4-ヒドロキシ-3-メトキシメタンフェタミン

4-ヒドロキシ-3-メトキシメタンフェタミン
臨床データ
その他の名前	HMMA; 4-ヒドロキシ-3-メトキシ-N-メチルアンフェタミン; 3-メトキシ-4-ヒドロキシメタンフェタミン; 3-メトキシ-4-ヒドロキシ-N-メチルアンフェタミン
薬物クラス	セロトニン・ノルエピネフリン・ドーパミン放出剤
識別子
	IUPAC名 2-メトキシ-4-[2-(メチルアミノ)プロピル]フェノール;
CAS番号	117652-28-5 ;
パブケム CID	3081137;
ケムスパイダー	2338803;
ユニ	翻訳:;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID70922503;
化学および物理データ
式	C11H17NO2の
モル質量	195.262 グラムモル−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
	笑顔 CC(CC1=CC(=C(C=C1)O)OC)NC;
	InChI InChI=1S/C11H17NO2/c1-8(12-2)6-9-4-5-10(13)11(7-9)14-3/h4-5,7-8,12-13H,6H2, 1-3H3; キー:UVDWYWYWOMOEFX-UHFFFAOYSA-N;

4-ヒドロキシ-3-メトキシメタンフェタミン（HMMA）は、3,4-メチレンジオキシメタンフェタミン（MDMA）の活性代謝物である。 ^[1]^[2]^[3]げっ歯類ではMDMAよりもわずかに強力な刺激剤である。 ^{[4]この薬物は、}in vitroでのモノアミン放出剤としてはMDMAよりも大幅に弱い。^[5]^{[6]それにもかかわらず、HMMAは}EC ₅₀でセロトニン、ノルエピネフリン、ドーパミンの放出を誘発することがわかっている。ツールチップの半最大有効濃度それぞれ589 nM、625 nM、607～2884 nMの値を示し、低効力のセロトニン・ノルエピネフリン・ドーパミン放出剤（SNDRA）として作用する。^[5]^[6] HMMAの予測log Pは1.2である。^[7]

参照

参考文献

^ de la Torre R, Farré M, Roset PN, Pizarro N, Abanades S, Segura M, et al. (2004 年 4 月). 「MDMA のヒト薬理学: 薬物動態、代謝、および分布」. Therapeutic Drug Monitoring . 26 (2): 137–144. doi :10.1097/00007691-200404000-00009. PMID 15228154.
^ Rietjens SJ、Hondebrink L、Westerink RH、Meulenbelt J (2012 年 11 月)。「3,4-メチレンジオキシメタンフェタミン (MDMA) の薬物動態と薬力学: 多型性と薬物間相互作用による個人差」。Critical Reviews in Toxicology。42 (10): 854–876。doi :10.3109/10408444.2012.725029。PMID 23030234 。
^ Luethi D, Kolaczynska KE, Walter M, Suzuki M, Rice KC, Blough BE, et al. (2019年7月). 「環置換刺激薬MDMA、メチロン、MDPVの代謝物はヒトのモノアミン作動系に異なる影響を及ぼす」。Journal of Psychopharmacology . 33 (7): 831–841. doi :10.1177/0269881119844185. PMC 8269116. PMID 31038382 .
^ Schindler CW、Thorndike EB、Blough BE、Tella SR、Goldberg SR、Baumann MH（2014年1月）。「3,4-メチレンジオキシメタンフェタミン（MDMA）とその主要代謝物の意識下ラットの心血管機能に対する影響」。British Journal of Pharmacology。171 （ 1 ）：83–91。doi ：10.1111/bph.12423。PMC 3874698。PMID 24328722。
^ ab Blough B (2008 年 7 月)。「ドーパミン放出剤」。ドーパミントランスポーター:化学、生物学、薬理学。ホーボーケン [NJ]: Wiley。pp. 305–320。ISBN 978-0-470-11790-3. 2024年11月4日時点のオリジナルよりアーカイブ。表11-2 一連のアンフェタミンのDATおよびNET放出活性の比較 [...]
^ ab Yubero-Lahoz S、Ayestas MA、Blough BE、Partilla JS、Rothman RB、de la Torre R、他 (2012 年 1 月)。「MDMA および関連類似体の血漿 5-HT への影響: 血液および脳内の 5-HT トランスポーターとの関連性」。European Journal of Pharmacology。674 ( 2–3 ): 337–344。doi : 10.1016 /j.ejphar.2011.10.033。PMC 3253888。PMID 22079770。
^ 「4-ヒドロキシ-3-メトキシメタンフェタミン」。PubChem。米国国立医学図書館。 2024年11月14日閲覧。

[delaTorreFarréPizarro2004-1] Torre R, Farré M, Roset PN, Pizarro N, Abanades S, Segura M, et al. (2004 年 4 月). 「MDMA のヒト薬理学: 薬物動態、代謝、および分布」. Therapeutic Drug Monitoring . 26 (2): 137–144. doi :10.1097/00007691-200404000-00009. PMID 15228154.

[RietjensHondebrinkWesterink2012-2] ^ Rietjens SJ、Hondebrink L、Westerink RH、Meulenbelt J (2012 年 11 月)。「3,4-メチレンジオキシメタンフェタミン (MDMA) の薬物動態と薬力学: 多型性と薬物間相互作用による個人差」。Critical Reviews in Toxicology。42 (10): 854–876。doi :10.3109/10408444.2012.725029。PMID 23030234 。

[LuethiKolaczynskaWalter2019-3] Luethi D, Kolaczynska KE, Walter M, Suzuki M, Rice KC, Blough BE, et al. (2019年7月). 「環置換刺激薬MDMA、メチロン、MDPVの代謝物はヒトのモノアミン作動系に異なる影響を及ぼす」。Journal of Psychopharmacology . 33 (7): 831–841. doi :10.1177/0269881119844185. PMC 8269116. PMID 31038382 .

[4] Schindler CW、Thorndike EB、Blough BE、Tella SR、Goldberg SR、Baumann MH（2014年1月）。「3,4-メチレンジオキシメタンフェタミン（MDMA）とその主要代謝物の意識下ラットの心血管機能に対する影響」。British Journal of Pharmacology。171 （ 1 ）：83–91。doi ：10.1111/bph.12423。PMC 3874698。PMID 24328722。

[Blough2008-5] Blough B (2008 年 7 月)。「ドーパミン放出剤」。ドーパミントランスポーター:化学、生物学、薬理学。ホーボーケン [NJ]: Wiley。pp. 305–320。ISBN 978-0-470-11790-3. 2024年11月4日時点のオリジナルよりアーカイブ。表11-2 一連のアンフェタミンのDATおよびNET放出活性の比較 [...]

[Yubero-LahozAyestasBlough2012-6] Yubero-Lahoz S、Ayestas MA、Blough BE、Partilla JS、Rothman RB、de la Torre R、他 (2012 年 1 月)。「MDMA および関連類似体の血漿 5-HT への影響: 血液および脳内の 5-HT トランスポーターとの関連性」。European Journal of Pharmacology。674 ( 2–3 ): 337–344。doi : 10.1016 /j.ejphar.2011.10.033。PMC 3253888。PMID 22079770。

[PubChem-7] 「4-ヒドロキシ-3-メトキシメタンフェタミン」。PubChem。米国国立医学図書館。 2024年11月14日閲覧。

参照

参考文献

関連するトピック

薬物クラス

セロトニン・ノルエピネフリン・ドーパミン放出剤

IUPAC名

CAS番号