4-ヒドロキシフェニルグリシン

4-ヒドロキシフェニルグリシン
	; 4-ヒドロキシフェニルグリシン (HPG)。( R )- D -HPG は左に表示、( S )- L -HPG は右に表示。
名前
	IUPAC名ノルチロシン
	体系的なIUPAC名アミノ(4-ヒドロキシフェニル)酢酸
	その他の名前 3-アミノ-2,3,6-トリデオキシ-3-メチル-L-リキソ-ヘキソピラノース
識別子
CAS番号	37784-25-1;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
バイルシュタイン参考文献	513130
チェビ	チェビ:50418; チェビ:15695 D;
チェムBL	番号:;
ケムスパイダー	83189;
ECHA 情報カード	100.012.139
EC番号	213-353-2;
ケッグ	C03493D;
パブケム CID	92143;
ユニ	7UYG7X0F53;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID90860473;
	InChI キー: LJCWONGJFPCTTL-UHFFFAOYSA-N;
	笑顔 C1=CC(=CC=C1C(C(=O)O)N)O;
プロパティ
化学式	Ｃ8Ｈ9ＮＯ3
モル質量	167.164 グラムモル−1
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

4-ヒドロキシフェニルグリシン（HPG）は、バンコマイシンおよび関連糖ペプチドに含まれる非タンパク質性アミノ酸です。HPGはシキミ酸経路から合成され、合成には4つの酵素が必要です。^[1]L -HPGとD -HPGの両方がバンコマイシンクラスの抗生物質に使用されます。同様のアミノ酸であるチロシンは、芳香環とアルファ炭素の間にメチレン基（CH2）がある点で異なります。

生合成

HPG は、シキミ酸経路の中間体であり、チロシンの前駆体でもあるプレフェン酸から合成されます。プレフェン酸は、 NAD ⁺を補酵素としてプレフェン酸脱水素酵素 (Pdh) によって芳香族化され、4-ヒドロキシフェニルピルビン酸が生成されます。次に、4-ヒドロキシフェニルピルビン酸は、酸素を使用して 4-ヒドロキシマンデル酸合成酵素 (4HmaS) によって酸化され、4-ヒドロキシマンデル酸と過酸化水素が形成されます。4HmaS は、非ヘム鉄依存性ジオキシゲナーゼです。このユニークな酸化の反応メカニズムは、2000 年にChorobaらによって提案されました^[2]

4-ヒドロキシマンデル酸はその後、 FMNを補酵素としてヒドロキシマンデル酸オキシダーゼ（Hmo）によって4-ヒドロキシベンゾイルホルメートに酸化される。 ^[3]最後に、4-ヒドロキシフェニルグリシントランスアミナーゼ（HpgT）が供与体から4-ヒドロキシベンゾイルホルメートにアンモニア部分を転移してHPGを形成する。いくつかの異なる分子がアミノ基転移の窒素供与体として機能し得るが、HubbardらはL-チロシンが最も効率的な供与体として機能すると考えている。^[4]これにより、次のサイクルが構築される。

HPGはHerpetosiphon aurantiacusでも酵素Haur_(1871,1887,1888)を使って合成される。^[5]

参照

参考文献

^ Yim, G., Thaker, MN, Koteva, K., Wright, G.「糖ペプチド抗生物質生合成」The Journal of Antibiotics、2014年、67、31-41。
^ Choroba, OW, Williams, DH, Spencer, JB「バンコマイシン系抗生物質の生合成：(S)-4-ヒドロキシフェニルグリシンへの経路における異常なジオキシゲナーゼの関与」J. Am. Chem. Soc. 2000 , 122 , 5389-5390.
^ Li, T.-L.、Choroba, OW、Charles, EH、Sandercock, AM、Williams, DH、Spencer, JB「抗生物質のバンコマイシン群に含まれる2つの異常なアミノ酸の生合成に関与するヒドロキシマンデル酸酸化酵素の特性評価」Chem. Commun.、 2001年、1752-1753。
^ Hubbard, BK, Thomas, MG, Walsh, CT「ペプチド抗生物質の非タンパク質性アミノ酸成分であるLp-ヒドロキシフェニルグリシンの生合成」Chemistry & Biology、2000年、7 (12)、931-942。
^ Kastner, S., Müller, S., Natesan, L., König, GM, Guthke, R., Nett, M. 「Herpetosiphon aurantiacusにおける 4-ヒドロキシフェニルグリシン生合成：遺伝子重複と触媒的分岐の事例」Arch. Microbiol. 2012 , 194 , 557-566.

[1] Yim, G., Thaker, MN, Koteva, K., Wright, G.「糖ペプチド抗生物質生合成」The Journal of Antibiotics、2014年、67、31-41。

[2] Choroba, OW, Williams, DH, Spencer, JB「バンコマイシン系抗生物質の生合成：(S)-4-ヒドロキシフェニルグリシンへの経路における異常なジオキシゲナーゼの関与」J. Am. Chem. Soc. 2000 , 122 , 5389-5390.

[3] Li, T.-L.、Choroba, OW、Charles, EH、Sandercock, AM、Williams, DH、Spencer, JB「抗生物質のバンコマイシン群に含まれる2つの異常なアミノ酸の生合成に関与するヒドロキシマンデル酸酸化酵素の特性評価」Chem. Commun.、 2001年、1752-1753。

[4] Hubbard, BK, Thomas, MG, Walsh, CT「ペプチド抗生物質の非タンパク質性アミノ酸成分であるLp-ヒドロキシフェニルグリシンの生合成」Chemistry & Biology、2000年、7 (12)、931-942。

[5] Kastner, S., Müller, S., Natesan, L., König, GM, Guthke, R., Nett, M. 「Herpetosiphon aurantiacusにおける 4-ヒドロキシフェニルグリシン生合成：遺伝子重複と触媒的分岐の事例」Arch. Microbiol. 2012 , 194 , 557-566.