ビニルアセチレン

ビニルアセチレン
名前
	推奨されるIUPAC名ブト-1-エン-3-イン
	その他の名前ブテンイン、正異性体; 3-ブテン-1-イン、ビニルアセチレン
識別子
CAS番号	689-97-4 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:48088 ;
ケムスパイダー	12197 ;
ECHA 情報カード	100.010.650
パブケム CID	12720;
ユニ	VW72FM10OQ ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID4029199;
	InChI InChI=1S/C4H4/c1-3-4-2/h1,4H,2H2 キー: WFYPICNXBKQZGB-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C4H4/c1-3-4-2/h1,4H,2H2 キー: WFYPICNXBKQZGB-UHFFFAOYAE;
	笑顔 C#CC=C;
プロパティ
化学式	Ｃ4Ｈ4
モル質量	52.07456グラム/モル
外観	無色のガス
沸点	0 ～ 6 °C (32 ～ 43 °F; 273 ～ 279 K)
水への溶解度	低い
危険
	労働安全衛生（OHS/OSH）：
主な危険	可燃性
NFPA 704 (ファイアダイヤモンド)	2 4 3 わ
引火点	< −5 °C (23 °F; 268 K)
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

ビニルアセチレンは、化学式 C ₄ H _4の有機化合物です。この無色のガスは、かつてはポリマー産業で使用されていました。アルキン基とアルケン基の両方から構成され、最も単純なエニンです。

ビニルアセチレンは、高濃度（通常は30モルパーセント以上だが、圧力に依存する）になると、特にC4炭化水素を処理する化学工場で見られるような高圧下では、空気がなくても爆発する可能性があるため、極めて危険である。^[2]このような爆発の例は、1969年にテキサスシティのユニオンカーバイド工場で発生した。 ^[3]

合成

ビニルアセチレンは、関連する第四級アンモニウム塩のホフマン脱離によって初めて合成されました。 ^[4]

[(CH ₃ ) ₃ NCH ₂ CH=CHCH ₂ N(CH ₃ ) ₃ ]I ₂ → 2 [(CH ₃ ) ₃ NH]I + HC≡C-CH=CH ₂

通常、 1,3-ジクロロ-2-ブテンの脱ハロゲン化水素によって合成される。 ^[5]

また、塩化銅(I)によって触媒されるアセチレンの二量化によっても生成されます。^[6]

1,3-ブタジエンの脱水素化もまた別の経路である。^[要出典]

応用

かつて、工業的に重要なモノマーであるクロロプレン（2-クロロ-1,3-ブタジエン）は、ビニルアセチレンを介して生産されていました。^[7] このプロセスでは、アセチレンが二量化されてビニルアセチレンになり、次に塩化水素と結合して1,4-付加により4-クロロ-1,2-ブタジエンが生成されます。このアレン誘導体は、塩化銅の存在下で2-クロロ-1,3-ブタジエンに転位します。^[8]

H ₂ C=CH-C≡CH + HCl → H ₂ ClC-CH=C=CH ₂

H ₂ ClC-CH=C=CH ₂ → H ₂ C=CH-CCl=CH ₂

参考文献

^ 「New Environment Inc. - NFPA 化学物質」。
^ RitzertとBerthol、Chem Ing Tech 45(3)、131-136、1973年2月、Viduari、J Chem Eng Data 20(3)、328-333、1975年に転載。
^ カーバー、化学プロセスの危険性 V、論文 F
^ リチャード・ウィルシュテッター;ヴィルト、テオドール (1913)。「ユーバービニールアセチレン」。Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft。46 : 535–538。土井：10.1002/cber.19130460172。
^ GF Hennion、Charles C. Price、Thomas F. McKeon, Jr. ( 1958)。 「モノビニルアセチレン」。有機合成。38 :70。doi :10.15227/orgsyn.038.0070。{{cite journal}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク)
^ Trotuş, Ioan-Teodor; Zimmermann, Tobias; Schüth, Ferdi (2014). 「アセチレンの触媒反応：化学産業向け原料の再考」. Chemical Reviews . 114 (3): 1761–1782. doi : 10.1021/cr400357r . PMID 24228942.
^ Wallace H. Carothers、Ira Williams、Arnold M. Collins、James E. Kirby (1937)。「アセチレンポリマーとその誘導体。II. 新しい合成ゴム：クロロプレンとそのポリマー」。J . Am. Chem. Soc. 53 (11): 4203–4225. doi :10.1021/ja01362a042。 {{cite journal}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク)
^ マンフレート・ロスバーグ、ヴィルヘルム・レンドル、ゲルハルト・プフライデラー、アドルフ・テーゲル、エバーハルト＝ルートヴィヒ・ドレーア、エルンスト・ランガー、ハインツ・ラサーツ、ペーター・クラインシュミット、ハインツ・シュトラック、リチャード・クック、ウーヴェ・ベック、カール＝アウグスト・リッパー、セオドア・R・トルケルソン、エックハルト・レーザー、クラウスK.ボイテル、ウルマン工業化学百科事典の「塩素化炭化水素」、2006 年 John Wiley-VCH: Weinheim。土井：10.1002/14356007.a06_233.pub2

[1] 「New Environment Inc. - NFPA 化学物質」。

[2] RitzertとBerthol、Chem Ing Tech 45(3)、131-136、1973年2月、Viduari、J Chem Eng Data 20(3)、328-333、1975年に転載。

[3] カーバー、化学プロセスの危険性 V、論文 F

[4] リチャード・ウィルシュテッター;ヴィルト、テオドール (1913)。「ユーバービニールアセチレン」。Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft。46 : 535–538。土井：10.1002/cber.19130460172。

[OS-5] ^ GF Hennion、Charles C. Price、Thomas F. McKeon, Jr. ( 1958)。 「モノビニルアセチレン」。有機合成。38 :70。doi :10.15227/orgsyn.038.0070。{{cite journal}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク)

[6] Trotuş, Ioan-Teodor; Zimmermann, Tobias; Schüth, Ferdi (2014). 「アセチレンの触媒反応：化学産業向け原料の再考」. Chemical Reviews . 114 (3): 1761–1782. doi : 10.1021/cr400357r . PMID 24228942.

[7] Wallace H. Carothers、Ira Williams、Arnold M. Collins、James E. Kirby (1937)。「アセチレンポリマーとその誘導体。II. 新しい合成ゴム：クロロプレンとそのポリマー」。J . Am. Chem. Soc. 53 (11): 4203–4225. doi :10.1021/ja01362a042。 {{cite journal}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク)

[Ross-8] マンフレート・ロスバーグ、ヴィルヘルム・レンドル、ゲルハルト・プフライデラー、アドルフ・テーゲル、エバーハルト＝ルートヴィヒ・ドレーア、エルンスト・ランガー、ハインツ・ラサーツ、ペーター・クラインシュミット、ハインツ・シュトラック、リチャード・クック、ウーヴェ・ベック、カール＝アウグスト・リッパー、セオドア・R・トルケルソン、エックハルト・レーザー、クラウスK.ボイテル、ウルマン工業化学百科事典の「塩素化炭化水素」、2006 年 John Wiley-VCH: Weinheim。土井：10.1002/14356007.a06_233.pub2