多成分反応(MCR )は、多成分アセンブリプロセス(MCAP)とも呼ばれ、 3つ以上の化合物 が反応して単一の生成物を形成する化学反応です。 [ 1 ]定義上、多成分反応とは、2つ以上の反応物が順次結合して、出発物質の原子の大部分を保持する非常に選択的な生成物を与える反応です。
多成分反応は150年以上前から知られています。最初に記録された多成分反応は、1850年のストレッカーによるα-アミノシアニドの合成であり、この合成法からα-アミノ酸を誘導することができました。現在では数多くの多成分反応が存在し、その中でもイソシアニドをベースとした多成分反応が最も多く研究されています。その他の多成分反応には、フリーラジカルを介した多成分反応、有機ホウ素化合物をベースとした多成分反応、金属触媒を用いた多成分反応などがあります。
イソシアニドをベースとした多成分反応は、イソシアニドが非常に特殊な官能基であるため、最も頻繁に利用されています。イソシアニドは、その四価炭素と二価炭素の間で共鳴を示すと考えられています。これにより、イソシアニド基はCII原子で求電子反応と求核反応の両方を起こし、発熱反応でCIV型に変換されます。イソシアニドは天然物にも存在するため、有用な官能基となっています。イソシアニドをベースとした最も重要な2つの多成分反応は、α-アシルオキシカルボキサミドを生成するパッセリーニ3成分反応と、α-アミノカルボキサミドを生成するウギ4成分反応です。[ 2 ]
3成分反応の例:
この種の反応の正確な性質を評価することはしばしば困難であり、衝突理論では、3つ以上の異なる分子が同時に相互作用する可能性は低く、その結果、反応速度は低くなる。これらの反応は、一連の二分子反応を伴う可能性が高い。
新しいMCRは、組み合わせ化学から化学ライブラリーを構築するか、既存のMCRを組み合わせることによって発見されます。[ 3 ]例えば、 Ugi反応とAsinger反応を組み合わせると、7成分MCRが得られます。[ 4 ] MCRは、新薬開発において重要なツールです。MCRは、活性物質の新しいリード構造を開発するために、組み合わせ合成、固相合成、またはフロー合成に拡張されることがよくあります。[ 5 ]