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フィッツナー・モファット酸化(単にモファット酸化とも呼ばれる)は、第一級アルコールと第二級アルコールをそれぞれアルデヒドとケトンに酸化する化学反応である。酸化剤はジメチルスルホキシド(DMSO)とジシクロヘキシルカルボジイミド(DCC)の組み合わせである。この反応は、1963年にJ.モファットとその学生K.フィッツナーによって初めて報告された。[ 1 ] [ 2 ]
この反応には、脱水剤であるジイミドと酸化剤であるスルホキシドがそれぞれ1当量ずつ必要である。
通常、スルホキシドとジイミドは過剰量で使用されます。[ 3 ]この反応ではジメチルスルフィドと尿素が共生成されます。ジシクロヘキシル尿素((CyNH) 2CO)は生成物から除去するのが難しい場合があります。
反応機構の観点からは、DMSOとカルボジイミドとの反応によって生成されるスルホニウム基を中間体として反応が進行すると考えられている。
この種は反応性が非常に高く、アルコールによって攻撃される。転位反応によりアルコキシスルホニウムイリドが生成し、これが分解してジメチルスルフィドとカルボニル化合物となる。
この反応は、求電子活性化剤の存在下でDMSOを酸化剤として用いるスワーン酸化にほぼ取って代わられた。スワーン酸化は収率が高く、後処理も簡便である傾向があるが、通常は極低温条件を用いる。[ 4 ] [ 5 ]