2,2'-ビチオフェン

2,2'-ビチオフェン
名前
	推奨されるIUPAC名 2,2′-ビチオフェン
	その他の名前 2,2′-ビスチオフェン、2,2′-ジチエニル、2,2′-ビチエニル、2-(2-チエニル)チオフェン
識別子
CAS番号	492-97-7;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	61428;
ECHA 情報カード	100.007.062
EC番号	207-767-2;
パブケム CID	68120;
ユニ	8CTS9HJ7L6 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID8060084;
	InChI InChI=1S/C8H6S2/c1-3-7(9-5-1)8-4-2-6-10-8/h1-6H キー: OHZAHWOAMVVGEL-UHFFFAOYSA-N; InChI=1/C8H6S2/c1-3-7(9-5-1)8-4-2-6-10-8/h1-6H キー: OHZAHWOAMVVGEL-UHFFFAOYAB;
	笑顔 c1cc(sc1)c2cccs2;
プロパティ
化学式	Ｃ8Ｈ6Ｓ2
モル質量	166.26 グラムモル−1
外観	無色の結晶
密度	1.44 g/cm3 [
融点	31.1 °C (88.0 °F; 304.2 K)
沸点	260 °C (500 °F; 533 K)
構造
結晶構造	単斜晶系
空間群	P2 1 /c
格子定数	a = 7.873 A、b = 5.771 A、c = 8.813 A α = 90°、β = 107.07°、γ = 90°
座標幾何学	2
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

2,2′-ビチオフェンは有機化合物です。無色の固体ですが、市販のサンプルは緑がかっていることが多いです。^[3]これは、化学式(C ₄ H ₃ S) ₂を持つ3つの異性体の中で最も一般的です。他の2つの異性体は、2,3′-および3,3′-結合性を持っています。この化合物は通常、2-ハロチオフェンから出発してクロスカップリングによって製造されます。

X線結晶構造解析では、ビフェニルとは異なり、2つの環が共平面であることが示されている^[3]。

発生

天然には数多くのビチオフェンやテルチオフェンが存在し、硫黄の両側に置換基を持つ。生合成の観点からは、ビチオフェンはポリアセチレン前駆体から誘導されると考えられており、ポリアセチレン前駆体はオレイン酸の脱水素反応の生成物である。いくつかの仮説によれば、これらのポリアルキンはH ₂ S ₂またはその同等物との反応により不安定な1,2-ジチインを形成する。^[4]

参考文献

^ ab Pelletier, M.; Brisse, F. (1994). 「133 K でのビチオフェン」. Acta Crystallographica セクション C 結晶構造通信. 50 (12): 1942–1945. doi :10.1107/S010827019301011X.
^ ab Haynes, William M. 編 (2016). CRC 化学・物理ハンドブック(第 97 版). CRC Press . p. 3.58. ISBN 9781498754293。
^ ab Chaloner, PA; Gunatunga, SR; Hitchcock, PB (1994). 「2,2′-ビチオフェンの再測定」Acta Crystallographica C . C50 (12): 1941–2. doi :10.1107/S0108270194001149.
^ Kagan、J. (1991)。「天然に存在するジチオフェンとトリチオフェン。In: Fortschritte der Chemieorganischer Naturstoffe / 有機天然製品の化学の進歩」。Fortschritte der Chemieorganischer Naturstoffe / 有機天然製品の化学の進歩。 Vol. 56. 87–169 ページ。土井：10.1007/978-3-7091-9084-5_2。ISBN 978-3-7091-9086-9. PMID 2050313。

[str-1] Pelletier, M.; Brisse, F. (1994). 「133 K でのビチオフェン」. Acta Crystallographica セクション C 結晶構造通信. 50 (12): 1942–1945. doi :10.1107/S010827019301011X.

[crc-2] Haynes, William M. 編 (2016). CRC 化学・物理ハンドブック(第 97 版). CRC Press . p. 3.58. ISBN 9781498754293。

[Xray-3] Chaloner, PA; Gunatunga, SR; Hitchcock, PB (1994). 「2,2′-ビチオフェンの再測定」Acta Crystallographica C . C50 (12): 1941–2. doi :10.1107/S0108270194001149.

[4] Kagan、J. (1991)。「天然に存在するジチオフェンとトリチオフェン。In: Fortschritte der Chemieorganischer Naturstoffe / 有機天然製品の化学の進歩」。Fortschritte der Chemieorganischer Naturstoffe / 有機天然製品の化学の進歩。 Vol. 56. 87–169 ページ。土井：10.1007/978-3-7091-9084-5_2。ISBN 978-3-7091-9086-9. PMID 2050313。