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| 名前 | |
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| 推奨されるIUPAC名
メタンテトラカルボニトリル | |
| その他の名前
四シアン化炭素; 2,2-ジシアノマロノニトリル
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| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| ケムスパイダー |
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パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| C(CN) 4 | |
| モル質量 | 116.083 グラムモル−1 |
| 外観 | 白い結晶 |
| 構造 | |
| 三角 | |
| R3c | |
a = 9.062、c = 11.625
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格子体積（V）
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137.8 Å 3 |
数式単位( Z )
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6 |
| 四面体 | |
| 熱化学[1] | |
標準生成エンタルピー (Δ f H ⦵ 298 ) |
−146.2 kcal/モル |
燃焼熱、高値（HHV）
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−616.4 kcal/モル |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
インフォボックス参照
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テトラシアノメタンまたはテトラシアン化炭素は、化学式C(CN) 4の有機化合物です。ペルシアノアルカンです。分子状炭素窒化物です。構造はメタンのすべての水素原子がシアン化基に置き換えられたものと考えられます。1969年にエルウィン・マイヤーによって初めて作られました。[2] [3]
プロパティ
テトラシアノメタンは室温では固体である。160 °C 以上では融解することなく分解し、希薄蒸気になることはあるが、液体の形は知られていない。[2] テトラシアノメタン分子は四面体対称性（4 3 mまたはT d）を持つ。分子の CC 距離は 1.484 Å、CN 距離は気体状態では 1.161 Å である。固体では C≡N 結合は 1.147 Å に短縮される。[3] CC 結合の力の定数は 4.86×10 5 dyn/cm で、四塩化炭素の C-Cl 結合よりわずかに大きいが、トリシアノメタニドイオンよりはかなり弱い。[4] 7 GPaを超える圧力では、 テトラシアノメタンは重合し始め、無秩序な共有結合ネットワーク固体を形成する。圧力が高くなると、白い色[1]が黄色くなり、黒に暗くなる。 20GPaを超えると重合は完全となる。[5]
体積弾性係数K 0 = 4.4、その導関数K 0 ' = 18。[5]
生産
テトラシアノメタンは塩化シアンとトリシアノメタニド銀を反応させることで作ることができます。 [4]
- ClCN + AgC(CN) 3 → C(CN) 4 + AgCl
反応
酸性水溶液中ではテトラシアノメタンは加水分解され、二酸化炭素とともにトリシアノメタニドとアンモニウムイオンが生成される。アルカリ溶液中ではトリシアノメタニドとシアン酸イオンが生成される。 [4]
参照
- トリシアノメタン（シアノホルム）
- テトラエチニルメタン
参考文献
- ^ ab Barnes, DS; Mortimer, CT; Mayer, E. (1973年7月). 「テトラシアノメタンの生成エンタルピー」. The Journal of Chemical Thermodynamics . 5 (4): 481–483. doi :10.1016/S0021-9614(73)80095-3.
- ^ ab メイヤー、アーウィン (1969)。 「テトラシアンメタンのダーステルングとアイゲンシャフト」。化学のモナトシェフ。100 (2): 462–468。土井：10.1007/BF00904089。S2CID 92450428。
- ^ ab Britton, D. (1974年7月1日). 「テトラシアノメタンC(CN) 4の結晶構造」. Acta Crystallographica Section B. 30 ( 7): 1818–1821. Bibcode :1974AcCrB..30.1818B. doi :10.1107/S0567740874005863.
- ^ abc Hester, Ronald E.; Lee, Kenneth Michael; Mayer, Erwin (1970 年 9 月). 「擬似 (四ハロゲン化炭素) としてのテトラシアノメタン」. The Journal of Physical Chemistry . 74 (18): 3373–3376. doi :10.1021/j100712a011.
- ^ ab Keefer, Derek W.; Gou, Huiyang; Wang, Qianqian; Purdy, Andrew; Epshteyn, Albert; Juhl, Stephen J.; Cody, George D.; Badding, John; Strobel, Timothy A. (2018年2月12日). 「圧力下のテトラシアノメタン: sp3中心を組み込んだ前駆体からの拡張CNポリマー」. The Journal of Physical Chemistry A . 122 (11): 2858–2863. Bibcode :2018JPCA..122.2858K. doi :10.1021/acs.jpca.7b10729. OSTI 1430339. PMID 29432685.