ラックフェ

ラックフェ
名前
	IUPAC名 (2 S )-2-[[(2 S )-2-ヒドロキシプロパノイル]アミノ]-3-フェニルプロパン酸
	その他の名前 N -[( S )-ラクトイル]- L -フェニルアラニネート; N -ラクトイルフェニルアラニン; N -ラクトイルフェニルアラニン
識別子
CAS番号	183241-73-8;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:174217;
ケムスパイダー	9250603;
パブケム CID	11075454;
	InChI InChI=1S/C12H15NO4/c1-8(14)11(15)13-10(12(16)17)7-9-5-3-2-4-6-9/h2-6,8,10,14H,7H2,1H3,(H,13,15)(H,16,17)/t8-,10-/m0/s1 キー: IIRJJZHHNGABMQ-WPRPVWTQSA-N;
	笑顔 C[C@@H](C(=O)N[C@@H](CC1=CC=CC=C1)C(=O)O)O;
プロパティ
化学式	Ｃ１２Ｈ１５ＮＯ４
モル質量	237.255 グラムモル−1
関連化合物
関連するN-アシル-α-アミノ酸	N -アセチルアスパラギン酸; N -アセチルシステイン; N -アセチルグルタミン酸; N -アセチルグルタミン; N -アセチルロイシン; N -ホルミルメチオニン
関連化合物	ラクタミド
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

ラクトイルフェニルアラニン（Lac-Phe ）は、激しい運動によって生成される代謝物です。^[1]^[2]^[3]マウスでは、血中のLac-Phe濃度が高いと食物摂取量が減少します。^[1]ヒトでは、持久力運動介入中の脂肪組織の減少と相関関係にあることが示されています。^{[4]哺乳類では、}細胞質非特異的ジペプチダーゼ（CNDP2）タンパク質によって（S）-乳酸とL-フェニルアラニンから生成されます。 ^{[5]これは、}N-アシル-α-アミノ酸および擬似ジペプチドに分類されます。 ^[6]

また、添加物としてN - L-ラクトイルフェニルアラニンは食品の味を改善し、うま味を与えるとも報告されています。漬物や醤油など、中国の伝統的な発酵食品には天然に多量に含まれています。^[7] Lac-Pheの経口摂取はマウスに抗肥満効果をもたらしませんが、腹腔内注射は食物摂取量と体重増加を減少させます。^[1] 活動依存性細胞標識は、Lac-Pheが視床下部と脳幹の神経集団を活性化することを示しました。^[8]

参照

参考文献

^ abc Li VL, He Y, Contrepois K, Liu H, Kim JT, Wiggenhorn AL, et al. (2022年6月). 「摂食と肥満を抑制する運動誘導性代謝物」. Nature . 606 ( 7915): 785–790. Bibcode :2022Natur.606..785L. doi :10.1038/s41586-022-04828-5. PMC 9767481. PMID 35705806. S2CID 249710767.
^ Wong C (2022年6月15日). 「食欲抑制分子が肥満マウスの減量を助ける」. New Scientist . 2022年6月18日閲覧。
^ Reynolds G (2022年6月15日). 「なぜハードなトレーニングをすると空腹感が減るのか？」ニューヨークタイムズ. 2022年6月18日閲覧。
^ Hoene M、Zhao X、Machann J、Birkenfeld AL、Heni M、Peter A、et al. (2023年1月)。「運動誘発性N-ラクトイルフェニルアラニンは、過体重および肥満のヒトの持久力トレーニング中の脂肪組織損失を予測する」。代謝物。13 ( 1 ) : 15。doi : 10.3390 /metabo13010015。PMC 9863672。PMID 36676940。S2CID 255077184 。
^ Jansen RS、Addie R、Merkx R、Fish A、Mahakena S、Bleijerveld OB、他 (2015 年 5 月)。「N-ラクトイルアミノ酸は、CNDP2 を介した乳酸およびアミノ酸の逆タンパク質分解から生じる普遍的な代謝物である」。米国科学アカデミー紀要。112 ( 21 ): 6601–6606。Bibcode :2015PNAS..112.6601J。doi : 10.1073 /pnas.1424638112。PMC 4450436。PMID 25964343。
^ 「N-ラクトイルフェニルアラニン用メタボカード」。ヒトメタボロームデータベース (HMDB)。メタボロミクスイノベーションセンター (TIMC)。HMDB0062175。
^ Wu J、Gao J、Lin J、Cui C、Li L、He S、Brennan C (2022年5月)。「フェニルアラニンと乳酸存在下でのコクミN-ラクトイルフェニルアラニンの調製と味覚特性」。農業食品化学ジャーナル。70 (17): 5396–5407。doi :10.1021 / acs.jafc.2c00530。PMID 35452224。S2CID 248345604 。
^ Moya-Garzon MD、Wang M、Li VL、Lyu X、Wei W、Tung AS; et al. (2024). 「β-ヒドロキシ酪酸シャント経路が抗肥満ケトン代謝物を生成する」. Cell . doi : 10.1016/j.cell.2024.10.032 . PMID 39536746.{{cite journal}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク)

外部リンク

Lowe, Derek . 「運動の代謝物」。pipeline -science.org に掲載。

[Li_2022-1] Li VL, He Y, Contrepois K, Liu H, Kim JT, Wiggenhorn AL, et al. (2022年6月). 「摂食と肥満を抑制する運動誘導性代謝物」. Nature . 606 ( 7915): 785–790. Bibcode :2022Natur.606..785L. doi :10.1038/s41586-022-04828-5. PMC 9767481. PMID 35705806. S2CID 249710767.

[2] Wong C (2022年6月15日). 「食欲抑制分子が肥満マウスの減量を助ける」. New Scientist . 2022年6月18日閲覧。

[3] Reynolds G (2022年6月15日). 「なぜハードなトレーニングをすると空腹感が減るのか？」ニューヨークタイムズ. 2022年6月18日閲覧。

[4] Hoene M、Zhao X、Machann J、Birkenfeld AL、Heni M、Peter A、et al. (2023年1月)。「運動誘発性N-ラクトイルフェニルアラニンは、過体重および肥満のヒトの持久力トレーニング中の脂肪組織損失を予測する」。代謝物。13 ( 1 ) : 15。doi : 10.3390 /metabo13010015。PMC 9863672。PMID 36676940。S2CID 255077184 。

[Jansen_2015-5] Jansen RS、Addie R、Merkx R、Fish A、Mahakena S、Bleijerveld OB、他 (2015 年 5 月)。「N-ラクトイルアミノ酸は、CNDP2 を介した乳酸およびアミノ酸の逆タンパク質分解から生じる普遍的な代謝物である」。米国科学アカデミー紀要。112 ( 21 ): 6601–6606。Bibcode :2015PNAS..112.6601J。doi : 10.1073 /pnas.1424638112。PMC 4450436。PMID 25964343。

[6] 「N-ラクトイルフェニルアラニン用メタボカード」。ヒトメタボロームデータベース (HMDB)。メタボロミクスイノベーションセンター (TIMC)。HMDB0062175。

[7] Wu J、Gao J、Lin J、Cui C、Li L、He S、Brennan C (2022年5月)。「フェニルアラニンと乳酸存在下でのコクミN-ラクトイルフェニルアラニンの調製と味覚特性」。農業食品化学ジャーナル。70 (17): 5396–5407。doi :10.1021 / acs.jafc.2c00530。PMID 35452224。S2CID 248345604 。

[pmid39536746-8] Moya-Garzon MD、Wang M、Li VL、Lyu X、Wei W、Tung AS; et al. (2024). 「β-ヒドロキシ酪酸シャント経路が抗肥満ケトン代謝物を生成する」. Cell . doi : 10.1016/j.cell.2024.10.032 . PMID 39536746.{{cite journal}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク)