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1998-99 UEFA チャンピオンズリーグは、ヨーロッパ最高峰のクラブサッカー大会である UEFA チャンピオンズリーグの 44 シーズン目であり、「ヨーロピアン チャンピオン クラブズ カップ」または「ヨーロピアン カップ」から名称変更されてから 7 シーズン目でした。この大会は、決勝でバイエルン ミュンヘンを2-1 で破り、アディショナル タイムの残り 2 分で 1 点ビハインドから逆転したマンチェスター ユナイテッドが優勝しました。バイエルンがポストとバーに当たった後、テディ シェリンガムとオーレ グンナー スールシャールがユナイテッドのゴールを決めました。ユナイテッドは、 1984 年以来初めてヨーロッパ最高峰のクラブサッカー大会で優勝したイングランドのクラブであり、また、ヘイゼル スタジアムの惨事と、それに続く 1985 年から 1990 年までの UEFA のすべての大会からのイングランドのクラブの出場禁止以来初めてチャンピオンズリーグ決勝に進出したイングランドのクラブでもありました。マンチェスター ユナイテッドがチャンピオンズリーグで優勝したのは1968 年以来初めてで、2 度目のタイトルを獲得しました。
マンチェスター・ユナイテッドも三冠を達成し、ヨーロッパで4番目の快挙を成し遂げた。同時に、バイエルン・ミュンヘンが三冠を達成するのを阻止した。バイエルンは結局、その2週間後に国内カップ戦で準優勝に終わった。
マンチェスター・ユナイテッドは、バイエルン・ミュンヘン、バルセロナ、ブレンビーといった強豪クラブと同組で戦い、さらに決勝トーナメントではイタリアの強豪2クラブとも対戦したにもかかわらず、1試合も負けることなく優勝を果たした。しかし、ユナイテッドはわずか5勝で優勝を飾り、これはチャンピオンズリーグ時代において、優勝チームが記録した最低勝利数となった。なお、現在のチャンピオンズリーグでは、決勝トーナメントに2試合が追加されている。
国内リーグとチャンピオンズリーグの両方で前シーズンに優勝していないチームがチャンピオンズリーグを制覇したのは今回が初めてであり、旧予選ルール（リーグ優勝チームまたは国内リーグ優勝チーム）では出場資格を得られなかったはずのチームが優勝した。また、8つの国内リーグの準優勝チームが大会に出場したのは今回で2回目となる。
各国のチーム数、各クラブの開始ラウンド、シード順位はUEFA協会係数に基づいて決定された。[ 1 ] [ 2 ]
1998-99年のUEFAチャンピオンズリーグでは、協会は1993-94年から1997-98年までのヨーロッパの大会での成績を考慮した1998年のUEFA協会係数に基づいて出場枠が割り当てられました。[ 1 ] [ 3 ]
協会係数に基づく割り当てとは別に、以下に示すように、協会はチャンピオンズリーグにさらに1チームを参加させることができる。
競技のスケジュールは以下のとおりです（特に明記されていない限り、すべての抽選はスイスのジュネーブで行われます）。[ 4 ]
敗退したチームは1998-99シーズンのUEFAカップの予選1回戦に出場権を獲得した。予選1回戦の勝者は、予選2回戦に直接出場権を得たチームと対戦することになった。
茶色：グループA、
赤：グループB、
オレンジ：グループC、
黄色：グループD、
緑：グループE、
青：グループF。グループステージには、イタリア、ドイツ、スペイン、フランス、オランダ、イングランド、ポルトガルの国内チャンピオン、前回優勝チーム、そして第2予選を勝ち抜いた16チームが参加した。アーセナル、アスレティック・ビルバオ、ブレンビー、クロアチア・ザグレブ、HJK、インテルナツィオナーレ、1.FCカイザースラウテルン、ランス、シュトゥルム・グラーツは、この大会のグループステージに初出場した。フィンランドのチームがグループステージに出場したのは今回が初めてだった。
チームは4チームずつ6つのグループに分けられ、各グループのチームは総当たり戦形式で互いに2回（ホームとアウェイ）対戦した。勝利には3ポイント、引き分けには1ポイント、敗北には0ポイントが与えられた。各グループの勝者は、2位チームのうち成績上位2チームとともに準々決勝に進出した。グループステージ終了時に2チーム以上が同ポイントだった場合、該当チームの順位は次の基準で決定された。[ 5 ]
次点の2名は、以下の基準に基づいて決定されました。[ 6 ]
ノックアウトステージは、準々決勝、準決勝、決勝の 3 ラウンドからなるシングルエリミネーション トーナメント形式で行われた。準々決勝と準決勝の各対戦は 2 レグで行われ、各チームが 1 レグをホームで行ったが、決勝は中立地で 1 試合で行われた。準々決勝と準決勝では、対戦の 2 レグで 2 チームの得点数が同数だった場合、勝者はアウェーでの得点数で決定された。両チームがアウェーで同数の得点を挙げた場合は、15 分の延長戦を 2 回行った。延長戦で両チームが同数の得点を挙げた場合は、アウェーでより多くの得点を挙げたアウェーチームが次のラウンドに進出した。延長戦で両チームとも得点がなかった場合は、PK シュートアウトで試合を決定した。決勝では、90 分経過時点で得点が同点の場合は、15 分のゴールデン ゴール方式の延長戦を 2 回行った。つまり、先に得点したチームが勝者となる。ゴールデンゴール方式の延長戦でどちらのチームも得点できなかった場合は、再びPK戦で勝者を決定する。[ 6 ]
準々決勝では、成績上位の2チームが同じグループになることはなく、同じグループの勝者と準優勝者も一緒になることはない。準優勝者2チームは準々決勝の第1戦をホームで戦い、他の2つの準々決勝で最初に抽選された他の2チームも同様だった。[ 6 ]
決勝戦は1999年5月26日、スペインのバルセロナにあるカンプ・ノウで行われた。
1998-99シーズンのUEFAチャンピオンズリーグ（予選を除く）の得点ランキング上位選手は以下の通りです。