5-アミノテトラゾール

5-アミノテトラゾール
名前
	推奨されるIUPAC名 1 H -1,2,3,4-テトラゾール-5-アミン
	その他の名前 5-ATZ
識別子
CAS番号	4418-61-5;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	19274;
ECHA 情報カード	100.022.348
パブケム CID	20467;
ユニ	28JR5LD42T ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID7052103;
	InChI InChI=1S/CH3N5/c2-1-3-5-6-4-1/h(H3,2,3,4,5,6) キー: ULRPISSMEBPJLN-UHFFFAOYSA-N; InChI=1/CH3N5/c2-1-3-5-6-4-1/h(H3,2,3,4,5,6) キー: ULRPISSMEBPJLN-UHFFFAOYAD;
	笑顔 c1([nH]nnn1)N の;
プロパティ
化学式	炭素3窒素5
モル質量	85.070 グラムモル−1
外観	白無地
密度	1.502グラム/ cm3
融点	201～205℃（394～401℉、474～478K）
危険
	GHSラベル:
ピクトグラム
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

5-アミノテトラゾールは、化学式 HN ₄ CNH _2で表される有機化合物です。無水物と水和物の両方の形で得られる白色の固体です。

分子は平面である。^{[1]水和物の}水素結合パターンは、NHが環内の炭素に隣接しているという帰属を支持する。^[2]

準備

1892年にヨハネス・ティーレはアミノグアニジンに亜硝酸を作用させて5-アミノテトラゾールを合成する手法を報告した。^[3]

当時、この化合物の正確な構造はわかっていなかったが、一水和物として結晶化することはわかっていた。正しい構造式は、シアナミドとアジ化水素酸の反応から得られたアーサー・ハンチによって1901年に発表された。^[4]

問題となるアジ化水素酸を直接扱うことを避けるため、アジ化ナトリウムと塩酸の混合物が使用され、73%の収率で一水和物が得られました。^[5]

より効率的で制御可能なワンポット合成では、シアナミドをヒドラジン塩酸塩で処理してアミノグアニジン塩酸塩とし、これをティールの元の方法と同様にジアゾ化する。アンモニアまたは水酸化ナトリウムを添加し、加熱環化させると、無水生成物が74%の収率で得られる。^[6]^[7]

構造

5-アミノテトラゾールの構造は、無水物^[8]と一水和物[ ^{9]の両方の形で}X線結晶構造解析によって何度も決定されています。構造は非常に似ており、アミノ基を含む平面分子で構成されています。

用途

5-アミノテトラゾールは複素環化学、特に多成分反応の合成基として応用されている。^[10]

N-4は、配位錯体 [CoCl ₂（アミノテトラゾール）₄ ]などの金属ハロゲン化物に結合することからもわかるように塩基性である。^[11]

この化合物は窒素含有量が80%と非常に高い。そのため、この化合物は窒素ガス（N2）に分解しやすい_。エアバッグや発泡剤などのガス発生システムへの応用が広く研究されている。^[12]

参考文献

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^ Zhao, Fang-Hua; Che, Yun-Xia; Zheng, Ji-Min; Grandjean, Fernande; Long, Gary J. (2012). 「異常な磁性および強誘電特性を持つ2つの非中心単核分子錯体」.無機化学. 51 (8): 4862–4868. doi :10.1021/ic300394c. PMID 22480292.
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[1] 藤久弘、本多和正、小畑重明、山脇宏、武谷聡、後羽義人、松永武弘「無水5-アミノテトラゾールの結晶構造とその高圧挙動」CrystEngComm、2011年、13巻、99-102頁。土井：10.1039/C0CE00278J

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[4] ハンチェ、A.; Vagt、A. (1901-01-01)。「ウーバー・ダス・ソゲナンテ・ディアゾグアニジン」。ユストゥス・リービッヒの化学アナレン。314 (3): 339–369。土井：10.1002/jlac.19013140307。ISSN 0075-4617。

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[6] US 5424449、Rothgery、Eugene F. & Knollmueller、Karl O.、「5-アミノテトラゾールの製造方法」、1995-06-13 公開、1995-06-13 発行

[7] US 5594146、室谷正弘、村元、武田誠他、「5-アミノテトラゾールの製造方法」、1997-01-14 公開、1997-01-14 発行

[8] 藤久、博;本多一正；小畑重明；山脇洋竹谷聡;後藤嘉人；松永武弘（2011）「無水5-アミノテトラゾールの結晶構造とその高圧挙動」。CrystEngComm。13：99-102。土井：10.1039/c0ce00278j。

[9] Bray, DD; White, JG (1979). 「5-アミノテトラゾール一水和物の構造の改良」. Acta Crystallographica Section B 構造結晶学および結晶化学. 35 (12): 3089–3091. Bibcode :1979AcCrB..35.3089B. doi :10.1107/S0567740879011493.

[10] Dolzhenko, AV (2017). 「多成分反応の構成要素としての5-アミノテトラゾール（レビュー）」.ヘテロサイクル. 94 (10): 1819–1846. doi : 10.3987/rev-17-867 .

[11] Zhao, Fang-Hua; Che, Yun-Xia; Zheng, Ji-Min; Grandjean, Fernande; Long, Gary J. (2012). 「異常な磁性および強誘電特性を持つ2つの非中心単核分子錯体」.無機化学. 51 (8): 4862–4868. doi :10.1021/ic300394c. PMID 22480292.

[12] レスニコヴィッチ、AI;イヴァシュケビッチ、OA;レフチク、SV;バラバノビッチ、AI;ガポニク、ペンシルベニア州; Kulak、AA「アミノテトラゾールの熱分解」Thermochimica Acta 2002、vol. 388、233-251ページ。土井：10.1016/S0040-6031(02)00027-8