ポルフィラジン

ポルフィラジン
名前
	IUPAC名ポルフィラジン
	その他の名前 5,10,15,20-テトラアザポルフィン; テトラアザポルフィン; テトラアザポルフィリン; テトラアザポルフィン
識別子
CAS番号	500-77-6 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	24785772;
パブケム CID	5014177;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID70596945;
	InChI InChI=1S/C16H10N8/c1-2-10-17-9(1)21-11-3-4-13(18-11)23-15-7-8-16( 20-15)24-14-6-5-12(19-14)22-10/h1-8H,(H2,17,18,19,20,21,22,23,24) キー: ZIDZLFREAKMVRI-UHFFFAOYSA-N;
	笑顔 C1=CC3=NC1=NC5=CC=C(N=C2C=CC(=N2)N=C4C=CC(=N3)N4)N5;
プロパティ
化学式	炭素16水素10窒素8
モル質量	314.312 グラムモル−1
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

ポルフィラジン、またはテトラアザポルフィリンは、ポルフィリンやフタロシアニンに似たテトラピロール大環状化合物である。フタロシアニンの研究の延長としてサー・R・パトリック・リンステッドによって開拓された^[1]ポルフィラジンは、炭素原子ではなくメソ窒素原子を含む点でポルフィリンと異なり、β-ピロール位置が置換可能である点でフタロシアニンと異なる。これらの違いにより、ポルフィリンやフタロシアニンとは異なる物理的特性がもたらされる。^[2]

合成

ポルフィラジンは、マグネシウムを鋳型としたマレオニトリルの環化反応によって製造される。^[3]フタロニトリルまたはジイミノイソインドール誘導体との交差環化が可能で、柔軟な合成経路が導入され、周辺に複素環を持つポルフィラジンの合成や、^[4] ヘテロ原子置換基（S、O、N）を持つポルフィラジンの合成、^[^5]周辺に結合した金属原子を持つポルフィラジンの合成、および混合ベンゾポルフィラジン系の合成につながった。^[7]

光学特性

ポルフィラジンは、 UV、可視、およびNIRスペクトル領域全体にわたる強力な電子吸収で最もよく知られています。ポルフィラジンの電子吸収スペクトルはフタロシアニンのものと似ており、^[8]強力なソレー帯（λ≈300-400 nm）とQ帯（λ> 600 nm）を持ちます。^[7]^[9]

ポルフィラジンは、テトラピロールマクロサイクルに典型的な、可視および近赤外波長で第一励起一重項状態（S ₁ → S ₀）^{[10]からの}蛍光を示す。有機蛍光体からの二重発光は一般的ではないが、フタロシアニンで観察されるように^[11]^[12]、ポルフィラジンでは上部励起状態（S ₂ → S ₀）からの紫色発光が観察される。^[13]^[14]^[15]

参考文献

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