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| 名前 | |
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| IUPAC名
1-アントラセン-9-イル-2,2,2-トリフルオロエタノール
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| その他の名前
2,2,2-トリフルオロ-1-(9-アントリル)エタノール
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| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.059.793 |
パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| C16H11F3Oの | |
| モル質量 | 276.258 グラムモル−1 |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
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 インフォボックス参照
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ピルクルアルコールは、光と酸素から保護された室温で安定な、オフホワイトの結晶性固体です。このキラル分子は、通常、非ラセミ体として、核磁気共鳴分光法におけるキラルシフト試薬として使用され、他のキラル分子の絶対配置とエナンチオマー純度を同時に決定します。この分子は、イリノイ大学化学教授のウィリアム・H・ピルクルにちなんで命名されました。同教授のグループは、この分子の合成とキラルシフト試薬としての応用を報告しました。[1]
合成
ピルクルアルコールは、アントラセンのトリフルオロアセチル化によって合成され、トリフルオロメチル 9-アントリルケトンが得られる。トリフルオロメチル 9-アントリルケトンは、水素化アルミニウムリチウムと (4S,5S)-(–)-2-エチル-4-ヒドロキシメチル-5-フェニル-2-オキサゾリンから調製されたキラル水素化物試薬で還元され、 R絶対配置のピルクルアルコールを生成する。あるいは、トリフルオロメチル 9-アントリルケトンを水素化ホウ素ナトリウムで還元すると、ラセミ体のピルクルアルコールが生成される。次に、エナンチオマーは、エナンチオ濃縮1-(1-ナフチル)エチルイソシアネート（これもピルクルによって開発）を使用してジアステレオマー カルバメートに誘導体化される。これらのジアステレオマーは、カラムクロマトグラフィーで分離し、加水分解して、エナンチオ純粋な形でピルクルアルコールの各エナンチオマーを得ることができる。
応用
有機合成では、鏡像異性体の純度と絶対配置の決定が頻繁に必要になります。Pirkle アルコールは、NMR 分光法でこの情報を取得するために使用されます。Pirkle アルコールがキラル分子の集合体とともに溶解している場合、Pirkle アルコールと分析物の鏡像異性体から短寿命のジアステレオマー溶媒和物が形成されることがあります。Pirkle アルコールがなければ NMR では区別できない分析物の鏡像異性体の鏡像プロトンは、分析物が Pirkle アルコールと相互作用するとジアステレオマーになり、NMR スペクトルで異なる信号として表示されます。信号の相対的な大きさから、分析物の鏡像異性体の純度が定量的に明らかになります。また、溶媒和複合体のモデルを使用して、鏡像異性体の多い分析物の絶対配置を推定することもできます。
参照
参考文献
- ^ William H. Pirkle、David L. Sikkenga、Mark S. Pavlin (1977)。「キラル2,2,2-トリフルオロ-1-(9-アントリル)エタノールを用いたγ-ラクトンのエナンチオマー組成と絶対配置の核磁気共鳴測定」。J. Org. Chem. 42 (2): 384–387. doi :10.1021/jo00422a061。