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S-エナンチオマー
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| 名前 | |
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| IUPAC名
3-オクタデコキシプロパン-1,2-ジオール
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| その他の名前
バチルアルコール、バチロール、1-O-オクタデシルグリセロール、ステアリルモノグリセリド
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| 識別子 | |
3Dモデル(JSmol)
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| 1725677 | |
| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.008.068 |
| EC番号 |
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| ケッグ |
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パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| C21H44O3 | |
| モル質量 | 344.580 グラムモル−1 |
| 外観 | 無色の固体 |
| 融点 | 70.5 °C (158.9 °F; 343.6 K) |
| 沸点 | 215~220 °C (419~428 °F; 488~493 K) 2 mmHg |
特に記載がない限り、データは標準状態(25 °C [77 °F]、100 kPa)の材料に関するものです。
インフォボックス参照
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バチルアルコールは、化学式HOCH 2 CH(OH)CH 2 OC 18 H 37で表される有機化合物です。無色の固体です。バチルアルコールは、ステアリルアルコールとグリセロールの2つの主要なアルコール部位の1つとの縮合によって形成されるモノエーテルです。S-セラキルアルコールやS-キミルアルコールとともに、S-バチルアルコールはいくつかの脂質膜の成分です。[1]
発生と代謝
これはサメCentrophorus squamosusの肝臓に含まれています。[2]バチルという名前はエイの分類であるBatoidea目に由来しています。他のグリセリルエーテルと同様に、バチルアルコールから得られるものは鹸化できません。[3]
バチルアルコールおよび関連するグリシルエーテルは、グリセリルエーテルモノオキシゲナーゼによって触媒される酸化の影響を受けやすい。純酸化によりグリセロールとカルボン酸が得られる。
- HOCH 2 CH(OH)CH 2 OC 18 H 37 + 1.5 O 2 → HOCH 2 CH(OH)CH 2 OH + HO 2 CHC 17 H 35 + H 2 O
バチルアルコールおよび関連するグリシルエーテルも脱水素触媒不飽和化酵素の影響を受けやすく、プラズマロゲンと呼ばれるビニルエーテルを生成します。[3]
- HOCH 2 CH(OH)CH 2 OC 18 H 37 + [O] → HOCH 2 CH(OH)CH 2 OCH=CHC 16 H 35 + H 2 O
参考文献
- ^ Sutter, Marc; Silva, Eric Da; Duguet, Nicolas; Raoul, Yann; Métay, Estelle; Lemaire, Marc (2015). 「グリセロールエーテル合成:グリーンケミストリーの概念と技術のためのベンチテスト」(PDF) . Chemical Reviews . 115 (16): 8609– 8651. doi :10.1021/cr5004002. PMID 26196761.
- ^ Bordier, Catherine G.; Sellier, Nicole; Foucault, Alain P.; Le Goffic, François (1996). 「深海サメCentrophorus squamosus肝油 1- O -アルキルグリセロールエーテル脂質の精製と特性評価」.脂質. 31 (5): 521– 528. doi :10.1007/bf02522646. PMID 8727645. S2CID 39937991.
- ^ ab 田口 弘康; Armarego, Wilfred LF (1998). 「グリセリルエーテルモノオキシゲナーゼ [EC 1.14.16.5]. エーテル脂質代謝のミクロソーム酵素」.医学研究レビュー. 18 (1): 43– 89. doi :10.1002/(SICI)1098-1128(199801)18:1<43::AID-MED3>3.0.CO;2-S. PMID 9436181. S2CID 432376.

