ヴェルキュロゲン

ヴェルキュロゲン
名前
	推奨されるIUPAC名 (5 R ,10 S ,10a R ,14a S ,15b S )-10,10a-ジヒドロキシ-7-メトキシ-2,2-ジメチル-5-(2-メチルプロプ-1-エン-1-イル)-1,10,10a,12,13,14,14a,15b-オクタヒドロ-5 H ,15 H -3,4-ジオキサ-5a,11a,15a-トリアザシクロオクタ[ lm ]インデノ[5,6- b ]フルオレン-11,15(2 H )-ジオン
識別子
CAS番号	12771-72-1;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	10405461;
ECHA 情報カード	100.162.193
ケッグ	C20045;
パブケム CID	104862;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID30894030;
	笑顔 CC(=CC1N2C3=C(C=CC(=C3)OC)C4=C2C(CC(OO1)(C)C)N5C(=O)C6CCCN6C(=O)C5(C4O)O)C;
プロパティ
化学式	Ｃ２７Ｈ３３Ｎ３Ｏ７
モル質量	511.575 グラムモル−1
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

ベルクロゲンは、アスペルギルスの特定の菌株によって生成されるマイコトキシンで、天然に存在する2,5-ジケトピペラジン類に属します。^[1] これは、最も豊富で構造的に多様なトリプトファン-プロリン2,5-ジケトピペラジン天然物類に属するシクロ(L-Trp-L-Pro)の環化類似体です。神経毒性のため、マウスに震えを引き起こします。また、サルモネラ/哺乳類ミクロソームアッセイで陽性反応を示し、遺伝毒性があることが示されました。これは、カルシウム活性化カリウムチャネルの強力な遮断薬です。^[2]

合成

ベルクロゲンとそのイソプレニル誘導体であるフミトレモルギンAは、8員環エンドペルオキシド環を持つ唯一のアルカロイドファミリーに属し、リガンド制御C-Hホウ素化反応によって合成されている。^[3]

^ Borthwick AD (2012). 「2,5-ジケトピペラジン：合成、反応、医薬化学、および生物活性天然物」。化学レビュー。112 （ 7）：3641–3716。doi ：10.1021/cr200398y。PMID 22575049 。
^ 「Penicillium verruculosum由来のVerruculogen」. sigmaaldrich.com . 2023年9月25日閲覧。
^ Feng Y, Holte D, Zoller J, Umemiya S, Simke LR, Baran PS (2015 年 8 月). 「リガンド制御 C–H ホウ素化による Verruculogen および Fumitremorgin A の全合成」. Journal of the American Chemical Society . 137 (32): 10160–10163. doi :10.1021/jacs.5b07154. PMC 4777340. PMID 26256033 .