5F-クミル-ピナカ

5F-クミル-ピナカ
法的地位
法的地位	CA :スケジュールII; DE : NpSG (産業および科学用途のみ); 英国：向精神物質法に基づく; 米国：スケジュールI; スウェーデンでは違法;
識別子
	IUPAC名 1-(5-フルオロペンチル) -N- (2-フェニルプロパン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド;
CAS番号	1400742-16-6 ;
パブケム CID	86274158;
ケムスパイダー	35228406;
ユニ	E827UUV3S9;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID701032564;
化学および物理データ
式	C 22 H 26 F N 3 O
モル質量	367.468 グラムモル−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
	笑顔 O=C(NC(C)(C)C1=CC=CC=C1)C2=NN(CCCCCF)C3=C2C=CC=C3;
	InChI InChI=1S/C22H26FN3O/c1-22(2,17-11-5-3-6-12-17)24-21(27)20-18-13-7-8-14-19 (18)26(25-20)16-10-4-9-15-23/h3,5-8,11-14H,4,9-10,15-16H2,1-2H3,(H,24, 27); キー:XSHGVIPHMOTDCS-UHFFFAOYSA-N;

5F-CUMYL-PINACA （ SGT-25としても知られ、電子タバコの形でC-Liquidとして販売されることもある）^[1]は、インダゾール-3-カルボキサミドをベースとした合成カンナビノイドです。^[2] 5F-CUMYL-PINACAはカンナビノイド受容体に対する強力なアゴニストとして作用し、元の特許ではCB ₁に対する選択性が約4倍であると主張されており、ヒトCB ₁ 受容体に対するEC ₅₀は<0.1 nM 、ヒトCB ₂ 受容体に対するEC 50 は0.37 nMです。^[3]より最近の異なる技術を用いたアッセイでは、5F-CUMYL-PINACAのEC ₅₀はCB _{1で0.43 nM、CB}₂で11.3 nMと様々に判明しており、CB _1の選択性が26倍とやや高いことを示唆している。^{[4]あるいは、CB}₁で15.1 nM 、CB ₂で34.8 nMと、選択性がわずか2.3倍であることを示唆しているが、それぞれのケースで使用されたアッセイ技術が異なるため、これらの数値を直接比較することはできない。^[5]

法的地位

米国では、5F-CUMYL-PINACAは2019年にDEAによって一時的に緊急規制物質に指定されました。^[6]そして2022年4月7日にスケジュールI規制物質に恒久化されました。 ^[7] スウェーデンの公衆衛生機関は2014年11月10日に5F-CUMYL-PINACAを危険物質として分類することを提案しました。^[8]

参照

参考文献

^ Angerer V、Franz F、Moosmann B、Bisel P、Auwärter V (2018 年 11 月 13 日)。「電子タバコ用「e-liquids」に含まれる 5F-Cumyl-PINACA: 流行の製品に含まれる新しいタイプの合成カンナビノイドの包括的な特性評価、5F-Cumyl-PINACA とその非フッ素化類似体 Cumyl-PINACA の in vitro および in vivo フェーズ I 代謝の調査を含む」。法医学毒物学。37 ( 1 ): 186–196。doi :10.1007/s11419-018-0451-8。PMC 6315005。PMID 30636986。
^ 「5-フルオロクミルピナカ（CRM）」。ケイマンケミカル。 2018年11月22日閲覧。
^ Bowden; et al. (2013年4月11日). 「特許 WO 2014167530 - カンナビノイド化合物」。ニュージーランド特許出願623626。2018年11月22日閲覧。
^ Longworth M、Banister SD、Boyd R、Kevin RC、Connor M、McGregor IS、Kassiou M (2017 年 10 月)。「クミルカルボキサミド合成カンナビノイド新精神活性物質 (NPS) CUMYL-BICA、CUMYL-PICA、CUMYL-5F-PICA、CUMYL-5F-PINACA、およびその類似体の薬理学」。ACS Chemical Neuroscience。8 ( 10): 2159–2167。doi :10.1021/ acschemneuro.7b00267。PMID 28792725 。
^ 浅田A、土井T、田上T、武田A、五月Y、川口M、中村A、澤部Y (2018年1月)。「クミルカルボキサミド型合成カンナビノイドのカンナビミメティック活性」。法医学毒物学。36 (1): 170–177。土井：10.1007/s11419-017-0374-9。ISSN 1860-8965。S2CID 7996915。
^ 「規制物質のスケジュール：5F-EDMB-PINACA、5F-MDMB-PICA、FUB-AKB48、5F-CUMYL-PINACA、およびFUB-144のスケジュールIへの一時的な配置」連邦官報。2019年4月16日。
^ 「規制物質のスケジュール：5F-EDMB-PINACA、5FMDMB-PICA、FUB-AKB48、5F-CUMYLPINACA、およびFUB-144のスケジュールIへの配置」（PDF）。連邦官報。87 （67）。2022年4月7日。
^ “Cannabinoider föreslås bli klassade som hälsofarlig vara” [カンナビノイドは健康を脅かす物質として分類されることが示唆された] (スウェーデン語)。スウェーデン公衆衛生局。 2014 年 11 月 10 日。2015 年7 月 11 日に取得。

[1] Angerer V、Franz F、Moosmann B、Bisel P、Auwärter V (2018 年 11 月 13 日)。「電子タバコ用「e-liquids」に含まれる 5F-Cumyl-PINACA: 流行の製品に含まれる新しいタイプの合成カンナビノイドの包括的な特性評価、5F-Cumyl-PINACA とその非フッ素化類似体 Cumyl-PINACA の in vitro および in vivo フェーズ I 代謝の調査を含む」。法医学毒物学。37 ( 1 ): 186–196。doi :10.1007/s11419-018-0451-8。PMC 6315005。PMID 30636986。

[2] 「5-フルオロクミルピナカ（CRM）」。ケイマンケミカル。 2018年11月22日閲覧。

[3] Bowden; et al. (2013年4月11日). 「特許 WO 2014167530 - カンナビノイド化合物」。ニュージーランド特許出願623626。2018年11月22日閲覧。

[4] Longworth M、Banister SD、Boyd R、Kevin RC、Connor M、McGregor IS、Kassiou M (2017 年 10 月)。「クミルカルボキサミド合成カンナビノイド新精神活性物質 (NPS) CUMYL-BICA、CUMYL-PICA、CUMYL-5F-PICA、CUMYL-5F-PINACA、およびその類似体の薬理学」。ACS Chemical Neuroscience。8 ( 10): 2159–2167。doi :10.1021/ acschemneuro.7b00267。PMID 28792725 。

[5] 浅田A、土井T、田上T、武田A、五月Y、川口M、中村A、澤部Y (2018年1月)。「クミルカルボキサミド型合成カンナビノイドのカンナビミメティック活性」。法医学毒物学。36 (1): 170–177。土井：10.1007/s11419-017-0374-9。ISSN 1860-8965。S2CID 7996915。

[fedreg-Apr-2019-6] 「規制物質のスケジュール：5F-EDMB-PINACA、5F-MDMB-PICA、FUB-AKB48、5F-CUMYL-PINACA、およびFUB-144のスケジュールIへの一時的な配置」連邦官報。2019年4月16日。

[7] 「規制物質のスケジュール：5F-EDMB-PINACA、5FMDMB-PICA、FUB-AKB48、5F-CUMYLPINACA、およびFUB-144のスケジュールIへの配置」（PDF）。連邦官報。87 （67）。2022年4月7日。

[8] “Cannabinoider föreslås bli klassade som hälsofarlig vara” [カンナビノイドは健康を脅かす物質として分類されることが示唆された] (スウェーデン語)。スウェーデン公衆衛生局。 2014 年 11 月 10 日。2015 年7 月 11 日に取得。