5-MeO-NBpBrT

5-MeO-NBpBrT
識別子
	IUPAC名 N-(4-ブロモベンジル)-2-(5-メトキシ-1H-インドール-3-イル)エタナミン;
CAS番号	155639-13-7 ;
パブケム CID	5124753;
ケムスパイダー	4299315 ;
ユニ	UG43REN7BR;
チェムBL	番号: ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID901029953;
化学および物理データ
式	C 18 H 19臭素N 2 O
モル質量	359.267 グラムモル−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
	笑顔 BrC1=CC=C(CNCCC2=CNC3=CC=C(OC)C=C23)C=C1;
	InChI InChI=1S/C18H19BrN2O/c1-22-16-6-7-18-17(10-16)14(12-21-18)8-9-20-11-13-2-4-15(19)5-3-13/h2-7,10,12,20-21H,8-9,11H2,1H3 ; キー:XHLOUFPZLUULGI-UHFFFAOYSA-N ;
	（これは何ですか？）（確認）

5-MeO-NBpBrT（5-メトキシ-N-（4-ブロモベンジル）トリプタミン）は、メトキシトリプタミン化合物ファミリーのN-置換メンバーです。他の同様の化合物と同様に、 5-HT _2A 受容体の拮抗薬として作用し、近縁の5-HT _2C受容体に対して100倍の選択性があると言われています。^{[1]幻覚性フェネチルアミンのN-ベンジル置換は強力な5-HT}_2Aアゴニストをもたらすことが多いですが、N-ベンジルトリプタミンははるかに低い効力を示し、 5-HT _2Aに対して非常に弱い部分アゴニストまたは拮抗薬であると考えられてきました。 ^[2]^[3]ただし、最近の研究では、3-置換ベンジル誘導体のアゴニスト活性がより強力であることが示されています。^[4]ベンジル基を置換フェネチルに拡張すると、特定のケースでアゴニスト活性を回復することもできます。^[5]

参照

参考文献

^ Glennon RA、Dukat M、el-Bermawy M、Law H、De los Angeles J、Teitler M、他 (1994 年 6 月)。「フェニルアルキルアミンおよびインドリルアルキルアミンの 5-HT2A と 5-HT2C の結合に対するアミン置換基の影響」。Journal of Medicinal Chemistry。37 ( 13): 1929–35。doi :10.1021/jm00039a004。PMID 8027974 。
^ Silva M (2009). アゴニストと5-HT2A受容体の相互作用に関する理論的研究（博士論文）. レーゲンスブルク大学.
^ Silva ME, Heim R, Strasser A, Elz S, Dove S (2011年1月). 「部分アゴニストと5-HT2A受容体の相互作用に関する理論的研究」. Journal of Computer-Aided Molecular Design . 25 (1): 51–66. Bibcode :2011JCAMD..25...51S. CiteSeerX 10.1.1.688.2670 . doi :10.1007/s10822-010-9400-2. PMID 21088982. S2CID 3103050.
^ Nichols DE、Sassano MF、Halberstadt AL、Klein LM、Brandt SD、Elliott SP、Fiedler WJ (2015 年 7 月)。「N-ベンジル-5-メトキシトリプタミンの強力なセロトニン 5-HT2 受容体ファミリー作動薬としておよび一連のフェネチルアミン類似体との比較」ACS Chemical Neuroscience。6 ( 7 ) : 1165–75。doi : 10.1021/ cn500292d。PMC 4505863。PMID 25547199。
^ Jensen N (2004). セロトニン 5-HT2A 受容体のリガンドおよびモジュレーターとしてのトリプタミンと幻覚誘発性キノコ Inocybe aeruginascens からの緑膿菌の単離(PDF) (博士論文). ゲオルク・アウグスト大学ゲッティンゲン校.

[1] Glennon RA、Dukat M、el-Bermawy M、Law H、De los Angeles J、Teitler M、他 (1994 年 6 月)。「フェニルアルキルアミンおよびインドリルアルキルアミンの 5-HT2A と 5-HT2C の結合に対するアミン置換基の影響」。Journal of Medicinal Chemistry。37 ( 13): 1929–35。doi :10.1021/jm00039a004。PMID 8027974 。

[2] Silva M (2009). アゴニストと5-HT2A受容体の相互作用に関する理論的研究（博士論文）. レーゲンスブルク大学.

[pmid21088982-3] Silva ME, Heim R, Strasser A, Elz S, Dove S (2011年1月). 「部分アゴニストと5-HT2A受容体の相互作用に関する理論的研究」. Journal of Computer-Aided Molecular Design . 25 (1): 51–66. Bibcode :2011JCAMD..25...51S. CiteSeerX 10.1.1.688.2670 . doi :10.1007/s10822-010-9400-2. PMID 21088982. S2CID 3103050.

[4] Nichols DE、Sassano MF、Halberstadt AL、Klein LM、Brandt SD、Elliott SP、Fiedler WJ (2015 年 7 月)。「N-ベンジル-5-メトキシトリプタミンの強力なセロトニン 5-HT2 受容体ファミリー作動薬としておよび一連のフェネチルアミン類似体との比較」ACS Chemical Neuroscience。6 ( 7 ) : 1165–75。doi : 10.1021/ cn500292d。PMC 4505863。PMID 25547199。

[5] Jensen N (2004). セロトニン 5-HT2A 受容体のリガンドおよびモジュレーターとしてのトリプタミンと幻覚誘発性キノコ Inocybe aeruginascens からの緑膿菌の単離(PDF) (博士論文). ゲオルク・アウグスト大学ゲッティンゲン校.

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関連するトピック

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パブケム

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