δ-カジノール

δ-カジノール
名前
	IUPAC名 (1 S ,4 S )-1,6-ジメチル-4-プロパン-2-イル-3,4,4a,7,8,8a-ヘキサヒドロ-2 H -ナフタレン-1-オール
	その他の名前トレオール; 1-エピ-α-カジノール; 1β-カジン-4-エン-10-オール
識別子
CAS番号	19435-97-3 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:156223;
ケムスパイダー	2341398;
パブケム CID	3084311;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	ＤＴＸＳＩＤ００１７３０６１;
	InChI InChI=1S/C15H26O/c1-10(2)12-7-8-15(4,16)14-6-5-11(3)9-13(12)14/h9-10,12-14、 16H,5-8H2,1-4H3/t12-,13-,14-,15+/m0/s1 キー: LHYHMMRYTDARSZ-ZQDZILKHSA-N; InChI=1/C15H26O/c1-10(2)12-7-8-15(4,16)14-6-5-11(3)9-13(12)14/h9-10,12-14、 16H,5-8H2,1-4H3/t12-,13-,14-,15+/m0/s1 キー: LHYHMMRYTDARSZ-ZQDZILKHBP;
	笑顔 CC1=C[C@]2([H])[C@@](CC1)([H])[C@](C)(O)CC[C@H]2C(C)C;
プロパティ
化学式	Ｃ; 15H; 26お
モル質量	222.37グラム/モル
外観	白い結晶の針
融点	138～139 °C (280～282 °F; 411～412 K)
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

δ-カジノールは有機化合物で、多くの植物や一部の動物、微生物によって生成されるセスキテルペノイドアルコールです。イソプロピルエーテルとエタノールに溶ける白色の結晶性固体です。α-カジノールのエピマーです。

δ-カジノールは、自然界では接頭辞(+)-および(−)-で区別される2つのエナンチオマーのいずれかとして存在します。^[1]^{[2] (+)-異性体は、1922年にE. Shinozakiにより}Torreya nuciferaの葉から同定され、当初はtorreyolと命名されました。^[1] (−)-異性体は、1951年にHaagen-SmitらによりPinus albicaulusから単離され、最初にalbicaulolと呼ばれました。^[1]その構造は1970年にLars Westfeltにより決定されました。^[2] δ-カジノールには、構造が確認される前は、様々な生物学的起源に基づいて、(+)-δ-カジノールがセスキゴヨル、(−)-δ-カジノールがピルゲロールなど、他の名前が付けられていました。^[2]^[3]ランベルトールは、(+)-δ-カジノールまたは(−)-δ-カジノールのいずれかであると考えられています。^[2]セドレラノールは当初(−)-δ-カジノールと同一であると考えられていたが、後にτ-カジノールの構造を持つことが確認された。^[4]

発生

δ-カジノールは、モルト寒天培地で培養された菌類キシロボルス・フラスチュラタスによって長い白い針葉として生産されます。^[5]また、多くの針葉樹にも存在し、^[1]および他の多くの生物にも存在します。

アキレア・ミレフォリウム（6％）^[6]
セドレラ・オドラータ^[1]
クリトシベ・イルデンス（キノコ）^[3]
コパイフェラ・マルチジュガ（1%;コパイバオイルの香りの主成分）^[7]
Dictyopteris divaricata (褐藻) ^[1]
プレベジュス・アルギログノモン（蝶、フェロモンの役割を果たす）^[8]

参照

α-カジノール
τ-カジノール

参考文献

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