2.2.2-クリプタンド

[2.2.2]クリプタンド

名前
推奨されるIUPAC名 4,7,13,16,21,24-ヘキサオキサ-1,10-ジアザビシクロ[8.8.8]ヘキサコサン
その他の名前 暗号エージェント222 [1]
識別子
CAS番号	23978-09-8 はい
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
略語	地下室-222
バイルシュタイン参考文献	620282
ケムスパイダー	65637 はい
ECHA 情報カード	100.041.770
EC番号	245-962-4
メッシュ	暗号化エージェント222
パブケム CID	72801
RTECS番号	MP4750000
ユニ	18V22YHN6G はい
CompTox ダッシュボード ( EPA )	ＤＴＸＳＩＤ００１７８６９７
InChI InChI=1S/C18H36N2O6/c1-7-21-13-14-24-10-4-20-5-11-25-17-15-22-8-2-19(1)3-9-23- 16-18-26-12-6-20/h1-18H2 はい キー: AUFVJZSDSXXFOI-UHFFFAOYSA-N はい InChI=1/C18H36N2O6/c1-7-21-13-14-24-10-4-20-5-11-25-17-15-22-8-2-19(1)3-9-23- 16-18-26-12-6-20/h1-18H2 キー: AUFVJZSDSXXFOI-UHFFFAOYAX
笑顔 C1COCCN2CCOCCOCCN(CCO1)CCOCCOCC2
プロパティ
化学式	Ｃ 18いいえ 2H 36お 6
モル質量	376.4882 グラムモル−1
融点	68～71 °C (154～160 °F; 341～344 K)
危険
GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	警告
危険有害性情報	H315、H319、H335
注意事項	P261、P305+P351+P338
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。 はい 確認する （何ですか  ？） はいいいえ インフォボックス参照

[2.2.2]クリプタンドは、化学式N(CH ₂ CH ₂ OCH ₂ CH ₂ OCH ₂ CH ₂ ) ₃ Nで表される有機化合物である。この二環式分子は、キレート剤のクリプタンドファミリーの中で最も研究されているメンバーである。^[2]これは白色の固体である。多くの類似化合物が知られている。アルカリ金属カチオンに対するそれらの高い親和性は、超分子化学の分野の概念である「事前組織化」の利点を示している。

[2.2.2]クリプタンドの設計と合成により、^[3] ジャン＝マリー・レーンはノーベル化学賞を共同受賞した。この化合物はもともとジアミンジエーテルのジアシル化から合成された：^[4]

[CH ₂ OCH ₂ CH ₂ NH ₂ ] ₂ + [CH ₂ OCH ₂ COCl] ₂ → [CH ₂ OCH ₂ CH ₂ NHC(O)CH ₂ ] ₂ + 2 HCl

得られたマクロ環状ジアミドは水素化アルミニウムリチウムで還元される。得られたマクロ環状ジアミンテトラエーテルは、2等量の[CH ₂ OCH ₂ COCl] ₂と反応して、マクロ二環式ジアミドを生成する。このジ(三級)アミドは、ジボランによってジアミンに還元される。

[2.2.2]クリプタンドは八座配位のN ₂ O ₆リガンドとしてK ⁺に結合します。結果として生じるカチオンK([2.2.2]クリプタンド) ⁺は親油性です。