クロルプロエタジン

クロルプロエタジン
名前
	推奨されるIUPAC名 3-(2-クロロフェノチアジン-10-イル) -N , N-ジエチルプロパン-1-アミン
	その他の名前 RP-4909
識別子
CAS番号	84-01-5 ; 4611-02-3 ( HCl ) ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェムBL	番号: ;
ケムスパイダー	59173 ;
ECHA 情報カード	100.001.373
ケッグ	D07308 ;
パブケム CID	65750;
ユニ	960NX27Z07 ; 520P4U8V2Z (塩酸) ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID80232882;
	InChI InChI=1S/C19H23ClN2S/c1-3-21(4-2)12-7-13-22-16-8-5-6-9-18(16)2 3-19-11-10-15(20)14-17(19)22/h5-6,8-11,14H,3-4,7,12-13H2,1-2H3 キー: DBOUGBAQLIXZLV-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C19H23ClN2S/c1-3-21(4-2)12-7-13-22-16-8-5-6-9-18(16)2 3-19-11-10-15(20)14-17(19)22/h5-6,8-11,14H,3-4,7,12-13H2,1-2H3 キー: DBOUGBAQLIXZLV-UHFFFAOYAP;
	笑顔 Clc2cc1N(c3c(Sc1cc2)cccc3)CCCN(CC)CC;
プロパティ
化学式	C 19 H 23塩素2 S
モル質量	346.91732 グラム/モル
薬理学
ATCコード	N05AA07 ( WHO )
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

クロルプロエタジンは、ニューリプレジというブランド名で販売されており、筋弛緩剤または精神安定剤と言われるフェノチアジン系の薬剤で、ヨーロッパでは筋肉痛の治療のための外用クリームとして販売されています。^[1]^[2]^[3]^[4]^[5]光アレルギー性接触皮膚炎と関連付けられています。^[6]^[7]

合成

クロルプロエタジンはジフェニルスルフィド誘導体から合成できます。一般的なスキームは十分に柔軟で、いくつかのステップの順序を入れ替えることもできます。

このように、2-(2-ブロモフェニルスルファニル)-5-クロロアニリン[105790-02-1]( 1 )を3-クロロ-1-ジエチルアミノプロパン[104-77-8]( 2 )でアルキル化すると中間体( 3 )が得られる。上記と同様に芳香族求核置換反応で閉環すると抗精神病薬クロルプロエタジン( 4 )が得られる。

最後のステップでは銅粉末を使用し、ウルマン縮合（つまりゴールドバーグ反応）の一種となります。

参考文献

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[JohansenFrosch2010-7] Johansen JD、Frosch PJ、Lepoittevin JP (2010 年 9 月 29 日)。皮膚炎に連絡してください。シュプリンガーのサイエンス＆ビジネスメディア。 373ページ–。ISBN 978-3-642-03827-3。

[8] US 2769002、Buisson P、Gailliot P、「フェノチアジン化合物の調製」、1956年10月30日発行、Rhône-Poulencに譲渡