ニトロネート

有機化学におけるニトロネート（IUPAC：アジネート）は、一般構造R ¹ R ² C = N ⁺ (− O ⁻ ) _{2 を}持ち、=N ⁺ (−O ⁻ ) ₂官能基を含むアニオンである^{[1] [2]} 。ここで、 Rは水素、ハロゲン、有機基、またはその他の基である。これは、ニトロ化合物の互変異性体であるニトロン酸R 1 R 2 C=N + (−O − )−OH（アシニトロ化合物[3]またはアジニック酸[4]とも呼ばれる）のアニオンである。アルデヒドやケトンがエノール^互変異性^体と^平衡状態^で存在できる^ように^、ニトロ化合物は塩基性条件下でニトロネート互変異性体と平衡状態で存在する。実際には、それらはα炭素の脱プロトン化によって形成され、その p Ka_は通常約17である。

ニトロネートはヘンリー反応、ハス・ベンダー酸化、ネフ反応の中間体として生成され、ネフ反応ではニトロン酸形態の不安定性も実証されている。ニトロネートには2つの異なる共鳴構造があり、1つはα炭素に負電荷があり、窒素と酸素の1つの間に二重結合があり、もう1つは窒素とα炭素の間に二重結合があり、窒素と酸素の間に単結合がある共鳴構造である。