味は、1つ以上のメチル基がHに置き換わること、または炭素鎖からCH ₂が消失することを意味するように一般化されました。 」 ^[4]

現時点では、その意味は、親化合物の完全な脱メチル化形態ではなく、親構造から1つの基のみを除去することを意味するように制限されています。^[1]

文献では、「nor」は「次の下位の同族体」と呼ばれることもありますが、この文脈では「同族体」は不正確な用語です。「nor」は、1 つの炭素原子とそれに伴う水素の除去のみを指し、他の単位の除去は指しません。「nor」は 2 つの関連化合物を比較するものであり、同族系列との関係を説明するものではありません。

「nor」はドイツ語の「N o hne Radikal」（ラジカルのない窒素）の頭字語ではないかとされている。当初、イギリスの薬理学者ジョン・H・ガダムはこの説に従ったが^{[8] 、AM・ウールマンのレビュー[9]} に応じて、 ガダムはこの語源の支持を撤回した。^[4] ウールマンは、「N ohne Radikal」はドイツ語の記憶術であり、接頭辞「nor」の本当の意味ではなく、おそらくはバックロニムであると信じていた。これは、「接頭辞norは窒素をまったく含まない多くの化合物に使用されている」という事実と議論の余地がある。[ ^9]

もともと「nor」には曖昧な意味があり、「normal」という用語は、例えばアルカン、アルカノール、一部のアミノ酸など、一連の異性体における分岐のない形を指すこともある。^{[10] [11] [12]}

分岐のないアルカンやアルカノールの名称、例えば「ノルマルブタン」や「ノルマルプロピルアルコール」は現在では使われておらず、^[13] 接頭辞n-が使われるようになったが、「nor」は使われていない。^[14] その他の「通常の」化合物には接頭辞「nor」が付けられた。IUPAC は、ノルロイシンやノルバリンのような古い慣用名を使用しないように推奨している。^[11]異性体化合物に接頭辞を使用することは、1955 年以前にすでに推奨されていなかった。^[10]

• ノルステロイド