チミジン二リン酸グルコース

チミジン二リン酸グルコース
名前
	IUPAC名チミジン 5′-(α- D -グルコピラノシル三水素二リン酸)
	体系的なIUPAC名 O 1 -{[(2 R ,3 S ,5 R )-3-ヒドロキシ-5-(5-メチル-2,4-ジオキソ-3,4-ジヒドロピリミジン-1(3 H )-イル)オキソラン-2-イル]メチル} O 3 -[(2 R ,3 R ,4 S ,5 S ,6 R )-3,4,5-トリヒドロキシ-6-(ヒドロキシメチル)オキサン-2-イル]二水素二リン酸
	その他の名前 TDP-グルコース; dTDP-グルコース
識別子
CAS番号	2196-62-5 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像; インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:15700 ;
チェムBL	番号: ;
ケムスパイダー	391476 ;
パブケム CID	25202390; 443210;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID70332067;
	InChI InChI=1S/C16H26N2O16P2/c1-6-3-18(16(25)17-14(6)24)10-2-7(20)9(31-10)5-30-35(26,27) 34-36(28,29)33-15-13(23)12(22)1 1(21)8(4-19)32-15/h3,7-13,15,19-23H,2,4-5H2,1H3,(H,26,27)(H,28,29)(H ,17,24,25)/t7-,8+,9+,10+,11+,12-,13+,15+/m0/s1 キー: YSYKRGRSMLTJNL-URARBOGNSA-N ;
	笑顔 CC1=CN(C(=O)NC1=O)[C@H]2C[C@@H]([C@H](O2)COP(=O)(O)OP(=O)(O) O[C@@H]3[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O3)CO)O)O)O)O; O=C1\C(=C/N(C(=O)N1)[C@@H]2O[C@@H]([C@@H](O)C2)COP(=O)(O)OP(=O)(O)O[C@H]3O[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@H]3O)CO)C;
プロパティ
化学式	Ｃ１６Ｈ２６Ｎ２Ｏ１６Ｐ２
モル質量	564.330 グラムモル−1
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

チミジン二リン酸グルコース（dTDP-グルコースまたはTDP-グルコースと略されることが多い）は、グルコースに結合したデオキシチミジン二リン酸からなるヌクレオチド結合糖である。これは多くのデオキシ糖の合成の出発化合物である。^[1]

生合成

DTDP-グルコースは、グルコース-1-リン酸チミジルトランスフェラーゼという酵素によって生成され、 dTTPとグルコース-1-リン酸から合成されます。ピロリン酸は、この反応の副産物です。

細胞内での使用

DTDP-グルコースは、ヌクレオチド糖代謝においてさまざまな化合物を形成します。多くの細菌は、dTDP-グルコースを利用して、リポ多糖類や抗生物質などの二次代謝物に組み込まれるエキゾチックな糖を形成します。これらのエキゾチックな糖の多くの合成中に、dTDP-グルコースは、酵素dTDP-グルコース4,6-デヒドラターゼを介して複合酸化還元反応を受け、dTDP-4-ケト-6-デオキシグルコースを生成します。^[1]^[2]

参考文献

^ ab Xue M. He & Hung-wen Liu (2002). 「異常な糖の形成：機構研究と生合成への応用」Annu Rev Biochem . 71 : 701–754. doi :10.1146/annurev.biochem.71.110601.135339. PMID 12045109.
^ Samuel G、Reeves P (2003)。「O抗原の生合成：ヌクレオチド糖前駆体の合成とO抗原の組み立てに関与する遺伝子と経路」。Carbohydr . Res . 338 (23): 2503–19. doi :10.1016/j.carres.2003.07.009. PMID 14670712。

[Liu-1] Xue M. He & Hung-wen Liu (2002). 「異常な糖の形成：機構研究と生合成への応用」Annu Rev Biochem . 71 : 701–754. doi :10.1146/annurev.biochem.71.110601.135339. PMID 12045109.

[Reeves-2] Samuel G、Reeves P (2003)。「O抗原の生合成：ヌクレオチド糖前駆体の合成とO抗原の組み立てに関与する遺伝子と経路」。Carbohydr . Res . 338 (23): 2503–19. doi :10.1016/j.carres.2003.07.009. PMID 14670712。