シドニー・ブルースタインの窓に掲げられた看板

『シドニー・ブルースタインの窓のサイン』は、1964年10月15日にブロードウェイのロングエーカー劇場で初演され、ピーター・カスが演出を担当した。 1964年12月29日にヘンリー・ミラー劇場に移り、ハンスベリーが亡くなる2日前の1965年1月10日（日曜日）に最終公演を行った。舞台美術はジャック・ブラックマン、照明はジュールズ・フィッシャー、衣装はフレッド・ヴォエルペルが担当した。ブロードウェイ初演時のキャストは、シドニー・ブルースタイン役にガブリエル・デル、アイリス・パロダス・ブルースタイン役にリタ・モレノ、アルトン・スケールズ役にベン・アリザ、ウォーリー・オハラ役にフランク・スコフィールド、マックス役にドルフ・スウィート、メイビス・パロダス・ブライソン役にアリス・ゴーストリー、デイビッド・レイギン役にジョン・アルダーマン、グロリア・パロダス役にシンシア・オニール、警官役にジョセフ・エリックだった。^{[ 4 ]}初日公演から10日後、この劇が上演中止の危機に瀕していると発表された。^{[ 5 ]} 1964年11月30日、俳優で劇作家のオジー・デイヴィスは、マチネー公演後に資金援助を訴えたが、集まったのはわずか5,000ドルだった。^{[ 6 ]}

2016年にこの戯曲は作者の故郷のグッドマン劇場で上演され、批評家から好意的な反応を得た。^{[ 7 ]}

2023年にブルックリン音楽アカデミーでこの劇が初演され、アン・カウフマンが演出、オスカー・アイザックがシドニー・ブルースタイン役、レイチェル・ブロズナハンがアイリス・パロダス・ブルースタイン役を演じた。^{[ 8 ]} 2023年4月4日、この作品がブロードウェイのジェームズ・アール・ジョーンズ劇場に移り、2022年から2023年のブロードウェイシーズンの最終日である2023年4月27日に開幕することが発表された。^{[ 9 ]}

ハワード・タウブマンは、シドニー・ブルースタインの窓のサインの初演後、ニューヨーク・タイムズ紙に、この劇は「簡潔さとまとまりに欠け」、「作品全体というよりは、断片的な場面が記憶に残る」と書いた。^{[ 4 ]}

『シドニー・ブルースタインの窓のサイン』で顕著な社会運動の一つは、非順応主義、あるいはボヘミアン運動である。この劇はシドニー・ブルースタインと彼の非順応的なライフスタイルを中心に展開する。舞台はグリニッジ・ビレッジにあるシドニーのアパートだ。ハンスベリーはこの地域を「ボヘミア」と表現している。それは、華やかさのない、型にはまらない生活を楽しむ人々が集まる場所だ。シドニーのアパートはグリニッジ・ビレッジのボヘミアンな雰囲気によく似ている。このアパートは、愛らしい「無頓着さ」がある点で、現代の家とは異なっている。^{[ 11 ]}シドニーのスタイルは、社会規範に反しており、「トグルコート、織物、マスタード色、コーデュロイの外見」とは正反対だ。シドニーは他人の目を気にせず服を着る。^{[ 11 ]}

アイリスの姉、メイビス・パロダスは、「中流階級そのものの母」であり、偏見を持っているため、シドニーから軽蔑されている。第1幕第2場でのメイビスとシドニーのやり取りは、シドニーのメイビスに対する軽蔑^{[ 11 ]}、そして彼女のアフリカ系アメリカ人に対する偏見と反ユダヤ主義を示している。メイビスがシドニーのアパートを去る際、彼女はボヘミアン文化は彼らが思っているほど啓蒙的ではないとコメントする。シドニーが理解の変化を経験するまで、彼はメイビスの本当の姿を見ることができず、彼女にも「意識、感受性、誠実さ、そして何よりも成長の可能性」^{[ 12 ]}という資質があることに気づかない。 シドニーは最後の場面でもメイビスに対する理解を深める。

『シドニー・ブルースタインの窓のサイン』のいくつかの要素は、ハンスベリーが演劇界で流行していた不条理演劇という運動に反応したものと見ることができる。不条理演劇とは、明晰さと不条理さ、深遠さと滑稽さを混ぜ合わせた演劇形式である。それは、ほとんどの人の生活における一貫性の欠如、そして目的も確実性も神も絶対的な価値観もない人生における意味の果てしない探求を反映していると理解されていた。ハンスベリーの戯曲は、不条理劇を書くデイヴィッド・レイギンという人物と、社会問題に関心を持つシドニー・ブルースタインを対比させている。二人の議論は、意味の探求に対するハンスベリーの批判を示している。彼女は、シドニー・ブルースタインを通して、代わりに生き方を探求すべきだと主張している。シドニーのヒューマニズムは、ハンスベリーの社会的価値観と人権への取り組みを反映している。^{[ 13 ]}

アンダーグラウンド・プレスは1960年代の運動で、独立系のボヘミアンな新聞を生み出した。オフセット印刷の登場により新聞制作が費用対効果の高いものになったため、これらの新聞はアマチュアでも容易に入手できた。^{[ 14 ]}

劇中では、ハーヴェイ・ワイアットがシドニーに小さな地域新聞を「押し付ける」が、これはアンダーグラウンド・プレス運動を象徴している。シドニーは、この新聞がグリニッジ・ビレッジの文化の一部になることを望んでいると述べる。この新聞のアマチュア的でカウンターカルチャー的な性質は、マックスが新聞のレイアウトをデザインする際に取る「芸術的」なアプローチに反映されている。第1幕第2場では、アルトンとマックスは、マックスがページの下部に小さなフォントで配置するネームプレートについて意見が食い違う。^{[ 11 ]}

著名なアフリカ系アメリカ人の歴史家であり劇作家でもあるマーガレット・ウィルカーソンは、この劇が「黒人の経験」を描いていないとして批判した。主人公は白人のユダヤ人男性であるシドニー・ブルースタインである。ハンスベリーの作品に登場するアフリカ系アメリカ人の登場人物はアルトンのみである。^{[ 15 ]}シドニーはユダヤ教と深い繋がりがあり、その繋がりから抑圧への理解が生まれ、当時の抑圧されたアフリカ系アメリカ人と繋がっている。この繋がりは、シドニーのアルトンに対する感情に表れている。^{[ 16 ]}

ハンスベリーはまた、ゲイの劇作家であるデイビッドを通して、シドニーを1960年代のゲイの権利運動と結びつけている。シドニーはデイビッドと意見の相違があるが、デイビッドの悩みに寄り添い、助言を与えている。偏見への対処に関するシドニーの意見は「攻撃的」であり、ハンスベリーの偏見への対処に関する意見と類似している。^{[ 16 ]}