ベンツバレン

ベンツバレン
名前
	推奨されるIUPAC名トリシクロ[3.1.0.0 2,6 ]ヘキサ-3-エン
識別子
CAS番号	659-85-8 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	120239 ;
パブケム CID	136470;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	ＤＴＸＳＩＤ００２１６１０９;
	InChI InChI=1S/C6H6/c1-2-4-5-3(1)6(4)5/h1-6H キー: VMQPMGHYRISRHO-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C6H6/c1-2-4-5-3(1)6(4)5/h1-6H キー: VMQPMGHYRISRHO-UHFFFAOYAJ;
	笑顔 C1=CC2C3C1C23;
プロパティ
化学式	Ｃ6Ｈ6
モル質量	78.114 グラムモル−1
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

ベンズバレンは有機化合物であり、ベンゼンの異性体の一つである。^[1] 1967年にKE Wilzbachら^{[2]によって}ベンゼンの光分解によって初めて合成され、その後Thomas J. Katzら^[3]によって合成が改良された^[4]。

1971年の合成は、シクロペンタジエンをジメチルエーテル中のメチルリチウムで処理し、次にジクロロメタンとメチルリチウムをジエチルエーテル中で-45℃で処理することで行われた。ベンゼンに237～254 nmで照射することでも、低収率で（フルベンやデュワーベンゼンとともに）生成できる。 ^[5] 溶液中の炭化水素は極めて悪臭がすると説明されている。ベンズバレンに存在する高い立体ひずみのため、純粋な化合物（ベンゼンよりもエネルギーが約71 kcal/モル高い）は、例えば引っかき傷によって簡単に爆発する。

この化合物は化学的半減期が約10日でベンゼンに変換される。この対称禁制遷移はジラジカル中間体を介して起こると考えられている。^[6]

ポリベンズバレン

ベンズバレンはROMP法でポリベンズバレンに重合することができる。^[7]このポリマーには高度に歪んだビシクロブタン環が含まれており、これもまた敏感な材料となっている。環は1,3-ジエンに異性化できるため、ポリベンズバレンはポリアセチレンの前駆体として研究されてきた。

参考文献

^ クリストル、M. (1981)。「ベンズバレン - 特性と合成の可能性」。英語版のAngewandte Chemie国際版。20 (67): 529–546。土井：10.1002/anie.198105291。
^ Wilzbach, KE; Ritscher, JS; Kaplan, L. (1967). 「ベンズバレン、ベンゼンの三環式原子価異性体」アメリカ化学会誌. 89 (4): 1031. doi :10.1021/ja00980a053.
^ Katz, TJ; Wang, EJ; Acton, N. (1971). 「ベンズバレン合成」.アメリカ化学会誌. 93 (15): 3782. doi :10.1021/ja00744a045.
^ Katz, TJ; Roth, RJ; Acton, N.; Carnahan, EJ (1999). 「ベンズバレンの合成」. The Journal of Organic Chemistry . 64 (20): 7663. doi :10.1021/jo990883g.
^ Kaplan , Louis; Wilzbach, KE (1968-06-01). 「ベンゼン蒸気の光分解。波長 2537-2370 A でのベンズバレン形成」。アメリカ化学会誌。90 (12): 3291–3292。doi : 10.1021 /ja01014a086。ISSN 0002-7863 。
^スコット、ローレンス T .; ジョーンズ、メイトランド。(1972)。「式 (CH)n の化合物の再配置と相互変換」。化学レビュー。72 (2): 181。doi :10.1021/cr60276a004。
^ Swager, TM; Dougherty, DA; Grubbs, RH (1988). 「不飽和の原因となる歪んだ環：ポリベンズバレン、 新しい可溶性ポリアセチレン前駆体」アメリカ化学会誌。110 (9): 2973. doi :10.1021/ja00217a049.

外部リンク

ウィキメディア・コモンズのベンツバレンに関連するメディア

[1] クリストル、M. (1981)。「ベンズバレン - 特性と合成の可能性」。英語版のAngewandte Chemie国際版。20 (67): 529–546。土井：10.1002/anie.198105291。

[2] Wilzbach, KE; Ritscher, JS; Kaplan, L. (1967). 「ベンズバレン、ベンゼンの三環式原子価異性体」アメリカ化学会誌. 89 (4): 1031. doi :10.1021/ja00980a053.

[3] Katz, TJ; Wang, EJ; Acton, N. (1971). 「ベンズバレン合成」.アメリカ化学会誌. 93 (15): 3782. doi :10.1021/ja00744a045.

[4] Katz, TJ; Roth, RJ; Acton, N.; Carnahan, EJ (1999). 「ベンズバレンの合成」. The Journal of Organic Chemistry . 64 (20): 7663. doi :10.1021/jo990883g.

[5] ^ Kaplan , Louis; Wilzbach, KE (1968-06-01). 「ベンゼン蒸気の光分解。波長 2537-2370 A でのベンズバレン形成」。アメリカ化学会誌。90 (12): 3291–3292。doi : 10.1021 /ja01014a086。ISSN 0002-7863 。

[6] ^スコット、ローレンス T .; ジョーンズ、メイトランド。(1972)。「式 (CH)n の化合物の再配置と相互変換」。化学レビュー。72 (2): 181。doi :10.1021/cr60276a004。

[7] ^ Swager, TM; Dougherty, DA; Grubbs, RH (1988). 「不飽和の原因となる歪んだ環：ポリベンズバレン、 新しい可溶性ポリアセチレン前駆体」アメリカ化学会誌。110 (9): 2973. doi :10.1021/ja00217a049.