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オーストラリア人の両親のもとアルジェで生まれたアレンは、イギリス、ベトナム、日本、フランス、オーストラリアで教育を受けた。[ 1 ] [ 2 ] 1975年にニューサウスウェールズ大学をフランス語の学士号（最優等、大学メダル）で卒業し、エクス＝アン＝プロヴァンス大学とコレージュ・ド・フランスで文学修士号（Maîtrise ès lettres）を取得するための奨学金を得た。 [ 2 ]アレンは1983年にレッドファーンのパフォーマンススペースの初代マネージャーとなった。[ 2 ] [ 3 ] 1992年にシドニー大学で博士号を取得した。[ 1 ]
彼は1987年から1991年までシドニー・モーニング・ヘラルド紙の美術評論家を務め、2005年から2008年まではオーストラリアン・フィナンシャル・レビュー紙の美術評論家を務めた。2008年からは、定期的に美術評論家が寄稿する最後の主要日刊紙であるジ・オーストラリアン紙の全国美術評論家を務めている。
アレンは1997年から2008年まで国立美術学校で美術史と美術理論を教えていました。2009年からはシドニー・グラマー・スクールの学術拡張担当上級教師を務め、古典ギリシャ語、ラテン語、上級美術史を教えています。[ 4 ] 2019年にはニューサウスウェールズ州立図書館評議会（州立図書館）の理事に3年の任期で任命されました。 [ 4 ]
アレンは作品やアーティストの批評において、職人技、技術、形式的および美的特質を強調している。彼は「味気ない装飾的な表面」を嘆き、特に美術館の壁面キャプションに表れている「疑似政治的な現代美術」を指摘している。[ 5 ]アーチボルド賞によく出品されるような大型の肖像画は、彼の批評の常連対象である。[ 6 ]
アレンは第二次世界大戦の少将アーサー・サミュエル・“タビー”・アレンの孫であり、小説家・短編作家ロバート・アレンの息子、詩人・パフォーマー・映画監督リチャード・ジェームズ・アレンの兄弟である。[ 7 ]彼はオーストラリアの受賞歴のある画家ミシェル・ヒスコックと結婚している。[ 2 ]彼女が描いたアレンの肖像画は2022年のアーチボルド賞に出品された。[ 3 ] [ 8 ]