アラキドノイルセロトニン

アラキドノイルセロトニン
名前
	推奨されるIUPAC名 (5 Z ,8 Z ,11 Z ,14 Z )-N - [2-(5-ヒドロキシ-1H -インドール-3-イル)エチル]イコサ-5,8,11,14-テトラエナミド
	その他の名前 N-アラキドノイルセロトニン
識別子
CAS番号	187947-37-1 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:132255 ;
チェムBL	チェルノブイリ原子力発電所 ;
ケムスパイダー	8202943 ;
パブケム CID	10027372;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID501029882;
	InChI InChI=1S/C30H42N2O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-30(34)31- 23-22-26-25-32-29-21-20-27(33)24-28 (26)29/h6-7,9-10,12-13,15-16,20-21,24-25,32-33H,2-5,8,11,14,17-19,22-23H2 ,1H3,(H,31,34)/b7-6-,10-9-,13-12-,16-15- キー: QJDNHGXNNRLIGA-DOFZRALJSA-N ; InChI=1/C30H42N2O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-30(34)31- 23-22-26-25-32-29-21-20-27(33)24-28 (26)29/h6-7,9-10,12-13,15-16,20-21,24-25,32-33H,2-5,8,11,14,17-19,22-23H2 ,1H3,(H,31,34)/b7-6-,10-9-,13-12-,16-15- キー: QJDNHGXNNRLIGA-DOFZRALJBN;
	笑顔 O=C(CCC/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\CCCCC)NCCC1=CNC2=C1C=C(O)C=C2;
プロパティ
化学式	Ｃ３０Ｈ４２Ｎ２Ｏ２
モル質量	462.678 グラムモル−1
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

アラキドノイルセロトニン（N-アラキドノイルセロトニン、AA-5-HT）は、内因性の脂質シグナル分子です。1998年に脂肪酸アミド加水分解酵素（FAAH）の阻害剤として初めて説明されました。^{[1] 2007年には、}鎮痛作用があり、 TRPV1受容体の拮抗薬として作用することが示されました。^{[2] 2011年には、}消化管の回腸と空腸に存在し、グルカゴン様ペプチド-1（GLP-1）の分泌を調節することが示されました。^{[3]これに加えて、2016年には、AA-5-HTが恐怖行動後の}基底外側部扁桃体からのドーパミン放出を阻害することで、不安の原因となるシグナル伝達メカニズムに影響を及ぼすこともわかりました。^[4] 2017年にAA-5-HTの睡眠覚醒サイクルへの影響がテストされ、覚醒関連神経伝達物質に影響を与える分子や化学物質と組み合わせて使用すると、睡眠の恒常性に影響を与えることが判明しました。^[5]

参照

エンドカンナビノイドシステム

参考文献

^ ビソーニョ、T.;メルク、Ｄ．デ・ペトロセリス、Ｌ．ボブロフ、MU;ニューメキシコ州グレツカヤ。ベズグロフ、バーモント州。シタチッタ、N.ウィスコンシン州ガーウィック。ディマルツォ、V. (1998)。「アラキドノイルセロトニンおよび脂肪酸アミドヒドロラーゼの他の新規阻害剤」。生化学および生物物理学研究コミュニケーション。248 (3): 515–522。土井：10.1006/bbrc.1998.8874。PMID 9703957。
^ Maione, S.; De Petrocellis, L.; De Novellis, V.; Moriello, AS; Petrosino, S.; Palazzo, E.; Rossi, FS; Woodward, DF; Di Marzo, V. (2007). 「バニロイド TRPV1 受容体に拮抗作用を持つ脂肪酸アミド加水分解酵素阻害剤である N-アラキドノイルセロトニンの鎮痛作用」. British Journal of Pharmacology . 150 (6): 766–781. doi :10.1038/sj.bjp.0707145. PMC 2013858. PMID 17279090.
^ Verhoeckx, KCM; Voortman, T.; Balvers, MGJ; Hendriks, HFJ; m.Wortelboer, H.; Witkamp, RF (2011). 「腸管における、脂肪酸由来メディエーターの新規クラスである N-アシルセロトニンの存在、形成、および推定生物学的活性」。Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - 脂質の分子および細胞生物学。1811 (10): 578–586。doi :10.1016/ j.bbalip.2011.07.008。PMID 21798367 。
^ Freels, Timothy G.; Lester, Deranda B.; Cook, Melloni N. (2019-04-19). 「アラキドノイルセロトニン（AA-5-HT）は一般的な恐怖のような行動を調節し、中脳辺縁系ドーパミン放出を阻害する」.行動脳研究. 362 : 140–151. doi :10.1016/j.bbr.2019.01.010. ISSN 0166-4328. PMID 30639609. S2CID 58578695.
^ ムリージョ＝ロドリゲス、エリック;ディ・マルツォ、ヴィンチェンツォ。マチャド、セルジオ。ロシャ、ヌーノ B.ベラス、アンドレ B.ネト、ジェラルド AM。ブッデ、ヘニング。アリアス・カリオン、オスカー。アランコウスキー＝サンドヴァル、グロリア（2017）。「睡眠覚醒サイクル構造、睡眠恒常性、神経伝達物質調節におけるN-アラキドノイル-セロトニン（AA-5-HT）の役割」。分子神経科学のフロンティア。10 : 152.土井: 10.3389/fnmol.2017.00152。ISSN 1662-5099。PMC 5447686。PMID 28611585。

[1] ビソーニョ、T.;メルク、Ｄ．デ・ペトロセリス、Ｌ．ボブロフ、MU;ニューメキシコ州グレツカヤ。ベズグロフ、バーモント州。シタチッタ、N.ウィスコンシン州ガーウィック。ディマルツォ、V. (1998)。「アラキドノイルセロトニンおよび脂肪酸アミドヒドロラーゼの他の新規阻害剤」。生化学および生物物理学研究コミュニケーション。248 (3): 515–522。土井：10.1006/bbrc.1998.8874。PMID 9703957。

[2] Maione, S.; De Petrocellis, L.; De Novellis, V.; Moriello, AS; Petrosino, S.; Palazzo, E.; Rossi, FS; Woodward, DF; Di Marzo, V. (2007). 「バニロイド TRPV1 受容体に拮抗作用を持つ脂肪酸アミド加水分解酵素阻害剤である N-アラキドノイルセロトニンの鎮痛作用」. British Journal of Pharmacology . 150 (6): 766–781. doi :10.1038/sj.bjp.0707145. PMC 2013858. PMID 17279090.

[3] Verhoeckx, KCM; Voortman, T.; Balvers, MGJ; Hendriks, HFJ; m.Wortelboer, H.; Witkamp, RF (2011). 「腸管における、脂肪酸由来メディエーターの新規クラスである N-アシルセロトニンの存在、形成、および推定生物学的活性」。Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - 脂質の分子および細胞生物学。1811 (10): 578–586。doi :10.1016/ j.bbalip.2011.07.008。PMID 21798367 。

[4] Freels, Timothy G.; Lester, Deranda B.; Cook, Melloni N. (2019-04-19). 「アラキドノイルセロトニン（AA-5-HT）は一般的な恐怖のような行動を調節し、中脳辺縁系ドーパミン放出を阻害する」.行動脳研究. 362 : 140–151. doi :10.1016/j.bbr.2019.01.010. ISSN 0166-4328. PMID 30639609. S2CID 58578695.

[5] ムリージョ＝ロドリゲス、エリック;ディ・マルツォ、ヴィンチェンツォ。マチャド、セルジオ。ロシャ、ヌーノ B.ベラス、アンドレ B.ネト、ジェラルド AM。ブッデ、ヘニング。アリアス・カリオン、オスカー。アランコウスキー＝サンドヴァル、グロリア（2017）。「睡眠覚醒サイクル構造、睡眠恒常性、神経伝達物質調節におけるN-アラキドノイル-セロトニン（AA-5-HT）の役割」。分子神経科学のフロンティア。10 : 152.土井: 10.3389/fnmol.2017.00152。ISSN 1662-5099。PMC 5447686。PMID 28611585。