デスメトキシヤンゴニン

デスメトキシヤンゴニン
名前
	推奨されるIUPAC名 4-メトキシ-6-[( E )-2-フェニルエテン-1-イル]-2H-ピラン-2-オン
	その他の名前 ( E )-4-メトキシ-6-スチリル-2 H -ピラン-2-オン; 5,6-デヒドロカバイン; 4-メトキシ-6-[( E )-2-フェニルビニル]-2-ピラノン
識別子
CAS番号	15345-89-8 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像; インタラクティブ画像;
チェムBL	チェルノブイリ原子力発電所 ;
ケムスパイダー	4438012 ;
パブケム CID	5273621;
ユニ	F2MBQ8QRUN ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID4033390;
	InChI InChI=1S/C14H12O3/c1-16-13-9-12(17-14(15)10-13)8-7-11-5-3-2-4-6-11/h2-10H,1H3/b8-7+ キー: DKKJNZYHGRUXBS-BQYQJAHWSA-N ; InChI=1/C14H12O3/c1-16-13-9-12(17-14(15)10-13)8-7-11-5-3-2-4-6-11/h2-10H,1H3/b8-7+ キー: DKKJNZYHGRUXBS-BQYQJAHWBF;
	笑顔 COC1=CC(=O)OC(=C1)C=CC2=CC=CC=C2; O=C/1O\C(=CC(\OC)=C\1)\C=C\c2ccccc2;
プロパティ
化学式	Ｃ14Ｈ12Ｏ3
モル質量	228.247 グラムモル−1
外観	白色から淡黄色の粉末
密度	1.18g/mL
融点	148 °C (298 °F; 421 K)
沸点	440 °C (824 °F; 713 K)
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

デスメトキシヤンゴニンまたは5,6-デヒドロカバインは、パイパー・メチスティカム(カバ) 植物に含まれる6 つの主要なカバラクトンのうちの 1 つです。

薬理学

デスメトキシヤンゴニンはモノアミン酸化酵素B（MAO-B）の可逆的阻害剤です。 ^[1]カバは側坐核のドーパミン濃度を高めることができ、 ^[2]デスメトキシヤンゴニンがこの効果に寄与していると考えられます。これは、他のいくつかのカテコールアミンとともに、カバの注意力促進効果の原因である可能性があります。

他の主要なカバラクトンとは異なり、デスメトキシヤンゴニンはGABA _A受容体陽性アロステリックモジュレーターとして作用しないようです。^[3]

デスメトキシヤンゴニンはCYP3A23の誘導に顕著な活性を示した。^[4]

参照

カヴァイン

参考文献

^ Uebelhack, R ; Franke L; Schewe HL (1998 年 9 月)。 「 Piper methysticum Forster 由来のカバピロン強化抽出物 (カバカバ) による血小板 MAO-B の阻害」。Pharmacopsychiatry。31 ( 5): 187–192。doi : 10.1055 / s -2007-979325。PMID 9832350。S2CID 25270815 。
^ Baum, SS; Hill R ; Rommelspacher H (1998 年 10 月)。「ラットの側坐核における神経伝達物質レベルに対するカバ抽出物および個々のカバピロンの効果」。神経精神薬理学および生物学的精神医学の進歩。22 ( 7 ): 1105–1120。doi : 10.1016 /S0278-5846(98)00062-1。PMID 9829291。S2CID 24377397。
^ Boonen, G.; Häberlein, H. (1998). 「純正カバピロンエナンチオマーのGABA-A結合部位への影響」. Planta Medica . 64 (6): 504–506. doi :10.1055/s-2006-957502. PMID 9776662. S2CID 45511040.
^ Ma, Yuzhong; Karuna Sachdeva; Jirong Liu1; Michael Ford; Dongfang Yang; Ikhlas Khan; Clinton Chichester; Bingfang Yan (2004 年 11 月)。「デスメトキシヤンゴニンとジヒドロメチスチシンは、CYP3A23 の誘導に顕著な活性を示す 2 つの主要な薬理学的カバラクトンです」。薬物代謝と配置。32 (11): 1317–1324。doi :10.1124/dmd.104.000786。PMID 15282211。S2CID 43840844 。{{cite journal}}: CS1 maint: 数値名: 著者リスト (リンク)

[1] ^ Uebelhack, R ; Franke L; Schewe HL (1998 年 9 月)。 「 Piper methysticum Forster 由来のカバピロン強化抽出物 (カバカバ) による血小板 MAO-B の阻害」。Pharmacopsychiatry。31 ( 5): 187–192。doi : 10.1055 / s -2007-979325。PMID 9832350。S2CID 25270815 。

[2] ^ Baum, SS; Hill R ; Rommelspacher H (1998 年 10 月)。「ラットの側坐核における神経伝達物質レベルに対するカバ抽出物および個々のカバピロンの効果」。神経精神薬理学および生物学的精神医学の進歩。22 ( 7 ): 1105–1120。doi : 10.1016 /S0278-5846(98)00062-1。PMID 9829291。S2CID 24377397。

[3] Boonen, G.; Häberlein, H. (1998). 「純正カバピロンエナンチオマーのGABA-A結合部位への影響」. Planta Medica . 64 (6): 504–506. doi :10.1055/s-2006-957502. PMID 9776662. S2CID 45511040.

[Ma_2004-4] Ma, Yuzhong; Karuna Sachdeva; Jirong Liu1; Michael Ford; Dongfang Yang; Ikhlas Khan; Clinton Chichester; Bingfang Yan (2004 年 11 月)。「デスメトキシヤンゴニンとジヒドロメチスチシンは、CYP3A23 の誘導に顕著な活性を示す 2 つの主要な薬理学的カバラクトンです」。薬物代謝と配置。32 (11): 1317–1324。doi :10.1124/dmd.104.000786。PMID 15282211。S2CID 43840844 。{{cite journal}}: CS1 maint: 数値名: 著者リスト (リンク)