アテビルジン

アテビルジン
名前
	推奨されるIUPAC名 {4-[3-(エチルアミノ)ピリジン-2-イル]ピペラジン-1-イル}(5-メトキシ-1H-インドール-2-イル)メタノン
識別子
CAS番号	136816-75-6 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェムBL	チェルノブイリ原子力発電所 ;
ケムスパイダー	54835 ;
パブケム CID	60848;
ユニ	N24015WC6D ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	ＤＴＸＳＩＤ４０１５９９４０;
	InChI InChI=1S/C21H25N5O2/c1-3-22-18-5-4-8-23-20(18)25-9-11-26(12-10-25)21(2) 7)19-14-15-13-16(28-2)6-7-17(15)24-19/h4-8,13-14,22,24H,3,9-12H2,1-2H3 キー: UCPOMLWZWRTIAA-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C21H25N5O2/c1-3-22-18-5-4-8-23-20(18)25-9-11-26(12-10-25)21(2) 7)19-14-15-13-16(28-2)6-7-17(15)24-19/h4-8,13-14,22,24H,3,9-12H2,1-2H3 キー: UCPOMLWZWRTIAA-UHFFFAOYAK;
	笑顔 O=C(N2CCN(c1ncccc1NCC)CC2)c4cc3cc(OC)ccc3[nH]4;
プロパティ
化学式	Ｃ２１Ｈ２５Ｎ５Ｏ２
モル質量	379.46グラム/モル
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

アテビルジンは非ヌクレオシド系逆転写酵素阻害剤であり、 HIVの治療薬として研究されている。^[1]

合成

ピリジルピペラジン部分の製造は、ピペラジンによる 2-クロロ-3-ニトロピリジンの塩素の芳香族置換によって開始し、3 を得る。次に、二級アミンをジ-tert-ブチルジカーボネート（Boc無水物）との反応によって BOC 誘導体として保護し、 4 を得る。次に、ニトロ基を接触水素化によって還元する。リチウムシアノボロヒドリドの存在下でアセトアルデヒドによる還元アルキル化によって、対応する N-エチル誘導体を得る。次に、保護基をTFAとの反応によって除去する。得られたアミンを 5-メトキシ-3-インドール酢酸のイミダゾリド誘導体と反応させると、アミド逆転写酵素阻害剤アテビルジンが生成する。

参照

デラビルジン

参考文献

^ Morse GD、Reichman RC、Fischl MA、他 (2000 年 1 月)。「HIV 感染患者におけるアテビルジンメシル酸塩の濃度標的第 I 相試験: 投与量要件と薬物動態試験。ACTG 187 および 199 研究チーム」。Antiviral Res . 45 (1): 47–58. doi :10.1016/S0166-3542(99)00073-X. PMID 10774589。
^ DLロメロ、ドラッグスフューチャー19、9（1995）。
^ WO 9109849、ロメロ、ドナ・リー、ミッチェル、マーク・アレン、トーマス、リチャード・チャールズ他、「二芳香族置換抗エイズ化合物」、1991年7月11日発行、アップジョンに譲渡
^ Romero, DL; Morge, RA; Biles, C.; Berrios-Pena, N.; May, PD; Palmer, JR; Johnson, PD; Smith, HW; Busso, M.; et al. (1994). 「ビス(ヘテロアリール)ピペラジンの発見、合成、および生物活性。1. 新規クラスの非ヌクレオシド HIV-1 逆転写酵素阻害剤」。Journal of Medicinal Chemistry . 37 (7): 999–1014. doi :10.1021/jm00033a018. PMID 7512142.

[pmid10774589-1] Morse GD、Reichman RC、Fischl MA、他 (2000 年 1 月)。「HIV 感染患者におけるアテビルジンメシル酸塩の濃度標的第 I 相試験: 投与量要件と薬物動態試験。ACTG 187 および 199 研究チーム」。Antiviral Res . 45 (1): 47–58. doi :10.1016/S0166-3542(99)00073-X. PMID 10774589。

[2] DLロメロ、ドラッグスフューチャー19、9（1995）。

[3] WO 9109849、ロメロ、ドナ・リー、ミッチェル、マーク・アレン、トーマス、リチャード・チャールズ他、「二芳香族置換抗エイズ化合物」、1991年7月11日発行、アップジョンに譲渡

[4] Romero, DL; Morge, RA; Biles, C.; Berrios-Pena, N.; May, PD; Palmer, JR; Johnson, PD; Smith, HW; Busso, M.; et al. (1994). 「ビス(ヘテロアリール)ピペラジンの発見、合成、および生物活性。1. 新規クラスの非ヌクレオシド HIV-1 逆転写酵素阻害剤」。Journal of Medicinal Chemistry . 37 (7): 999–1014. doi :10.1021/jm00033a018. PMID 7512142.