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ブロモアセトンは、化学式C H 3 C O CH 2 Brで表される有機化合物です。無色の液体ですが、不純物を含むものは黄色や褐色を呈します。催涙剤として作用し、他の有機化合物 の前駆体でもあります。
ハワイ諸島近辺の海藻(Asparagopsis taxiformis )の精油には、ブロモアセトンが(1%未満)含まれている。[ 2 ]
ブロモアセトンは市販されており、酸化マグネシウムで安定化されている場合もある。19世紀に初めて記述され、N. ソコロフスキーによるものとされている。[ 3 ]

ブロモアセトンは、臭素とアセトンを触媒酸とともに反応させることで調製される。 [ 4 ]すべてのケトンと同様に、アセトンは酸または塩基の存在下でエノール化する。その後、α炭素は臭素による求電子置換反応を受ける。この方法の主な問題点は、過剰臭素化により、ジブロモ化およびトリブロモ化生成物が生じることである。塩基が存在する場合は、ハロホルム反応により、代わりにブロモホルムが得られる。[ 5 ]
これは第一次世界大戦で化学兵器として使用され、イギリスではBA 、ドイツではB-Stoff(ヴァイスクロイツ)と呼ばれていました。毒性が強いため、暴動鎮圧剤としてはもはや使用されていません。ブロモアセトンは有機合成において汎用性の高い試薬です。例えば、水酸化ナトリウム水溶液との反応によりヒドロキシアセトンの前駆体となります。 [ 6 ]