1-ナフチルアミノプロパン

1-ナフチルアミノプロパン
臨床データ
その他の名前	1-NAP; 1-(1-ナフチル)-2-アミノプロパン; α-ナフチルアミノプロパン; α-NAP; 1-ナフチルイソプロピルアミン; α-ナフチルイソプロピルアミン; ベンザンフェタミン
識別子
	IUPAC名 1-ナフタレン-1-イルプロパン-2-アミン;
CAS番号	12687-37-5;
PubChem CID	413939;
ケムスパイダー	366505;
ケムブル	ChEMBL471838;
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID80925727;
化学的および物理的データ
式	C 13 H 15 N
モル質量	185.270 g·mol −1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
	笑顔 CC(CC1=CC=CC2=CC=CC=C21)N;
	InChI InChI=1S/C13H15N/c1-10(14)9-12-7-4-6-11-5-2-3-8-13(11)12/h2-8,10H,9,14H2,1H3; キー:ODTJDLMNBKMVGR-UHFFFAOYSA-N;

1-ナフチルアミノプロパン（1-NAP）は、1-ナフチルイソプロピルアミンまたはα-ナフチルアミノプロパン（α-NAP）とも呼ばれ、アンフェタミンおよびナフチルアミノプロパン系の薬物である。^[¹^]^[²^]^[³^]これは、 2-ナフチルアミノプロパン（2-NAP; PAL-287）の位置異性体である。 ^[¹^]^[²^]^[³^]

2-NAP およびメチルナフチルアミノプロパン(MNAP)などの誘導体は、強力なセロトニン-ノルアドレナリン-ドーパミン放出剤(SNDRA) および/またはセロトニン受容体アゴニストであることが知られていますが、1-NAP はこれらの点に関して評価されていません。^[⁴^]^[⁵^]^[⁶^]^[⁷^] 1-NAP と 2-NAP の両方は、げっ歯類の薬物識別試験でデキストロアンフェタミンの代替として機能せず、刺激作用がないことを示唆しています。^[²^]

2-NAPは強力なモノアミン酸化酵素阻害剤（MAOI）であり、特にモノアミン酸化酵素A（MAO-A）を阻害します（IC ₅₀ツールチップ半最大有効濃度= 420 nM）。^{[ 8 ]}^{[ 3 ]} 1-NAPもMAOIであり、MAO-Aを阻害しますが（IC ₅₀ = 5,630 nM）、2-NAPよりも約13倍効力が弱かったです。^{[ 3 ]} 2-NAPも1-NAPもモノアミン酸化酵素B（MAO-B）を阻害しませんでした（IC ₅₀ > 100,000 nM）。^{[ 8 ]}^{[ 3 ]}

1-NAPは少なくとも1952年には科学文献に初めて記載されていた。 ^{[ 1 ]}

参考文献

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関連項目

参考文献