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VG（IUPAC名：O , O-ジエチルS- [2-(ジエチルアミノ)エチル]ホスホロチオエート）（アミトンまたはテトラムとも呼ばれる）は、よりよく知られているVX神経剤と化学的に類似した「Vシリーズ」神経剤である。テトラムは、 1950年代にICIが殺ダニ剤として試験した際に提案されたこの物質の商標名であり、アミトンはISOの一般名である。現在では、Vシリーズの最初のメンバーとして歴史的な関心を集めるのみである。
1950年代までに、有機リン系殺虫剤の使用は、哺乳類に対する毒性が知られていたにもかかわらず、十分に確立されていました。[ 2 ]例えば、パラチオンは1940年代に開発され、経口毒性が知られていたにもかかわらず、農業で広く使用されるようになりました。[ 3 ]多くの化学会社は、この種のアセチルコリンエステラーゼ阻害剤の研究を続け、害虫に対する活性を維持しながら、より人体に安全な代替品を開発しようとしました。1952年、インペリアル・ケミカル・インダストリーズ（ICI）の化学者であるラナジット・ゴッシュ博士は、置換アミノエタンチオールの有機リン酸エステルを調査し、ICIがすでにフォスフェルノとして販売していたパラチオンとそれらの特性を比較しました。[ 4 ] [ 5 ]
アミトンは多くの昆虫に対してパラチオンよりも毒性がはるかに低いことがわかったが、ハダニTetranychus telariusなどのダニ類害虫に対してはかなり毒性が高かった。野外試験では、アカダニPanonychus ulmiに対する有効性が実証され、20 ppm の単回処理でシーズンを通して防除できることが示された。このことから、この化合物をTetram という商品名で販売する計画が立てられたが、ラットに対する経口 LD 50が 5 mg/kg であったため、この化合物は哺乳類に対する毒性においてパラチオンと同程度であり、用途がより限定的であったため、商業的に実現不可能として開発が中止された。[ 4 ]蒸気による危険性を最小限に抑えるため、シュウ酸水素塩( HC 2 O − 4 )として製剤化する予定であった。[ 6 ]
英国政府は有機リン化合物の極めて高い毒性を認識しており、ICIの材料の一部は評価のために英国の化学兵器研究施設であるポートン・ダウンに送られた。これにより、後にV（毒性）剤と呼ばれる新しい種類の神経剤が特定された。英国は1956年に化学兵器と生物兵器を公式に放棄したが、米国はこの種の研究を続け、化学的には類似しているがはるかに毒性の強い化合物であるVXの大量生産が1961年に行われた。アミトンはもはや化学兵器や殺虫剤として追求されることはなかった。[ 4 ] [ 7 ] [ 8 ]
アミトンは、2-ジエチルアミノエタンチオールのナトリウム塩をジエチルホスホロクロリデートで直接処理することにより、ICIで初めて製造されました。[ 1 ]
(CH 3 CH 2 ) 2 NCH 2 CH 2 S − Na + + ClP(=O)(OCH 2 CH 2 ) 2 → アミトン + NaCl
それは、融点98～99℃のシュウ酸水素塩として特徴づけられた。試みられた代替方法としては、2-ジエチルアミノエチルクロリドとジエチルホスホロチオエートナトリウムとの反応などがあった。
(CH 3 CH 2 ) 2 NCH 2 CH 2 Cl + Na + − SP(=O)(OCH 2 CH 2 ) 2 → アミトン + NaCl
驚くべきことに、アミトンはジエチルエタノールアミンとジエチルホスホロクロリドチオネートとの反応生成物でもあり、最初に形成されたチオネートエステル(CH 3 CH 2 ) 2 NCH 2 CH 2 OP(=S)(OCH 2 CH 2 ) 2 は反応条件下で再配列します: [ 1 ]
(CH 3 CH 2 ) 2 NCH 2 CH 2 O − Na + + ClP(=S)(OCH 2 CH 2 ) 2 → アミトン + NaCl
VGは、米国緊急計画および地域住民の知る権利法第302条（42 USC 11002）で定義されているように、米国では極めて危険な物質に分類されており、これを大量に生産、保管、または使用する施設には厳格な報告義務が課せられています。[ 9 ]
化学兵器禁止条約（CWC）はアミトンをスケジュール2の化学物質に分類しています。[ 10 ]これらはスケジュール1の化学物質よりも制限が少ないですが、それでも厳しく規制されています。CWC加盟国は、合成、加工、消費、輸入、輸出の量を詳細に記した年次報告書を提出する必要があります。これらの化学物質を含む貿易には、受取国を指定する必要があります。CWC非加盟国への輸出は禁止されています。これらの規制は、正当な産業および研究用途を許可しながら、厳格な監視と悪用防止を保証します。[ 11 ] [ 7 ]