トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)

トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)
名前
	IUPAC名トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム
	その他の名前 Pd 2 (dba) 3
識別子
CAS番号	51364-51-3 ;
ECHA 情報カード	100.122.794
パブケム CID	9811564;
プロパティ
化学式	C 51 H 42 O 3パラジウム2
モル質量	915.73 グラムモル−1
融点	152～155 °C (306～311 °F; 425～428 K)
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)または[Pd ₂ (dba) ₃ ]は、有機パラジウム化合物です。この化合物は、パラジウム(0)とジベンジリデンアセトン(dba)の錯体です。濃い紫色/茶色の固体で、有機溶媒にわずかに溶けます。dba配位子は容易に置換されるため、この錯体は有機合成における均一系触媒として使用されます。^[1]

準備と構造

1970年に初めて報告され、^[2]ジベンジリデンアセトンとテトラクロロパラジウム酸ナトリウムから製造される。クロロホルムから再結晶化されることが多いため、錯体は付加物 [Pd ₂ (dba) ₃ ·CHCl ₃ ] として供給されることが多い。^[1] サンプルの純度は変動する可能性がある。^[3]

[Pd ₂ (dba) ₃ ]では、Pd原子のペアは320 pm離れていますが、dbaユニットによって結合されています。^{[4] Pd(0)中心はdba}配位子のアルケン部分に結合しています。

アプリケーション

[Pd ₂ (dba) ₃ ]は可溶性Pd(0)の供給源として、特に様々なカップリング反応の触媒として使用されます。この試薬を使用する反応の例としては、根岸カップリング、鈴木カップリング、キャロル転位、トロスト不斉アリルアルキル化、ブッフバルト・ハートウィッグアミノ化などがあります。^[5]

関連するPd(0)錯体としては[Pd(dba) ₂ ] ^[6]とテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)がある。

参考文献

^ ab 辻次郎とイアン JS フェアラム「トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム – クロロホルム」E-EROS、2008. doi :10.1002/047084289X.rt400.pub2
^ 高橋勇; 伊藤剛; 酒井誠; 石井勇 (1970). 「新規パラジウム(0)錯体; ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)」. Journal of the Chemical Society D: Chemical Communications (17): 1065. doi :10.1039/C29700001065.
^ Zalesskiy, SS、Ananikov, VP、「可溶性金属錯体およびナノ粒子の前駆体としてのPd 2 ₍ dba) ₃：触媒および合成のためのパラジウム活性種の決定」、Organometallics 2012、31、2302。doi ：10.1021/om201217r
^ Pierpont, Cortlandt G.; Mazza, Margaret C. (1974). 「トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)の結晶および分子構造」Inorg. Chem. 13 (8): 1891. doi :10.1021/ic50138a020.
^ Hartwig, JF (2010).有機遷移金属化学、結合から触媒まで。ニューヨーク: University Science Books。ISBN 978-1-891389-53-5。
^ John R. Stille、F. Christopher Pigge、Christopher S. Regens、Ke Chen、Adrian Ortiz、Martin D. Eastgate「ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)」E-eros. 2013. doi :10.1002/047084289X.rb138.pub3

[Tsuji-1] 辻次郎とイアン JS フェアラム「トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム – クロロホルム」E-EROS、2008. doi :10.1002/047084289X.rt400.pub2

[2] 高橋勇; 伊藤剛; 酒井誠; 石井勇 (1970). 「新規パラジウム(0)錯体; ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)」. Journal of the Chemical Society D: Chemical Communications (17): 1065. doi :10.1039/C29700001065.

[3] Zalesskiy, SS、Ananikov, VP、「可溶性金属錯体およびナノ粒子の前駆体としてのPd 2 ₍ dba) ₃：触媒および合成のためのパラジウム活性種の決定」、Organometallics 2012、31、2302。doi ：10.1021/om201217r

[4] Pierpont, Cortlandt G.; Mazza, Margaret C. (1974). 「トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)の結晶および分子構造」Inorg. Chem. 13 (8): 1891. doi :10.1021/ic50138a020.

[5] Hartwig, JF (2010).有機遷移金属化学、結合から触媒まで。ニューヨーク: University Science Books。ISBN 978-1-891389-53-5。

[6] John R. Stille、F. Christopher Pigge、Christopher S. Regens、Ke Chen、Adrian Ortiz、Martin D. Eastgate「ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)」E-eros. 2013. doi :10.1002/047084289X.rb138.pub3