ベフノロール

ベフノロール（INN）は、開放隅角緑内障の治療に用いられる、内因性交感神経刺激作用を有するβ遮断薬である。^{[ 1 ]}また、βアドレナリン受容体部分作動薬としても作用する。^{[ 2 ] [ 3 ]}ベフノロールは、1983年に化学薬化工株式会社により、ベントスという商品名で日本に導入された。^{[ 4 ]}

1974年に報告されたベフノロールの最初の合成では、ベンゾフラン誘導体（4）をエピクロロヒドリンとイソプロピルアミンで付加し、プロプラノロールなどのインペリアルケミカルインダストリーズが発見した薬に類似して、ベータ遮断薬を生成することが知られている側鎖を付加した。^{[ 5 ]}必要な中間体は、オルトバニリン（1）から水酸化カリウムの存在下でクロロアセトン（2）との縮合反応により合成され、2-アセチル-7-メトキシベンゾフラン（3）が得られ、これを臭化水素酸で脱メチル化した。^{[ 6 ] [ 7 ] [ 8 ]}