プリスチナマイシンIIA

プリスチナマイシンIIA
臨床データ
その他の名前	ミカマイシン A; バージニアマイシン M1
識別子
	IUPAC名 8,9,14,15,24,25-ヘキサヒドロ-14-ヒドロキシ-4,12-ジメチル-3-(1-メチルエチル)(3 R ,4 R ,5 E ,10 E ,12 E ,14 S )-3 H -21,18-ニトロロ-1 H ,22 H -ピロロ\[2,1- c ] [1,8,4,19]-ジオキサジアザシクロテトラコシン-1,7,16,22(4 H ,17 H )-テトロン;
CAS番号	21411-53-0 ;
パブケム CID	5354042;
ケムスパイダー	10222381;
ユニ	8W4UOL59AZ;
チェビ	チェビ:9997 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID30873800;
化学および物理データ
式	Ｃ２８Ｈ３５Ｎ３Ｏ７
モル質量	525.602 グラムモル−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
	笑顔 C[C@@H]1/C=C/C(=O)NC/C=C/C(=C/[C@H](CC(=O)Cc2nc(co2)C(=O)N3CCC=C3C(=O)O[C@@H]1C(C)C)O)/C;
	InChI InChI=1S/C28H35N3O7/c1-17(2)26-19(4)9-10-24(34)29-11-5-7-18(3)13-20(32)14-21(33) 15-25-30-22(16-37-25)27(35)31-12-6-8- 23(31)28(36)38-26/h5,7-10,13,16-17,19-20,26,32H,6,11-12,14 -15H2,1-4H3,(H,29,34)/b7-5+,10-9+,18-13+/t19-,20-,26-/m1/s1; キー:DAIKHDNSXMZDCU-FQTGFAPKSA-N;
	（確認する）

プリスチナマイシンIIAはマクロライド系抗生物質である。これはストレプトグラミンA群の抗生物質に属し、プリスチナマイシンの1成分である（もう1つはプリスチナマイシンIA）。^{[1]プリスチナマイシンIIAは、}ストレプトマイセス・バージニアエから初めて単離されたが、他の微生物からも単離されており、バージニアマイシンM1、ミカマイシンA、ストレプトグラミンAなど、さまざまな名前が付けられている。 ^[2 ]プリスチナマイシンIIAの構造は、X線結晶構造解析などの化学的および機器的手法によって決定された。^[2]^{[3]プリスチナマイシンIIAは、珍しいデヒドロプロリン環と}オキサゾール環系を含むため、生合成の観点から興味深い。 ^[2]オキサゾール環の形成に関する唯一の実験的証拠は、アルカロイドのアヌロリンの生合成に関する研究で見つかっている。^[2]^[4]

生合成

プリスチナマイシンIIAの生合成は酢酸経路で進行すると推定されており、ストレプトマイセス・バージニアエ株PDT-30に^3Hおよび^{13C前駆体を与えることで決定されました。}^{[2] [2-}¹³ C]酢酸を与えると、13C NMRスペクトルは、生合成スキームで見られる炭素5、9、10a、11、13、および15に対応する信号を示しました。^[2]さらに、 L-[メチル- ^{13 C]メチオニンを用いた研究により、}メチオニンはメチル基を炭素3（生合成スキームで見られる）に特異的に供与することがわかりました。^[2]このデータと、プロリン、メチオニン、セリン、グリシンが抗生物質に組み込まれていること、そして炭素原子1、1a、1b、2がバリンまたはイソ酪酸に由来するという仮定により、プリスチナマイシンIIAの生合成経路を推定することができる。^[2]

参照

プリスチナマイシンIIB

参考文献

^ Laforest H、Fourgeaud M、 Richet H、Lagrange PH (1988 年 7 月)。「嫌気性細菌に対するプリスチナマイシン、その成分、およびその他の抗菌剤の in vitro 活性の比較」。抗菌剤および化学療法。32 (7): 1094–1096。doi :10.1128/ AAC.32.7.1094。PMC 172352。PMID 3142342。
^ abcdefghi Kingston DG、Kolpak MX（1980年8月）。「バージニア マイシンファミリーの抗生物質の生合成。1. バージニアマイシンM1の生合成：安定同位体技術を使用した標識パターンの決定」。アメリカ化学会誌。102 （18）：5964–5966。doi ：10.1021/ja00538a070 。2022年5月29日閲覧。
^ Delpierre GR、Eastwood FW、Gream GE、Kingston DG、Sarin PS、Todd L、Williams DH (1966)。「オストレオグリシン複合体の抗生物質。II. オストレオグリシンAの構造」。Journal of the Chemical Society、Perkin Transactions 1。19 : 1653–1669。doi : 10.1039/j39660001653。PMID 5950461 。
^ O'Donovan DG、 Horan HJ (1971)。「ユニークなオキサゾールアルカロイド、アヌロリンの生合成」。Journal of the Chemical Society C: Organic。1 : 331–334。doi : 10.1039/J39710000331。

[1] ^ Laforest H、Fourgeaud M、 Richet H、Lagrange PH (1988 年 7 月)。「嫌気性細菌に対するプリスチナマイシン、その成分、およびその他の抗菌剤の in vitro 活性の比較」。抗菌剤および化学療法。32 (7): 1094–1096。doi :10.1128/ AAC.32.7.1094。PMC 172352。PMID 3142342。

[Kingston_1980-2] Kingston DG、Kolpak MX（1980年8月）。「バージニア マイシンファミリーの抗生物質の生合成。1. バージニアマイシンM1の生合成：安定同位体技術を使用した標識パターンの決定」。アメリカ化学会誌。102 （18）：5964–5966。doi ：10.1021/ja00538a070 。2022年5月29日閲覧。

[3] Delpierre GR、Eastwood FW、Gream GE、Kingston DG、Sarin PS、Todd L、Williams DH (1966)。「オストレオグリシン複合体の抗生物質。II. オストレオグリシンAの構造」。Journal of the Chemical Society、Perkin Transactions 1。19 : 1653–1669。doi : 10.1039/j39660001653。PMID 5950461 。

[4] ^ O'Donovan DG、 Horan HJ (1971)。「ユニークなオキサゾールアルカロイド、アヌロリンの生合成」。Journal of the Chemical Society C: Organic。1 : 331–334。doi : 10.1039/J39710000331。