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有機硫黄化学において、スルホン酸塩はスルホン酸の塩、アニオン、またはエステルです。その化学式はR−S(=O) 2 −O −で、官能基− S (= O ) 2 −O −を含み、R は通常、有機基、アミノ基、またはハロゲン原子です。スルホン酸塩はスルホン酸の共役塩基です。スルホン酸塩は一般に水中で安定しており、非酸化性で無色です。多くの有用な化合物、さらには一部の生化学物質にもスルホン酸塩が含まれています。
スルホン酸塩
一般式R−SOの陰イオン−3スルホン酸塩と呼ばれる。スルホン酸塩は、化学式R−S(=O) 2 −OHで表されるスルホン酸の共役塩基である。スルホン酸は強酸になる傾向があるため、対応するスルホン酸塩は弱塩基である。スルホン酸アニオンの安定性により、スカンジウムトリフラートなどのスルホン酸塩のカチオンはルイス酸として応用されている。
スルホン酸塩の古典的な製造法はストレッカー亜硫酸アルキル化であり、典型的にはヨウ素触媒の存在下で亜硫酸 アルカリ塩がハロゲン化物を置換する：[1]
- RX + M 2 SO 3 → RSO 3 M + MX
もう一つの方法は、ピリジン中のアルコールとスルホニルハライドの縮合である：[2]
- ROH + R'SO 2 Cl → ROSO 2 R' + HCl
スルホン酸エステル
一般式 R 1 SO 2 OR 2のエステルはスルホン酸エステルと呼ばれます。このカテゴリの個々のメンバーは、通常のカルボキシルエステルの命名方法に類似して命名されます。たとえば、R 2基がメチル基で、R 1基がトリフルオロメチル基の場合、結果として得られる化合物はメチルトリフルオロメタンスルホネートです。
スルホン酸エステルは、主に RSO 3 −基が、特に R が電子吸引性である場合に優れた脱離基であるため、有機合成の試薬として使用されます。たとえば、メチルトリフラートは強力なメチル化試薬です。
スルホネートは、 N-ヒドロキシスルホスクシンイミド (スルホ-NHS)、BS3、スルホ-SMCC など のタンパク質架橋剤に水溶性を付与するために一般的に使用されます。
スルトン
環状スルホン酸エステルはスルトンと呼ばれます。[3]例としては、プロパン-1,3-スルトンと1,4-ブタンスルトンがあります。スルトンの中には短寿命の中間体があり、強力なアルキル化剤として使用され、負に帯電したスルホン酸基を導入します。水の存在下では、ゆっくりとヒドロキシスルホン酸に加水分解されます。スルトンオキシムは、抗けいれん薬ゾニサミドの合成における重要な中間体です。[4]
チソクロミドはスルトンの一例です。
例
- メシレート（メタンスルホン酸）、CH 3 −SO−3
- トリフラート（トリフルオロメタンスルホン酸）、CF 3 −SO−3
- エタンスルホン酸（エシル酸、エシレート）、CH 3 CH 2 −SO−3
- トシル酸（p-トルエンスルホン酸）、p - CH 3 −C 6 H 4 −SO−3
- ベンゼンスルホン酸（ベシル酸）、C 6 H 5 −SO−3
- クロシレート（クロシレート、クロロベンゼンスルホン酸塩）、Cl−C 6 H 4 −SO−3
- カンフルスルホン酸（カンシル酸、カンシル酸塩）、（C 10 H 15 O）−SO−3
- ピプシル酸（p-ヨードベンゼンスルホン酸誘導体）、p - I−C 6 R 4 −SO−3ここでRは任意の基である。[5]
- ノシル酸（o - またはp -ニトロベンゼンスルホン酸）、o - またはp - O 2 N−C 6 H 4 −SO−3
参照
参考文献
- ^ アドルフ・ストレッカー (1868)。 「Ueber eine neue Bildungsweise und die憲法 der Sulfosäuren」。化学と薬局のアナレン。148 (1): 90-96。土井：10.1002/jlac.18681480108。
- ^ ケアリー、フランシス A.; サンドバーグ、リチャード J. (2007).上級有機化学. 第 A 巻: 構造とメカニズム (第 5 版). シュプリンガー. p. 414. ISBN 978-0-387-44899-2。
- ^ RJ クレムリン「有機硫黄化学入門」ジョン・ワイリー・アンド・サンズ：チチェスター（1996年）ISBN 0-471-95512-4
- ^ Mondal, Shovan (2012). 「スルトンの合成と応用における最近の進歩」. Chem. Rev. 112 ( 10): 5339–5355. doi :10.1021/cr2003294. PMID 22742473.
- ^ Beisler, JA; Sato, Y. (1971). 「Solanum xanthocarpum 由来の新規ステロール、カルペステロールの化学」。The Journal of Organic Chemistry . 36 (25): 3946–3950. doi :10.1021/jo00824a022. ISSN 0022-3263. PMID 5127991.