Loading article…
| |
| 名前 | |
|---|---|
| IUPAC名
5,13,17-トリヒドロキシ-4-(ヒドロキシメチル)-7,12-ジメチル-2,10,16-トリオキサテトラシクロ[9.7.0.0 3,8 .0 14,18 ]オクタデカ-1(11),3(8),4,6,12,14(18)-ヘキサエン-9,15-ジオン
| |
| 識別子 | |
3Dモデル（JSmol）
|
|
パブケム CID
|
|
| |
| |
| プロパティ | |
| Ｃ18Ｈ14Ｏ9 | |
| モル質量 | 374.301 グラムモル−1 |
| 融点 | 280～300 °C (536～572 °F; 553～573 K) |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
インフォボックス参照
| |
コノルスティクチン酸は、デプシドンとして知られる化学物質の構造クラスに属する有機化合物で、いくつかの属の多くの地衣類種に二次代謝物として存在します。
歴史
コノルスティク酸は、1971年にチシタ・カルバーソンとウィリアム・カルバーソンによって、ディプロシステス地衣類の化学分析から初めて特定され命名されました。彼らはそれを「おそらくβ-オルシノールデプシドン」と表現し、地衣類の中でノルスティク酸と一緒によく存在することを指摘しました。[1]その構造は、地衣類のペルツサリア・プソイドコラリナから精製された化合物のスペクトル分析と元素分析に続いて、1980年に発表されました。[2]翌年、ジョン・エリックスとラブンミ・ラジデは、前駆体であるノルスティク酸から数段階に分けて合成することで構造を裏付けました。彼らはまた、ノルスティク酸にトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウムを加えて直接還元するか、触媒還元することでコノルスティク酸が得られることも示しました。[3] 1981年、チシタ・カルバーソンとその同僚は、コンノルスティクチン酸を標準的な薄層クロマトグラフィーのプロトコルで単離することが難しいと報告した。これは、使用する溶媒系によっては、コンノルスティクチン酸やクリプトスティクチン酸などの関連物質と共溶出するためである。彼らは、コンノルスティクチン酸はスティクチン酸やノルスティクチン酸との化学反応において共通または一定のサテライト化合物である可能性があり、これまでのコンノルスティクチン酸の報告の多くはクリプトスティクチン酸との誤認であった可能性があると示唆した。[4]
プロパティ
コノルスチクチン酸は、デプシドンと呼ばれる化合物のクラスに属します。そのIUPAC 名は、5,13,17-トリヒドロキシ-4-(ヒドロキシメチル)-7,12-ジメチル-2,10,16-トリオキサテトラシクロ[9.7.0.0 3,8 .0 14,18 ]オクタデカ-1(11),3(8),4,6,12,14(18)-ヘキサエン-9,15-ジオンです。赤外線スペクトルにおける吸収極大 (λ max )は、1250、1292、1445、1610、1710、1745、および 3400 cm -1 です。コノルスチクチン酸の分子式は C 19 H 14 O 9 で、分子量は 374.29 グラム/モルです。精製された結晶形態では、その予測融点は280〜300℃（536〜572℉）である。[5]
発生
コノルスティクチン酸が単離されている地衣類の属には、Bryoria [ 6] 、Buellia [7] 、Cladonia [8] 、Cratiria [9] 、Diorygma [10] 、Graphis [11] 、Paraparmelia [ 12] 、Parmotrema [4] 、Pertusaria [2] 、Usnea [13]、Xanthoparmelia [14]などがあります。
参考文献
- ^ Culberson, Chicita F.; Culberson, William Louis (1971). 「地衣類属 Diploschistesのいくつかの種の化学」Mycologia . 63 (2): 422–426. doi :10.1080/00275514.1971.12019122. PMID 5576435.
- ^ ab O'Donovan, Donal G.; Roberts, George; Keogh, Myles F. (1980). 「β-オルシノールデプシドン、コノルスティク酸およびコンサラジン酸の構造」. Phytochemistry . 19 (11): 2497–2499. Bibcode :1980PChem..19.2497O. doi :10.1016/S0031-9422(00)91070-7.
- ^ エリックス、JA;ラジデ、L. (1981)。 「コノルスティク酸の構造。地衣類Lecidea aspidulaからのデプシドン」。オーストラリア化学ジャーナル。34 (3): 583–586。土井：10.1071/CH9810583。
- ^ ab Culberson, Chicita F.; Culberson, William Louis; Johnson, Anita (1981). 「β-オルシノールデプシドンの標準化TLC分析」The Bryologist . 84 (1): 16–29. doi :10.2307/3242974. JSTOR 3242974.
- ^ Huneck, Siegfried (1996).地衣類物質の同定. ベルリン、ハイデルベルク: Springer Berlin Heidelberg. pp. 318–319. ISBN 978-3-642-85245-9. OCLC 851387266.
- ^ Boluda, Carlos G.; Rico, Víctor J.; Crespo, Ana; Divakar, Pradeep K.; Hawksworth, David L. (2015). 「中央スペインの山岳地帯のBryoria fuscescens s. lat. の個体群の分子配列データはハプロタイプとケモタイプの不一致を示している」The Lichenologist . 47 (5): 279–286. doi :10.1017/S0024282915000274. S2CID 91057990.
- ^ Elix, John A. (2016). 「南太平洋の島々から発見されたブエロイド地衣類の新種と新記録」Telopea . 19 : 1–10. doi :10.7751/telopea9265.
- ^ セプルベダ、ベアトリス;コルネホ、アルベルト。バルセナス・ペレス、ダニエラ。チェル、ホセ。アレチェ、カルロス (2022)。 「南極地衣類 Cladonia metacorallifera から UHPLC-PDA/ESI/ORBITRAP/MS/MS によって同定および特性評価された 2 つの新しいフマルプロトセトラン酸ラクトン」。別れ。9 (2): e41。土井：10.3390/分離9020041。
- ^ Elix, John A. (2014). 「オーストラリアにおける地衣類属 Cratiria （Physciaceae、子嚢菌門）の新種と新記録」Telopea . 16 :141–148. doi :10.7751/telopea20147894.
- ^ フォイアーシュタイン、シャーリー・クーニャ;クーニャ＝ディアス、イアン・ポーラ・レゴ。アプトルート、アンドレ。エリアサロ、シオナラ。カセレス、マルセラ・ウヘニア・ダ・シルバ（2014）。 「ブラジル産の 3 つの新しいDiorygma ( Graphidaceae ) 種、改訂されたワールド キー付き」。苔癬学者。46 (6): 753–761。土井：10.1017/S002428291400036X。S2CID 86972939。
- ^ Barcenas Peña, Alejandrina; LüCking, Robert; Miranda-GonzáLez, Ricardo; Herrera-Campos, María de los Angeles (2014). 「メキシコ産Graphis (子嚢菌門: 口生菌目: Graphidaceae) の新種 3 種、2009 年から 2013 年までに記載された 41 種の分類キー エントリの更新」The Lichenologist . 46 (1): 69–82. doi :10.1017/S0024282913000637. S2CID 87350904.
- ^ Elix, JA; Johnston, J. (1986). 「 オーストラリアとニュージーランド産のParaparmelia （地衣類化した子嚢菌類）の新種」 Brunonia . 9 (2): 139–153. doi :10.1071/BRU9860139.
- ^ dela Cruz, Thomas Edison E.; Timbreza, Lawrence P.; Sangvichien, Ek; Notarte, Kin Israel R.; Santiago, Krystle Angelique A. (2023). 「フィリピン産ウスネア属菌類5種の抗菌活性と代謝プロファイルの比較研究」。Journal of Fungi . 9 (11): e1117. doi : 10.3390/jof9111117 . PMC 10672636 . PMID 37998922.
- ^ Elix, JA; Armstrong, PM (1983). 「 オーストラリアとニュージーランド産のParmelia 亜属Xanthoparmelia (地衣類)のさらなる新種」. Australian Journal of Botany . 31 (5): 467–483. doi :10.1071/BT9830467.