ウィーマン劣化

α-ヒドロキシ置換炭酸アミドの分解中、炭素鎖は炭素原子1個分短くなる。^{[ 2 ]}

室温では反応が非常にゆっくりと進行するため、反応混合物を60～65 ℃まで加熱する。

反応機構は、関連するホフマン分解のそれと同じである。^{[ 2 ]}

まず、炭酸アミド（1）が次亜塩素酸ナトリウムと反応します。水と塩化物が分離した後、遊離結合を持つアミン2が生成されます。中間体（3）は転位によって生成されます。次の段階では加水分解が起こります。炭素原子番号「1」に水が付加され、ヒドロキシル基が生成されます。最後の段階では、酸性アミドが分離され、アルデヒド（4）が生成されます。

α,β-不飽和アミドの分解中、炭素鎖も炭素原子1個分短くなる。^{[ 2 ]}

室温では反応が非常に遅いため、反応混合物を60～65 ℃まで加熱する。

反応機構は、関連するホフマン分解のそれと同じである。^{[ 2 ]}

まず、炭酸アミド（1）が次亜塩素酸ナトリウムと反応します。水と塩化物が分離した後、遊離結合を持つアミン2が構築されます。中間体（3）は転位によって生成されます。この時点で、2つの異なるメカニズムが考えられます。上記のメカニズムでは、2つのメタノール分子が中間体と反応します。こうして化合物（4）が生成されます。その後、二酸化炭素、水、アンモニウム、メタノールがさまざまな段階で分離されます。少なくとも、アルデヒド（5）にプロトン化されます。

中間体（3）までは、上記と同様の反応機構が続く。次に、メタノール原子が1つだけ付加される4。プロトン化水によってメタノールと二酸化炭素が分離される。アンモニウムイオン（5）が生成される。加水分解中にヒドロキシル基が構築される6。アンモニウムイオンが分離されることでアルデヒド（7）が生成される。