クロロアセトニトリル

クロロアセトニトリル
名前
	推奨されるIUPAC名クロロアセトニトリル
	その他の名前 α-クロロアセトニトリル
識別子
CAS番号	107-14-2;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:82416;
チェムBL	番号:;
ケムスパイダー	7568;
ECHA 情報カード	100.003.153
EC番号	203-467-0;
ケッグ	C19360;
パブケム CID	7856;
RTECS番号	AL8225000;
ユニ	CN524K9DXD;
国連番号	2668
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID7021524;
	InChI InChI=1S/C2H2ClN/c3-1-2-4/h1H2 キー: RENMDAKOXSCIGH-UHFFFAOYSA-N;
	笑顔 C(C#N)Cl;
プロパティ
化学式	C 2 H 2 Cl N
モル質量	75.50 グラムモル−1
外観	無色の液体
密度	1.193 g·cm −3
沸点	123～124 °C (253～255 °F; 396～397 K)
危険
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	危険
危険有害性情報	H301、H311、H331、H411
注意事項	P261、P264、P270、P271、P273、P280、P301+P310 、P302+P352、P304 +P340、P311、P312、P321、P322、P330、P361、P363、P391、P403+P233、P405、P501
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

クロロアセトニトリルは、化学式ClCH _{2 CNで表される}有機化合物です。無色の液体で、アセトニトリル（CH ₃ CN）のHをClに置き換えることで生成されます。実際には、クロロアセトアミドの脱水反応によって生成されます。^[1] この化合物はアルキル化剤であるため、^[2]慎重に取り扱われます。

クロロアセトニトリルは、アセトニトリルと一塩化硫黄の反応によっても生成される。2回目の塩素化でジクロロアセトニトリルが得られ、一塩化硫黄との環化付加により4,5-ジクロロ-1,2,3-ジチアゾリウムクロリドが得られる。^[3]

Cl ₂ CHCN + S ₂ Cl ₂ → [S ₂ NC ₂ Cl ₂ ]Cl + HCl

参考文献

^ Reisner, DB; Horning, EC (1950). 「クロロアセトニトリル」.有機合成. 30:22 . doi :10.15227/orgsyn.030.0022.
^ Lebeuf, Raphaël; Berlande, Muriel; Robert, Frédéric; Landais, Yannick (2009). 「バーチ還元アルキル化 (BRA) による (3,5-ジメトキシ-1-フェニル-シクロヘキサ-2,5-ジエニル)-アセトニトリルの調製」。有機合成。86 :1。doi : 10.15227 / orgsyn.086.0001。
^ Rees, Charles W. (1992). 「多硫黄-窒素複素環化学」.複素環化学ジャーナル. 29 (3): 639–651. doi :10.1002/jhet.5570290306.

参照

ハロゲン化

[1] Reisner, DB; Horning, EC (1950). 「クロロアセトニトリル」.有機合成. 30:22 . doi :10.15227/orgsyn.030.0022.

[2] Lebeuf, Raphaël; Berlande, Muriel; Robert, Frédéric; Landais, Yannick (2009). 「バーチ還元アルキル化 (BRA) による (3,5-ジメトキシ-1-フェニル-シクロヘキサ-2,5-ジエニル)-アセトニトリルの調製」。有機合成。86 :1。doi : 10.15227 / orgsyn.086.0001。

[Rees-3] Rees, Charles W. (1992). 「多硫黄-窒素複素環化学」.複素環化学ジャーナル. 29 (3): 639–651. doi :10.1002/jhet.5570290306.