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| 名前 | |
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| IUPAC名
7,8′-シクロ-8,7′-ネオリグナン-9,9′-二酸
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| 体系的なIUPAC名
2,4-ジフェニルシクロブタン-1,3-ジカルボン酸 | |
| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.022.478 |
パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| Ｃ18Ｈ16Ｏ4 | |
| モル質量 | 296.322 グラムモル−1 |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
インフォボックス参照
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トルキシリン酸は、化学式 (C 6 H 5 C 2 H 2 (CO 2 H) 2で表される、いくつかの結晶性立体異性環状ジカルボン酸のいずれかです。無色の固体です。これらの化合物は、2つのトランスアルケンが頭尾方向に反応する桂皮酸の[2 + 2]光環化付加によって得られます。単離された立体異性体はトルキシリン酸と呼ばれます。[1]トルキシリン酸の製造は、有機光化学 の初期の例を提供しました。[2]
桂皮酸の環化付加
発生と反応
これらの化合物は、コカなど様々な植物に含まれています。[3] [4] インカルビレア・シネンシスという植物由来のアルカロイドであるインカルビラテインは、α-トルキシル酸の誘導体です。
異性体
トルキシル酸は5つの立体異性体が存在する。[6] [7]
以下は、アルファ、ガンマ、イプシロン、ペリ、エピと呼ばれるトルキシル酸の 5 つの立体異性体です。これらは、立体中心が示された 2D 骨格図と、異性体自体の構造幾何学の 3D レンダリングの両方で示されています。
参照
- トルキシン酸は、隣接するメチン中心にフェニル基を持つトルキシリン酸の異性体です。
参考文献
- ^ Cohen, MD; Schmidt, GMJ; Sonntag, FI (1964). 「トポケミストリー。II. トランス桂皮酸の光化学」J. Chem. Soc. : 2000–2013. doi :10.1039/jr9640002000.
- ^ Roth, Heinz D. (1989). 「有機光化学の始まり」. Angewandte Chemie International Edition in English . 28 (9): 1193–1207. doi :10.1002/anie.198911931.
- ^ リーバーマン、C. (1888)。 「ウーバー・シンナミルコカイン」。Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft。21 (2): 3372–3376。土井：10.1002/cber.188802102223。
- ^ Krauze-Baranowska, Miroslawa (2002). 「トルキシリン酸とトルキシン酸 - 植物界での発生」Acta Poliniae Pharmaceutica-Drug Research . 59 (5): 403–410. PMID 12602803.
- ^ Hein, Sara M. (2006). 「NMRデータを用いた光化学ペリ環状反応の探究」. Journal of Chemical Education . 83 (6): 940–942. Bibcode :2006JChEd..83..940H. doi :10.1021/ed083p940.
- ^ ストーマー、R.;バシェール、F. (1924)。 「Zur Stereoisomerie der Truxillsäuren und über die Auffindung der letzten Säure dieser Gruppe (VIII.)」。Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (A および B シリーズ)。57：15～23。土井：10.1002/cber.19240570105。
- ^ Agarwai, OP (2011).有機化学反応と試薬. Krishna Prakashan Media. ISBN 978-8187224655。
- ^ 「ChemSpider ID 10218892」。ChemSpider 。 2016年10月15日閲覧。