4-フルオロメチルフェニデート

4-フルオロメチルフェニデート
法的地位
法的地位	CA :スケジュールIII; DE : 法務; 英国：向精神物質法に基づく;
識別子
	IUPAC名メチル 2-(4-フルオロフェニル)-2-(ピペリジン-2-イル)アセテート;
CAS番号	1354631-33-6 ;
パブケム CID	70876096;
ケムスパイダー	26350585 ;
ユニ	TN2LV2C0X9;
化学および物理データ
式	C14H18FNO2の
モル質量	251.301 グラムモル−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
融点	222.0 °C (431.6 °F)
	笑顔 FC1=CC=C(C=C1)C(C(=O)OC)C2CCCCN2;
	InChI InChI=1S/C14H18FNO2/c1-18-14(17)13(12-4-2-3-9-16-12)10-5-7-11(15)8-6-10/h5-8、 12-13,16H,2-4,9H2,1H3; キー:XISBAJBPDVRSPG-UHFFFAOYSA-N;

4-フルオロメチルフェニデート（ 4-FMPH、4F-MPHとも呼ばれる）は、近縁のメチルフェニデートよりも強力なドーパミン再取り込み阻害剤として作用する刺激薬である。^[2]^[3]^[4]

4-フルオロメチルフェニデートは、(±)-トレオメチルフェニデート (TMP) の他の類似体とともに、抗コカイン薬としての可能性を評価するためにさらに研究されました。4F-MPH は、コカインの代替としての有効性に関してED ₅₀ mg/kg が 0.26 (0.18–0.36)、同じ目的でのメチルフェニデートと比較した相対効力は 3.33 であると報告されました。これは、ドーパミントランスポーターへの結合強度とドーパミン再取り込み阻害剤としての活性に基づいています。理論的には、これはコカインの作用の一部をブロックしますが、依存性はありません。^{[5]これは、ドーパミンと}ノルエピネフリンの選択比として誤って解釈されています。

別の研究では、メチルフェニデートのトレオ異性体のうち、電子吸引置換基を有するメタおよびパラ置換化合物は結合力が増加する傾向があることがわかった。フッ素、塩素、臭素、メチル基を含む化合物は、メチルフェニデートや近縁化合物4F-EPHよりも強力であると報告された。4F-MPHは、[ ^3H ] WIN35428結合が35.0±3.0（2）、[ ^3H ]ドーパミンが142±2.0（2）であると報告された。^[6]

法的地位

4-フルオロメチルフェニデートは、米国アラバマ州ではスケジュールIの規制物質です。 ^[7] 2017年5月5日現在、4-フルオロメチルフェニデートはカナダでも規制物質となっています。^[8]

参照

参考文献

^ 「麻薬取締局の特別試験研究研究所モノグラフ」（PDF）。2017年2月。
^ Davies HM、Hopper DW、Hansen T、Liu Q、Childers SR（2004年4月）。「メチルフェニデート類似体の合成とドーパミンおよびセロトニン輸送部位での結合親和性」。Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters。14（7）：1799–802。doi ：10.1016/ j.bmcl.2003.12.097。PMID 15026075 。
^ Misra M, Shi Q, Ye X, Gruszecka-Kowalik E, Bu W, Liu Z, et al. (2010年10月). 「トレオメチルフェニデート類似体の定量的構造活性相関研究」. Bioorganic & Medicinal Chemistry . 18 (20): 7221–38. doi :10.1016/j.bmc.2010.08.034. PMID 20846865.
^ Singh S (2000 年 3 月). 「コカイン拮抗薬の化学、設計、構造活性相関」. Chemical Reviews . 100 (3): 925–1024. doi :10.1021/cr9700538. PMID 11749256.
^ Schweri MM、Deutsch HM、Massey AT、Holtzman SG (2002 年 5 月)。「新規メチルフェニデート類似体の生化学的および行動的特徴付け」。The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics。301 ( 2): 527–35。doi : 10.1124/jpet.301.2.527。PMID 11961053 。
^ Deutsch HM、Shi Q、Gruszecka-Kowalik E、Schweri MM (1996 年 3 月)。「潜在的コカイン拮抗薬の合成と薬理学。2. 芳香族環置換メチルフェニデート類似体の構造活性相関研究」。Journal of Medicinal Chemistry。39 ( 6): 1201–9。doi :10.1021/jm950697c。PMID 8632426 。
^ 「アラバマ州上院法案333 - 規制物質、スケジュールI、追加の合成規制物質および類似物質を含む、規制物質類似体の取引、必要重量の増加、第13A-12-231条、第20-2-23条改正」。2014年3月。 2015年9月28日閲覧。
^ 「食品医薬品規制を改正する規制（パートG - メチルフェニデート）」カナダ保健省。カナダ政府。2017年4月5日。

[1] 「麻薬取締局の特別試験研究研究所モノグラフ」（PDF）。2017年2月。

[2] Davies HM、Hopper DW、Hansen T、Liu Q、Childers SR（2004年4月）。「メチルフェニデート類似体の合成とドーパミンおよびセロトニン輸送部位での結合親和性」。Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters。14（7）：1799–802。doi ：10.1016/ j.bmcl.2003.12.097。PMID 15026075 。

[3] Misra M, Shi Q, Ye X, Gruszecka-Kowalik E, Bu W, Liu Z, et al. (2010年10月). 「トレオメチルフェニデート類似体の定量的構造活性相関研究」. Bioorganic & Medicinal Chemistry . 18 (20): 7221–38. doi :10.1016/j.bmc.2010.08.034. PMID 20846865.

[4] Singh S (2000 年 3 月). 「コカイン拮抗薬の化学、設計、構造活性相関」. Chemical Reviews . 100 (3): 925–1024. doi :10.1021/cr9700538. PMID 11749256.

[5] Schweri MM、Deutsch HM、Massey AT、Holtzman SG (2002 年 5 月)。「新規メチルフェニデート類似体の生化学的および行動的特徴付け」。The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics。301 ( 2): 527–35。doi : 10.1124/jpet.301.2.527。PMID 11961053 。

[6] Deutsch HM、Shi Q、Gruszecka-Kowalik E、Schweri MM (1996 年 3 月)。「潜在的コカイン拮抗薬の合成と薬理学。2. 芳香族環置換メチルフェニデート類似体の構造活性相関研究」。Journal of Medicinal Chemistry。39 ( 6): 1201–9。doi :10.1021/jm950697c。PMID 8632426 。

[7] 「アラバマ州上院法案333 - 規制物質、スケジュールI、追加の合成規制物質および類似物質を含む、規制物質類似体の取引、必要重量の増加、第13A-12-231条、第20-2-23条改正」。2014年3月。 2015年9月28日閲覧。

[8] 「食品医薬品規制を改正する規制（パートG - メチルフェニデート）」カナダ保健省。カナダ政府。2017年4月5日。

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関連するトピック

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スケジュールIII

向精神物質法

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