ステヌシン

ステヌシン
名前
	IUPAC名 1-エチル-3-(2-メチルブチル)ピペリジン
	その他の名前 N-エチル-3-(2-メチルブチル)ピペリジン; ステヌシン;
識別子
CAS番号	54985-88-5;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:68995;
ケムスパイダー	2284770;
メッシュ	ステヌシン
パブケム CID	3016925;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID40970334;
	InChI InChI=DYZADDXQHPDPNW-UHFFFAOYSA-N;
	笑顔 CCC(C)CC1CCCN(C1)CC;
プロパティ
化学式	炭素12水素25窒素
モル質量	183.339 グラムモル−1
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

ステヌシンは、ステヌス属のハネカクシによって合成されるピペリジンアルカロイド分子である。腹部を下げてステヌシンを放出することにより、この属のハネカクシはスキミングと呼ばれるプロセスを通じて捕食者から素早く逃げることができる。^[1]スキミングはステヌシンの表面張力が低いために起こり、放出されると水面に急速に広がり、ハネカクシが危険から逃げることができる。^[2]

生合成

ステヌシンは、カブトムシの腹部の最後の3つの節にあるステヌス・ラトレイユのピジディアル腺で生合成されます。この分子は、 L-リジン、L-イソロイシン、および酢酸源を利用するいくつかの反応の酵素生成物です。まず、L-リジンとL-イソロイシンの両方が別々に脱炭酸反応を起こし、その後酸化的脱アミノ化が起こります。L-リジンから生成された生成物は分子内シッフ塩基形成を起こし、ステヌシンに見られるピペリジン環を形成します。次に、2つのアミノ酸生成物はストークエナミンアルキル化反応によって結合し、さらにアシル化および還元されてステヌシンを形成します。^[1]

参考文献

^ ab ルーセブリンク、インカ;デットナー、コンラッド。ザイフェルト、カールハインツ。ステヌシンの生合成。ナチュラルプロダクツジャーナル。2008、71 (5)、743-745.doi:10.1021/np070310w
^ ルーセブリンク、インカ;デットナー、コンラッド。ザイフェルト、カールハインツ。ステヌシン、ゴマダラハムシ属 Stenus (鞘翅目、ブドウ科) の抗菌剤。ナトゥールヴィッセンシャフテン。2008、95、751-755。土井：10.1007/s00114-008-0374-z

[biosynthesis-1] ルーセブリンク、インカ;デットナー、コンラッド。ザイフェルト、カールハインツ。ステヌシンの生合成。ナチュラルプロダクツジャーナル。2008、71 (5)、743-745.doi:10.1021/np070310w

[2] ルーセブリンク、インカ;デットナー、コンラッド。ザイフェルト、カールハインツ。ステヌシン、ゴマダラハムシ属 Stenus (鞘翅目、ブドウ科) の抗菌剤。ナトゥールヴィッセンシャフテン。2008、95、751-755。土井：10.1007/s00114-008-0374-z