ニトリルイミン

ニトリルイミンまたはニトリルアミドは、アミンの共役塩基がニトリルのN末端に結合した一般構造R−CN−NRを持つ共通の官能基を共有する有機化合物のクラスである。親化合物であるニトリルイミンの主要構造は、スキーム1のプロパルギル様構造1であり、C–N三重結合を持ち、窒素上に形式的な正電荷、2つの孤立電子対、末端窒素上に形式的な負電荷を持つ。超原子価構造2、アレン様構造3、アリル構造4、カルベン構造5などの他の構造は、重要性が低い。

ニトリルイミンは、窒素を放出する2-テトラゾールの熱分解で初めて観察されました: ^{[ 1 ]}

別の合成手法としては、ヒドラゾイルハライドの脱離反応がある。^{[ 2 ]}

ニトリルイミンは、構造式1および3で表される直線状の1,3-双極子です。主な用途は複素環合成です。例えば、アルキンとの1,3-双極子環化付加反応によりピラゾールを生成します。ニトリルイミンはエネルギーが高いため、通常は反応中間体としてその場で生成されます。