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ウッドストック城はアシーの北、バロー川の西岸に位置している。[ 4 ]
ウッドストック城は、13 世紀初頭に、リチャード・デ・クレア(ストロングボウ)からレーバン城とその周辺地域を与えられたノルマン人の領主、ロバート・デ・セント・マイケルによって建てられました。城は、アシーという地名の由来となった「エーの渡し場」( Áth Í ) の近くに位置していました。当初、城壁は土塁の上に柵を載せたものでしたが、後に大きなホールと地下貯蔵庫を備えた長方形の構造物であるホール・キープの形の石壁に置き換えられました。[ 6 ] 13 世紀には、クラッチド修道士がウッドストック城の隣に修道院を設立しました。その世紀には少なくとも4回、ウッドストック城や修道院を含むアシー村が、追放されたゲール系アイルランド人によって攻撃され、甚大な被害を受けた。1417年、第2代シュルーズベリー伯爵ジョン・タルボットは、橋を守るためにホワイト城を建設した。ホワイト城は橋から南南西に620メートル（680ヤード）離れた川の対岸に位置し、アシーの町の重心は南に移り、ウッドストック城は孤立した。
1424年頃、第7代キルデア伯爵トーマス・フィッツジェラルドがオ・モルダのドロテアと結婚したことにより、城はレーバン男爵家からキルデア伯爵家に移った。[ 7 ]
16世紀には城が改築され、南東の角に塔が追加され、西端には長方形の開口部の中に円形の砲門が2つ設けられた。このタイプの砲門は1520年代にイングランドで発明された。[ 8 ]また同世紀には、壁が高くなり3階建てになり、フードモールディング付きの窓がいくつか追加された。[ 6 ] 1530年には、第9代キルデア伯爵ジェラルド・フィッツジェラルドが城に駐屯兵を配置し、要塞化した。[ 9 ]
ウッドストック城は、アイルランド連合戦争（1641～53年）の間、重要な拠点でした。当初はピアース・フィッツジェラルドが指揮していましたが、1642年に初代オーモンド侯爵ジェームズ・バトラーが反乱軍から奪取しました。その後、1647年にエオガン・ルア・オニールが城を奪取し、守備隊を虐殺しました。初代インチクイン伯爵マロー・オブライエンは1648年にウッドストック城を奪還しました。 [ 5 ]
地元の伝説によると、ウッドストック城とホワイト城はトンネルで繋がっていたという。[ 11 ]
3階建ての背の高い石造りの城。かつてはアイルランドの軍笛を演奏する笛吹きの石像が置かれていたが、この芸術作品は後にキルケア城に移された。[ 13 ]