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ピラノアントシアニンはピラノフラボノイドの一種です。赤ワインの発酵過程[1]またはワインの熟成過程における制御された酸素化過程[2]で酵母によって生成される化合物です。[3]ピラノアントシアニンには、カルボキシピラノアントシアニン、メチルピラノアントシアニン、ピラノアントシアニンフラバノール、ピラノアントシアニンフェノール、ポルチシン、オキソビチシン、ピラノアントシアニン二量体などがあり、その一般構造には追加の環（アントシアニンピラニック環の C-5 の OH 基と C-4 の間に形成される）が含まれ、この環には C-10 に直接結合したさまざまな置換基が含まれる場合があります。[4]
例
- カルボキシピラノアントシアニジンは、マイクロ酸素化技術のマーカーと考えられる[5]
- ヒドロキシフェニルピラノアントシアニン[6]
- ビチシンAとB [6]
- ピノタン
- ポルトシン（ビニルピラノアントシアニン）[7]
ビチシンA型
- シアニジン-3-O-グルコシド-ピルビン酸（[M+H]+イオンのm/z:517、λmax 506 nm）
- シアニジン-3-O-アセチルグルコシド-ピルビン酸 (559 - 507)
- シアニジン-クマロイルグルコシド-ピルビン酸 (661 - 507 nm)
- デルフィニジン-3-O-グルコシド-ピルビン酸 (533 - 507 nm)
- デルフィニジン-3-O-アセチルグルコシド-ピルビン酸 (575 - 509 nm)
- デルフィニジン-3-O-クマロイルグルコシド-ピルビン酸 (679 - 511 nm)
- ペオニジン-3-O-グルコシド-ピルビン酸 (531 - 509 nm)
- ペオニジン-3-O-アセチルグルコシド-ピルビン酸 (573 - 510 nm)
- ペオニジン-3-O-クマロイルグルコシド-ピルビン酸 (677 - 511 nm)
- ペチュニジン-3-O-グルコシド-ピルビン酸 (547 - 508 nm)
- ペチュニジン-3-O-アセチルグルコシド-ピルビン酸 (589 - 509 nm)
- ペチュニジン-3-O-クマロイルグルコシド-ピルビン酸 (693 - 510 nm)
- マルビジン-3-O-グルコシド-ピルビン酸 (561 ～ 513 nm)
- マルビジン-3-O-アセチルグルコシド-ピルビン酸 (603 - 516 nm)
- マルビジン-3-O-クマロイルグルコシド-ピルビン酸 (707 ～ 513 nm)
ビチシンB型
- マルビジン-3-O-グルコシド-アセトアルデヒド (517 - 490 nm)
- マルビジン-3-O-アセチルグルコシド-アセトアルデヒド (559 - 494 nm)
- マルビジン-3-O-クマロイルグルコシド-アセトアルデヒド (663 - 497 nm)
オキソビチシン
- ピラノン-マルビジン-3-グルコシド (オキソビチシン A )
- ピラノン-マルビジン-3-クマロイルグルコシド[9]
ピノチン型
- デルフィニジン-3-O-グルコシド-4-ビニルカテコール (597 - 510 nm)
- デルフィニジン-3-O-アセチルグルコシド-4-ビニルカテコール (639 - 512 nm)
- デルフィニジン-3-O-クマロイルグルコシド-4-ビニルカテコール (743 - 514 nm)
- ペオニジン-3-O-グルコシド-4-ビニルカテコール (595 - 504 nm)
- ペオニジン-3-O-アセチルグルコシド-4-ビニルカテコール (637 - 506 nm)
- ペオニジン-3-O-クマロイルグルコシド-4-ビニルカテコール (741 - 508 nm)
- ペチュニジン-3-O-グルコシド-4-ビニルカテコール (611 - 510 nm)
- ペチュニジン-3-O-アセチルグルコシド-4-ビニルカテコール (653 - 512 nm)
- ペチュニジン-3-O-クマロイルグルコシド-4-ビニルカテコール (757 - 516 nm)
- マルビジン-3-O-グルコシド-4-ビニルカテコール (625 - 512 nm)
- マルビジン-3-O-アセチルグルコシド-4-ビニルカテコール (667 - 514 nm)
- マルビジン-3-O-クマロイルグルコシド-4-ビニルカテコール (771 - 514 nm)
- デルフィニジン-3-O-グルコシド-4-ビニルフェノール (581 - 504 nm)
- デルフィニジン-3-O-アセチルグルコシド-4-ビニルフェノール (623 - 506 nm)
- デルフィニジン-3-O-クマロイルグルコシド-4-ビニルフェノール (727 - 506 nm)
- ペオニジン-3-O-グルコシド-4-ビニルフェノール (579 - 499 nm)
- ペオニジン-3-O-アセチルグルコシド-4-ビニルフェノール (621 - 504 nm)
- ペオニジン-3-O-クマロイルグルコシド-4-ビニルフェノール (725 - 505 nm)
- ペチュニジン-3-O-グルコシド-4-ビニルフェノール (595 - 504 nm)
- ペチュニジン-3-O-アセチルグルコシド-4-ビニルフェノール (636 - 506 nm)
- ペチュニジン-3-O-クマロイルグルコシド-4-ビニルフェノール (741 - 507 nm)
- マルビジン-3-O-グルコシド-4-ビニルフェノール (609 - 504 nm)
- マルビジン-3-O-アセチルグルコシド-4-ビニルフェノール (651 - 507 nm)
- マルビジン-3-O-クマロイルグルコシド-4-ビニルフェノール (755 - 509 nm)
- マルビジン-3-O-カフェオイルグルコシド-4-ビニルフェノール (771 - 532 nm)
- デルフィニジン-3-O-グルコシド-4-ビニルグアイアコール (611 - 502 nm)
- ペオニジン-3-O-グルコシド-4-ビニルグアイアコール (609 - 499 nm)
- ペチュニジン-3-O-グルコシド-4-ビニルグアイアコール (625 - 502 nm)
- マルビジン-3-O-グルコシド-4-ビニルグアヤコール (639 ～ 504 nm)
- マルビジン-3-O-アセチルグルコシド-4-ビニルグアイアコール (681 - 506 nm)
- マルビジン-3-O-クマロイルグルコシド-ビニルグアヤコール (755 477 508 nm)
フラバニルピラノアントシアニン型
- デルフィニジン-3-O-グルコシド-4-ビニル(エピ)カテキン (777 - 501 nm)
- デルフィニジン-3-O-アセチルグルコシド-4-ビニル(エピ)カテキン (819 - 503 nm)
- ペオニジン-3-O-グルコシド-4-ビニル(エピ)カテキン (775 - 199 nm)
- ペオニジン-3-O-アセチルグルコシド-4-ビニル(エピ)カテキン (817 - 501 nm)
- ペチュニジン-3-O-グルコシド-4-ビニル(エピ)カテキン (791 - 502 nm)
- ペチュニジン-3-O-アセチルグルコシド-4-ビニル(エピ)カテキン (833 - 504 nm)
- マルビジン-3-O-グルコシド-4-ビニル(エピ)カテキン (805 - 503 nm)
- マルビジン-3-O-アセチルグルコシド-4-ビニル(エピ)カテキン (847 - 508 nm)
- マルビジン-3-O-クマロイルグルコシド-4-ビニル(エピ)カテキン (951 - 503 nm) [10]
参考文献
- ^ He, Jingren; Santos-Buelga, Celestino; Mateus, Nuno; De Freitas, Victor (2006). 「カラムクロマトグラフィー法の組み合わせによる赤ワインからのオリゴマーピラノアントシアニン-フラバノール色素の単離および定量」Journal of Chromatography A. 1134 ( 1–2): 215–25. doi :10.1016/j.chroma.2006.09.011. PMID 16997314.
- ^ Atanasova, Vessela; Fulcrand, Hélène; Cheynier, Véronique; Moutounet, Michel (2002). 「ワイン製造過程におけるポリフェノールの変化に対する酸素化の影響」Analytica Chimica Acta . 458 : 15–27. doi :10.1016/S0003-2670(01)01617-8.
- ^ Brouillard, R; Chassaing, S; Fougerousse, A (2003). 「なぜブドウ/新鮮なワインのアントシアニンはそれほど単純で、なぜ赤ワインの色がそれほど長く続くのか?」. Phytochemistry . 64 (7): 1179–86. doi :10.1016/S0031-9422(03)00518-1. PMID 14599515.
- ^ De Freitas, V; Mateus, N (2011). 「赤ワインのピラノアントシアニンの形成：新しい多様なアントシアニン誘導体」.分析および生分析化学. 401 (5): 1463–73. doi :10.1007/s00216-010-4479-9. PMID 21181135. S2CID 22932267.
- ^ Wirth, J.; Morel-Salmi, C.; Souquet, JM; Dieval, JB; Aagaard, O.; Vidal, S.; Fulcrand, H.; Cheynier, V. (2010). 「瓶詰め前後の酸素曝露が赤ワインのポリフェノール組成に与える影響」.食品化学. 123 : 107–116. doi :10.1016/j.foodchem.2010.04.008.
- ^ ab Nixdorf, Suzana Lucy; Hermosín-Gutiérrez, Isidro (2010). 「ハイブリッドブドウ品種Isabelから作られたブラジルの赤ワイン：フェノール組成と抗酸化能」Analytica Chimica Acta . 659 (1–2): 208–15. doi :10.1016/j.aca.2009.11.058. PMID 20103126.
- ^ マテウス、N;オリベイラ、J;ヘティヒ・モッタ、M;デ・フレイタス、V (2004)。 「青みがかったピラノアントシアニンの新しいファミリー」。生物医学およびバイオテクノロジーのジャーナル。2004 (5): 299–305。土井：10.1155/S1110724304404033。PMC 1082895。PMID 15577193。
- ^ オキソビチシン：赤ワインに含まれる新しい種類の中性ピラノン-アントシアニン誘導体。Jingren He、Joana Oliveira、Artur MS Silva、Nuno Mateus、Victor De Freitas、J. Agric. Food Chem.、2010、58（15）、8814〜8819ページ、doi：10.1021/jf101408q
- ^ 果実アントシアニン由来の非オキソニウム性質の新しいα-ピラノン（ラクトン）化合物の酸化生成と構造特性。Jingren He、Artur MS Silva、Nuno Mateus、Victor de Freitas、食品化学、第127巻、第3号、2011年8月1日、984～992ページ、doi :10.1016/j.foodchem.2011.01.069
- ^ 赤ワインのアントシアニンとその変化 II. アントシアニン由来の色素とその色の進化。Fei He、Na-Na Liang、Lin Mu、Qiu-Hong Pan、Jun Wang、Malcolm J. Reeves、Chang-Qing Duan、Molecules、2012、17、1483-1519 ページ、doi :10.3390/molecules17021483