アエスシン

β-アエスシン（主成分）
名前
	IUPAC名 β- D -グルコピラノシル-(1→2)-[β- D -グルコピラノシル-(1→4)]-(22α-(アセチルオキシ)-16α,24,28-トリヒドロキシ-21β-{[(2Z ) -2-メチルブト-2-エノイル]オキシ}オレアン-12-エン-3β-イルβ- D -グルコピラノシドウロン酸)
	体系的なIUPAC名 (2 S ,3 S ,4 S ,5 R ,6 R )-6-{[(3 S ,4 S , 4a R , 6a R ,6b S ,8 R ,8a R ,9 R ,10 R ,12a S ,14a R ,14b R )-9-(アセチルオキシ)-8-ヒドロキシ-4,8a-ビス(ヒドロキシメチル)-4,6a,6b,11,11,14b-ヘキサメチル-10-{[(2 Z )-2-メチルブト-2-エノイル]オキシ}-1,2,3,4,4a,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,14,14a,14b-イコサヒドロピセン-3-イル]オキシ}-4-ヒドロキシ-3,5-ビス{[(2 S ,3 R ,4 S ,5 S ,6 R )-3,4,5-トリヒドロキシ-6-(ヒドロキシメチル)オキサン-2-イル]オキシ}オキサン-2-カルボン酸
	その他の名前エシン
識別子
CAS番号	6805-41-0エシン ; 11072-93-8 β-アエスシン ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェムBL	番号: ;
ケムスパイダー	4977652 ;
ECHA 情報カード	100.027.164
ケッグ	C08921 ;
パブケム CID	6476031;
ユニ	RUU8G67GQM エスシン ; QYK0D6H79O β-アエスシン ;
	InChI InChI=1S/C55H86O24/c1-10-23(2)46(71)79-43-44(72-24(3)60)55(22-59)26(17-50(43,4)5)25-11-12-30-51(6)15-14-32(52(7,21-58)29(51)13-16-53(30,8)54(25,9)18-31(55)61)75-49-41(77-48-38(67)36(65)34(63)28(20-57)74-48)39(68)40(42(78-49)4 5(69)70)76-47-37(66)35(64)33(62)27(19-56)73-47/h10-11,26-44,47-49,56-59,61-68H,12-22H2,1-9H3,(H,69,70)/b23-10-/t26-,27+,28+,29+,30+,31+,32-,33+,34+,35-,36-,37+,38+,39-,40-,41+,42-,43-,44-,47-,48-,49+,51-,52+,53+,54+,55-/m0/s1 キー: AXNVHPCVMSNXNP-OXPBSUTMSA-N ; InChI=1/C55H86O24/c1-10-23(2)46(71)79-43-44(72-24(3)60)55(22-59)26(17-50(43,4)5) 25-11-12-30-51(6)15-14-32(52(7,2) 1-58)29(51)13-16-53(30,8)54(25,9)18-31(55)61)75-49-41(77-48-38(67)36(65) 34(63)28(20-57)74-48)39(68)40(42(78-49)4 5(69)70)76-47-37(66)35(64)33(62)27(19-56)73-47/h10-11,26-44,47-49,56-59,61- 68H、12-22H2、1-9H3、(H、69、70)/b23-10-/t26-、27+、28+、29+、30+、31+、32-、33+、34+、 35-、36-、37+、38+、39-、40-、41+、42-、43-、44-、47-、48-、49+、51-、52+、53+、54+ ,55-/m0/s1 キー: AXNVHPCVMSNXNP-OXPBSUTMBO;
	笑顔 CC=C(C)C(=O)OC1C(C2(C(CC1(C)C)C3=CCC4C5(CCC(C(C5CCC4(C3(CC2O)C)C)(C)CO)OC6C(C(C(O6)C(=O)O)OC7C(C(C(O7)CO)O)O)O)O)OC8C(C(C(C(O8)CO)O)O)O)C)CO)OC(=O)C;
プロパティ
化学式	Ｃ５５Ｈ８６Ｏ２４
モル質量	1 131 .269 グラムモル−1
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

アエスシンまたはエスシンは、セイヨウトチノキ（Aesculus hippocastanum）に含まれる抗炎症、血管収縮、血管保護作用を持つサポニンの混合物です。アエスシンはセイヨウトチノキの主な有効成分であり、その薬効成分の大部分を占めています。アエスシンの主な有効成分はβ-アエスシンですが、混合物にはα-アエスシン、プロトエスシゲニン、バリングトゲノール、クリプトエスシン、ベンゾピロンなど、さまざまな他の成分も含まれています。^[1]

エッセンスは、エスシン、特に純粋なβ-エスシンが慢性静脈不全の短期治療に安全かつ効果的な治療法であることを示唆している。^[2]^[3]しかし、その有効性を確認するには、より質の高いランダム化比較試験が必要である。^{[3]セイヨウトチノキの抽出物は、}圧縮ストッキングの使用と同等の効果と忍容性がある可能性がある。^[3]

作用機序

アエスシンは、幅広いメカニズムを通じて効果を発揮するようです。内皮細胞のカルシウムイオン透過性を高めることで内皮一酸化窒素の合成を誘導し、プロスタグランジンF _2αの放出も誘導します。^[4]^[5]^[6]その他の考えられるメカニズムとしては、セロトニン拮抗作用、ヒスタミン拮抗作用、組織ムコ多糖類の異化の減少などがあります。^[4]

参考文献

^ Ramelet AA (2016 年 11 月 24 日)。「静脈活性薬」。硬化療法: 下肢静脈瘤および末梢血管拡張症の治療(第 6 版)。エルゼビアサイエンスヘルスサイエンス。pp. 426–434。ISBN 978-0-323-37726-3。
^ Goldman, Mitchel P. (2016).硬化療法：下肢静脈瘤および末梢血管拡張症の治療。Weiss, Robert A.,、Guex, Jean-Jerome（第6版）。アムステルダム：Elsevier Science Health Science。ISBN 978-0-323-37727-0. OCLC 959274899.
^ abc Pittler MH、Ernst E (2012-11-14)。 「慢性静脈不全に対するセイヨウトチノキ種子抽出物」。コクラン・データベース・オブ・システマティック・レビュー。11 (11): CD003230。doi :10.1002/ 14651858.CD003230.pub4。ISSN 1469-493X。PMC 7144685。PMID 23152216。
^ ab Sirtori CR (2001 年 9 月). 「アエスシン: 薬理学、薬物動態学、治療プロファイル」. Pharmacol. Res . 44 (3): 183–193. doi :10.1006/phrs.2001.0847. PMID 11529685.
^ Carrasco OF、Vidrio H (2007 年 7 月)。「ラット大動脈における抗静脈瘤成分エスシンの内皮保護作用と収縮作用」。Vascul . Pharmacol . 47 (1): 68–73. doi :10.1016/j.vph.2007.04.003. PMID 17512261。
^ Berti F, Omini C, Longiave D (1977年8月). 「エスシンの作用機序とプロスタグランジンの放出」.プロスタグランジン. 14 (2): 241–249. doi :10.1016/0090-6980(77)90169-1. PMID 897216.

外部リンク

メモリアル・スローン・ケタリングがんセンターによるセイヨウトチノキエキスに関する情報
PubChemの CID 76967409 - アルファエスシン

[1] Ramelet AA (2016 年 11 月 24 日)。「静脈活性薬」。硬化療法: 下肢静脈瘤および末梢血管拡張症の治療(第 6 版)。エルゼビアサイエンスヘルスサイエンス。pp. 426–434。ISBN 978-0-323-37726-3。

[2] Goldman, Mitchel P. (2016).硬化療法：下肢静脈瘤および末梢血管拡張症の治療。Weiss, Robert A.,、Guex, Jean-Jerome（第6版）。アムステルダム：Elsevier Science Health Science。ISBN 978-0-323-37727-0. OCLC 959274899.

[Pittler2012-3] Pittler MH、Ernst E (2012-11-14)。 「慢性静脈不全に対するセイヨウトチノキ種子抽出物」。コクラン・データベース・オブ・システマティック・レビュー。11 (11): CD003230。doi :10.1002/ 14651858.CD003230.pub4。ISSN 1469-493X。PMC 7144685。PMID 23152216。

[Sirtori-4] Sirtori CR (2001 年 9 月). 「アエスシン: 薬理学、薬物動態学、治療プロファイル」. Pharmacol. Res . 44 (3): 183–193. doi :10.1006/phrs.2001.0847. PMID 11529685.

[5] Carrasco OF、Vidrio H (2007 年 7 月)。「ラット大動脈における抗静脈瘤成分エスシンの内皮保護作用と収縮作用」。Vascul . Pharmacol . 47 (1): 68–73. doi :10.1016/j.vph.2007.04.003. PMID 17512261。

[6] Berti F, Omini C, Longiave D (1977年8月). 「エスシンの作用機序とプロスタグランジンの放出」.プロスタグランジン. 14 (2): 241–249. doi :10.1016/0090-6980(77)90169-1. PMID 897216.