ソラリジン

ソラリジン

名前
推奨されるIUPAC名 3,9-ジヒドロキシ-2-(3-メチルブタ-2-エン-1-イル)-6 H -[1]ベンゾフロ[3,2- c ][1]ベンゾピラン-6-オン
その他の名前 3,9-ジヒドロキシ-2-プレニルクメスタン
識別子
CAS番号	18642-23-4 はい
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
チェビ	チェビ:8616 はい
ケムスパイダー	4445118
ECHA 情報カード	100.208.688
パブケム CID	5281806
ユニ	G16ZUQ069L はい
CompTox ダッシュボード ( EPA )	ＤＴＸＳＩＤ２０１７１９０３
InChI InChI=1S/C20H16O5/c1-10(2)3-4-11-7-14-17(9-15(11)22)25-20(23) )18-13-6-5-12(21)8-16(13)24-19(14)18/h3,5-9,21-22H,4H2,1-2H3 キー: YABIJLLNNFURIJ-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C20H16O5/c1-10(2)3-4-11-7-14-17(9-15(11)22)25-20(23)18-13-6-5-12(21) 8-16(13)24-19(14)18/h3,5-9,21-22H,4H2,1-2H3 キー: YABIJLLNNFURIJ-UHFFFAOYAK
笑顔 OC1=CC(O2)=C(C=C1)C3=C2C(C=C(C/C=C(C)/C)C(O)=C4)=C4OC3=O
プロパティ
化学式	Ｃ20Ｈ16Ｏ5​​​​​
モル質量	336.343 グラムモル−1
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。 インフォボックス参照

ソラリジンは、 Psoralea corylifoliaの種子に含まれる 天然のフェノール化合物です。

ソラリジンの生産は、フェニル酢酸と酸塩化物との塩基触媒縮合から始まります。ソラリジンの環を形成するために、分子内環化が起こり、マイクロ波支援によるクロスメタセシス反応によって終了します。^[1]

ソラリジンはフォルスコリン誘導性副腎皮質刺激ホルモン放出因子遺伝子転写を阻害します。最近、胃がん、大腸がん、前立腺がん、乳がんの細胞株に対して試験管内試験で活性が示されました。ソラリジンはインスリンシグナル伝達に関与する重要な代謝物であるタンパク質チロシンホスファターゼ1Bを阻害する能力があります。 ^[1]

ソラリジンは、抗うつ作用のマウスモデルである強制水泳試験で良好な結果を示しています。ソラリジンは、脳内の5-ヒドロキシトリプタミンと5-ヒドロキシインドール酢酸のレベルを上昇させました。ドパミンレベルもソラリジン摂取の結果として変化しました。マウスの血清コルチコトロピン放出因子、副腎コルチコトロピン放出ホルモン、コルチコステロンなどのストレスホルモンは、ソラリジン投与後に減少しました。^[2]

構造的には、ソラリジンはクメスタン 誘導体であり、クメストロールの2番目の炭素位置にイソペンテニル基を持っています。ソラリジンは水に不溶性であるため、生体内での研究は困難です。^[1]