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| 名前 | |||
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| 推奨されるIUPAC名
メタントリカルボニトリル | |||
| その他の名前
トリシアノメタン
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| 識別子 | |||
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3Dモデル（JSmol）
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| ケムスパイダー |
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パブケム CID
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |||
| HC(CN) 3 | |||
| モル質量 | 91.073 グラムモル−1 | ||
| 外観 | 無色の液体 | ||
| 沸点 | −40 °C (−40 °F; 233 K) (分解) [説明が必要] | ||
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
インフォボックス参照
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シアノホルム（トリシアノメタン）は、化学式HC(CN) 3の有機化合物です。無色の液体です。シアノカーボンであり、 3つのシアノ基を持つメタンの誘導体です。長年、化学者はこの化合物を純粋な遊離酸として単離することができませんでした。しかし、2015年9月に、単離に成功したという報告が浮上しました。[1]
プロパティ
この酸の希薄溶液やその塩は古くからよく知られている。シアノホルムは炭素酸の中で最も酸性度が高く、水中でのp Kaは-5.1と推定され、アセトニトリル中でのp Kaは5.1と測定されている[2]。水中での硫酸とトリシアノメタニドナトリウムの反応（1896年にH.シュミットマンが初めて試みたが決定的な結果は得られなかった[3] ）は、正確な条件に応じて、ヒドロニウムトリシアノメタニド[H 3 O] + [C(CN) 3 ] −、または( Z )-3-アミノ-2-シアノ-3-ヒドロキシアクリルアミド、(H 2 N−)(HO−)C=C(−C≡N)(−C(=O)−NH 2 )の形成につながると報告されている。[4] THFに溶解したトリシアノメタニドナトリウムとHClガスの反応では、1-クロロ-1-アミノ-2,2-ジシアノエチレン（(N≡C−) 2C =C(−NH2 ) Cl）とその互変異性体を生成することが報告されている。
分離
2015年9月、ミュンヘンのルートヴィヒ・マクシミリアン大学の科学者チームによってシアノホルムの分離に成功しました。チームはシアノホルムが-40°C以下の温度で安定していることを発見しました。これまでシアノホルムは室温で安定していると考えられていました。分離によりシアノホルムが無色の液体であることが確認されました。[5]
参考文献
- ^ ソルトナー、T.;ホイスラー J. Kornath AJ「トリシアノメタンの存在」Angewandte Chemie International Edition 2015。土井：10.1002/anie.201506753
- ^ Raamat、E.;カウプミーズ、Ｋ．オブシャニコフ、G.トルマル、A.キュット、A.サーメ、J.コッペル、I.カルジュランド、I。リッピング、L.ロディマ、T.ピル、V.アイオワ州コッペル。レイト、I. (2013)。 「さまざまな媒体中の強中性ブレンステッド酸の酸性度」。Ｊ．Ｐｈｙｓ．組織化学。26 (2): 162-170。土井：10.1002/poc.2946。
- ^ シュミットマン、H. (1896)。 「マロニトリル誘導体の使用方法」(PDF)。Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft。29 (2): 1168–1175。土井：10.1002/cber.18960290204。
- ^ Šišak, Dubravka; McCusker, Lynne B.; Buckl, Andrea; Wuitschik, Georg; Wu, Yi-Lin; Schweizer, W. Bernd; Dunitz, Jack D. (2010). 「トリシアノメタン (シアノフォルム) の探索」.化学: ヨーロッパジャーナル. 16 (24): 7224–30. doi : 10.1002/chem.201000559 . PMID 20480465.
- ^ モール、B - とらえどころのない酸がついに作られる https://www.sciencenews.org/article/elusive-acid-finally-created