チロプラミド

チロプラミド
臨床データ
その他の名前	N- [3-[4-(2-ジエチルアミノエトキシ)フェニル]-1-(ジプロピルアミノ)-1-オキソプロパン-2-イル]ベンズアミド
AHFS / Drugs.com	国際医薬品名
ATCコード	A03AC05 ( WHO );
識別子
	IUPAC名 Nα-ベンゾイル-O- [2-(ジエチルアミノ)エチル]-N ,N-ジプロピルチロシンアミド;
CAS番号	55837-29-1;
PubChem CID	42262;
ケムスパイダー	38541;
ユニ	R7S0904CN2;
ケッグ	D07087 Y ;
ケムブル	ChEMBL2104688;
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID70866514;
化学的および物理的データ
式	C 28 H 41 N 3 O 3
モル質量	467.654 g·mol −1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
	笑顔 CCCN(CCC)C(=O)C(Cc1ccc(cc1)OCCN(CC)CC)NC(=O)c2ccccc2;
	InChI InChI=1S/C28H41N3O3/c1-5-18-31(19-6-2)28(33)26(29-27(32)24-12-10-9-11-13-24)22 -23-14-16-25(17-15-23)34-21-20-30(7-3)8-4/h9-17,26H,5-8,18-22H2,1-4H3,(H,29,32); キー:FDBWMYOFXWMGEY-UHFFFAOYSA-N;
	（確認する）

チロプラミドは、鎮痙薬の国際一般名です。^[¹^]

合成

ラセミチロシン（1）を塩化ベンゾイルでアシル化すると、N,O-ジベンゾイルチロシン（2）が得られる。混合無水物法を用いてジプロピルアミン（3）とアミドを形成すると、中間体（4）が得られる。フェノールエステルを水酸化ナトリウムで加水分解すると（5）が生成し、これをClCH ₂ CH ₂ N(CH ₂ CH ₃ ) ₂でアルキル化すると、エーテルチロプラミドが得られる。^[²^]^[³^]

↑ Vidal y Plana RR 、 Cifarelli A、Setnikar I (1981年1 月)。「チロプラミドによる平滑筋弛緩のメカニズム」。The Journal of Pharmacy and Pharmacology。33 ( 1 ): 19–24。doi : 10.1111 / j.2042-7158.1981.tb13694.x。PMID 6114146。S2CID 22487894。
↑ Francesco Makovec、Luigi Rovati、Paolo Senin、米国特許 4,004,008 (1977 年 Rotta Research Laboratorium SPA)
↑ 「チロプラミド」 . Thieme . 2024年7月1日取得。